2-carbomethoxy-9,10-anthraquinone | 32114-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-carbomethoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-carbomethoxyanthraquinone；methyl 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate；2-methoxyformylanthracene-9,10-dione；methyl 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate；2-(methoxycarbonyl)-9,10-anthraquinone；9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid methyl ester；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure-methylester；methyl 9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 32114-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: JJFLSBOGTGPZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-9,10-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bi- and tricyclic arylboronates via Cp*RuCl-catalyzed cycloaddition of α,ω-diynes with ethynylboronate

  摘要：

  在存在5-10摩尔%的Cp*RuCl(cod)的情况下，1,6-和1,7-二炔与乙炔基硼酸盐在常温下反应，以64-93%的分离产率产生了双环和三环芳基硼酸盐。

  DOI：

  10.1039/b506977g
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 2-carbomethoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 802

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  meso-4,4'-(1,2-Diphenylethylen)bis 在 2-carbomethoxy-9,10-anthraquinone 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 吗啉 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  连接的供体-受体分子中的光碎裂。分子内单电子转移诱导 1,2-二胺裂解

  摘要：

  已经合成了两个分子内供体-受体分子，它们通过单电子转移引发的阳离子自由基碳-碳键断裂而断裂，并研究了它们的光反应性。分子内[开引号]二元组[闭引号]由通过酯键连接到蒽醌或9,10-二氰基蒽电子受体发色团的1,2-二胺组成。由于供体和受体发色团之间的共价键阻止了光生自由基离子对的溶剂分离，这些系统提供了一个[开引号]时钟[闭引号]来直接检查碎裂和反电子转移之间的竞争。尽管光产生的自由基离子无法分离，但连接的蒽醌分子有效地断裂，量子产率接近 80%。这些高产率可能归因于缓慢的、自旋禁止的反向电子转移和快速碎裂。相比之下，二氰基蒽二单元组（反应性单线态）的量子产率明显较低，在苯中小于 0.001。还报告了可比较的分子间供体-受体组合的反应性。54 个参考文献，3 个图，2 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00071a015

文献信息

• Oxidative α-C–C Bond Cleavage of 2° and 3° Alcohols to Aromatic Acids with O₂ at Room Temperature via Iron Photocatalysis
  作者：Zongnan Zhang、Guoxiang Zhang、Ni Xiong、Ting Xue、Junjie Zhang、Lu Bai、Qinyue Guo、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00556

  日期：2021.4.16

  cleavage of unfunctionalized secondary (2°) and tertiary alcohols (3°) is essential for valorization of macromolecules and biopolymers. We developed a blue-light-driven iron catalysis for aerobic oxidation of 2° and 3° alcohols to acids via α-C–C bond cleavages at room temperature. The first example of oxygenation of the simple tertiary alcohols was reported. The iron catalyst and blue light play critical

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。
• Base-Promoted Reactions of Hydroxyquinones with Pyrones: A Direct and Sustainable Entry to Anthraquinones and Naphthoquinones
  作者：Huangchao Yu、George A. Kraus

  DOI：10.1055/s-0039-1690106

  日期：2019.9

  Hydroxybenzoquinones and hydroxynaphthoquinones react with methyl coumalate and 5-cyanopyrone to generate anthraquinones and naphthoquinones in good to excellent yields.

  羟基苯醌和羟基萘醌与香豆酸甲酯和 5-氰基吡喃酮反应生成蒽醌和萘醌，收率良好至极好。
• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。
• Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System
  作者：Toru Sugaya、Nobuyuki Kato、Akihiko Sakaguchi、Shinji Tomioka

  DOI：10.1055/s-1995-4088

  日期：1995.10

  Two derivatives of sodium (E)-11-[2-(1-benzimidazolyl)ethylidene]-11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate, novel non-prostanoid thromboxane A2 (TXA2) receptor antagonists, were synthesized from methyl 11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate. The carbonyl group at C11 was converted into a formylmethylene, then into a 1-azadiene moiety by reaction with a 2-aminoformanilide derivative. Stereo- and regioselective elaboration of the unsymmetrical imidazoles was achieved through a sequence of the transformation of E,Z-1-azadiene intermediates to E isomers under acidic conditions followed by cyclization to imidazoles.

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。
• ON TECTOQUINONE, THE VOLATILE PRINCIPLE OF THE TEAK WOOD
  作者：Kinzô Kafuku、Keigai Sebe

  DOI：10.1246/bcsj.7.114

  日期：1932.4

  (1) Tectoquinone, the volatile crystalline ingredient of the teak wood, which was isolated by R. Romanis in 1887, represents β-methyl-anthraquinone.(2) Tectoquinone, on oxidation, gives tectonic acid, which is identical with anthraquinone-β-carboxylic acid.(3) Tectoquinone, on reduction, gives a hydrocarbon ‘tectonene’, which, on examination, was proved to be β-methyl-anthracene.(4) Tectoquinone, on treatment with zinc and acetic anhydride, gives β-methyl-anthra-hydroquinone diacetate melting at 216–217°C., which is very easy to purify and thus may be used for the purpose of identifying tectoquinone.(5) β-Methyl-anthra-hydroquinone diacetate, on treatment with alcoholic potash and subsequent exposure to the air, regenerates tectoquinone of highest purity, melting at 176–177°C.

  (1) Tectoquinone是由R. Romanis于1887年分离出的柚木的挥发性晶体成分，它代表了β-甲基蒽醌。(2) Tectoquinone在氧化时生成与蒽醌-β-羧酸相同的构造酸。(3) Tectoquinone在还原时生成一种烃“tectonene”，经检验证明其为β-甲基蒽。(4) Tectoquinone与锌和乙酸酐反应生成熔点为216-217°C的β-甲基蒽醌二乙酸酯，这种化合物非常容易纯化，因此可以用于识别tectoquinone。(5) β-甲基蒽醌二乙酸酯与酒精钾处理后，随后暴露于空气中，能够再生出纯度最高的tectoquinone，熔点为176-177°C。

表征谱图