2-(methylthio)anthracene-9,10-dione | 78507-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(methylthio)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-methylthio-9,10-anthraquinone；2-methylsulfanyl-anthraquinone；2-Methylmercapto-anthrachinon；2-methylthio-anthraquinone；2-Methylsulfanylanthracene-9,10-dione
• CAS: 78507-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: SRSITXNOXCPYCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)anthracene-9,10-dione 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methanesulfonyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽醌 、 碳酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2-(methylthio)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硫代甲基化通过三组分交叉偶联策略

  摘要：

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02677

文献信息

• Electrochemical Scalable Sulfoxidation of Sulfides with Molecular Oxygen and Water
  作者：Zhen Cheng、Xinglian Gao、Lingling Yao、Zhaoxin Wei、Guohui Qin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100610

  日期：2021.7.15

  A practical, environmentally friendly and safe methodology for the synthesis of sulfoxides through the electrooxidation of sulfides with O2 and H2O as the oxygen source is reported. This method is characterized by a wide substrate scope, good chemoselectivity, cheap electrode materials, and external catalyst and oxidant free. The protocol allows also large-scale preparations without decrease in yields

  报道了一种以 O 2和 H 2 O 作为氧源通过硫化物电氧化合成亚砜的实用、环保和安全的方法。该方法具有底物范围广、化学选择性好、电极材料便宜、无外部催化剂和氧化剂等特点。该协议还允许在不降低产量的情况下进行大规模制备。
• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• A new and reactive Diels-Alder diene, N,N-dimethylamino-3-methylthiobutadiene.
  作者：Masayuki MURASE、Toshihiro HOSAKA、Shinya YOSHIDA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.40.1343

  日期：——

  Reactivities of a new diene N, N-dimethylamino-3-methyltiobutadiene (7), prepared in situ by treatment of the methiodide of thioenaminone 5 with triethylamine, with several dienophiles as a Diels-Alder diene, were investigated. In general, the cycloaddition reactions were completed at low temperature for short periods, which showed that the diene has a high reactivity as a Diels-Alder diene.

  研究了通过用三乙胺处理硫烯胺酮 5 的甲碘化物原位制备的新二烯 N,N-二甲氨基-3-甲基硫代丁二烯 (7) 与几种亲二烯体作为第尔斯-阿尔德二烯的反应性。一般来说，环加成反应在低温下短时间完成，这表明该二烯作为狄尔斯-阿尔德二烯具有高反应活性。
• Hydroxylation of Aryl Sulfonium Salts for Phenol Synthesis under Mild Reaction Conditions
  作者：Xuan-Bo Hu、Qian-Qian Fu、Xue-Ying Huang、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Chengping Miao、Weiyi Chen

  DOI：10.3390/molecules29040831

  日期：——

  Hydroxylation of aryl sulfonium salts could be realized by utilizing acetohydroxamic acid and oxime as hydroxylative agents in the presence of cesium carbonate as a base, leading to a variety of structurally diverse hydroxylated arenes in 47–95% yields. In addition, the reaction exhibited broad functionality tolerance, and a range of important functional groups (e.g., cyano, nitro, sulfonyl, formyl

  芳基锍盐的羟基化可以通过在碳酸铯作为碱存在下利用乙酰氧肟酸和肟作为羟基化剂来实现，从而产生多种结构多样的羟基化芳烃，产率为47-95%。此外，该反应表现出广泛的官能度耐受性，一系列重要的官能团（例如氰基、硝基、磺酰基、甲酰基、酮基和酯）可以很好地适应温和的反应条件。
• Dufraisse; Panico, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 273
  作者：Dufraisse、Panico

  DOI：——

  日期：——