2-甲氧基蒽-9,10-二酮 | 3274-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-甲氧基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-methoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-anthrachinon；2-methoxyanthraquinone；2-methoxyanthracene-9,10-dione；β-Methoxyanthrachinon；2-Methoxy-9,10-anthrachinon
• CAS: 3274-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: APLQXUAECQNQFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  429.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
• 蒸汽压力：
  6.85e-11 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基蒽-9,10-二酮 在 二硫化碳 、 硫酸 、 溴 、 铜 作用下， 生成 10-bromo-3-methoxy-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Goodway; Savage, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2185,2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 四氯三氧化二磷 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-甲氧基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  焦磷酰氯和磷酰氯作用下芳基-和芳酰基-脂肪酸的分子内酰化

  摘要：

  焦磷酰氯和磷酰氯都与芳基脂肪酸反应形成混合酸酐，这些酸酐进行分子内酰化得到环酮，而无需添加 Friedel-Crafts 催化剂。芳基和芳酰基苯甲酸可以分别环化成相应的蒽酮和蒽醌。

  DOI：

  10.3390/60300279
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 在 2-甲氧基蒽-9,10-二酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83 %的产率得到苯酞
  参考文献：
  名称：

  有机光催化 C-H 键氧化：一种使用环境空气制备酮的操作简单且可扩展的方法

  摘要：

  O 2的氧化性 C–H 功能化是一种可持续的策略，可将原料类化学品转化为有价值的产品。然而，可扩展且操作简单的生态友好型 O 2利用化学工艺的开发具有挑战性。在这里，我们报告了我们的努力，通过有机光催化，设计了使用环境空气作为氧化剂将醇和烷基苯催化 C-H 键氧化成酮的方案。该协议采用 tetrabutylammonium anthraquinone-2-sulfonate 作为有机光催化剂，它很容易从廉价盐的可扩展离子交换中获得，并且很容易与中性有机产品分离。钴( II) 乙酰丙酮被发现对酒精的氧化有很大帮助，因此被列为评估酒精范围的添加剂。该协议采用无毒溶剂，可以容纳各种官能团，并且可以使用圆底烧瓶和环境空气在简单的批次设置中轻松扩展到 500 毫摩尔规模。醇类 C-H 键氧化的初步机理研究支持了一种可能的机理途径的有效性，该途径嵌套在更复杂的潜在途径网络中，其中蒽醌形式（氧化形式）的光催化剂激活醇类和蒽氢醌形式–

  DOI：

  10.1039/d3ra00332a

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• Palladium-Catalyzed Direct Acylation: One-Pot Relay Synthesis of Anthraquinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Basuli Suchand

  DOI：10.1055/s-0037-1610296

  日期：2019.2

  anthraquinones via one-pot relay process, is presented. The first acylation was feasible under [Pd]-catalyzed intermolecular direct acylation reaction, while, the second acylation was accomplished by using intramolecular Friedel–Crafts acylation. Notably, benchtop aldehydes have been utilized as non-toxic acylation agents in the key [Pd]-catalyzed acylation. A bis-acylation strategy to access functionalized anthraquinones

  摘要 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。
• Synthesis of Aryl Ethers from Benzoates through Carboxylate-Directed CH-Activating Alkoxylation with Concomitant Protodecarboxylation
  作者：Sukalyan Bhadra、Wojciech I. Dzik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208755

  日期：2013.3.4

  copper/silver bimetallic catalyst system, aromatic carboxylate salts undergo ortho CH alkoxylation with concomitant loss of the carboxylate directing group in a protodecarboxylation step (see scheme, FG=functional group). This process provides a convenient synthetic access to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids.

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。
• Extended Bis(anthraoxa)quinodimethanes with Nine and Ten Consecutively Fused Six-Membered Rings: Neutral Diradicaloids and Charged Diradical Dianions/Dications
  作者：Shaoqiang Dong、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Yi Han、Hoa Phan、Tao Tao、Yong Ni、Gang Liu、Chunyan Chi

  DOI：10.1021/jacs.8b10279

  日期：2019.1.9

  respective nonacene and decacene. The dication ABA2+ and dianion ABA2- are open-shell singlet diradicaloids, while the longer dication ANA-TFA2+ and dianion ANA2- have closed-shell ground state, which can be explained by the different intramolecular Coulomb interactions. Both dianions have a bent backbone and can be considered as an isoelectronic structure of the tetraanion of nonacene and decacene, respectively

  我们报告了具有九个 (ABA) 和十个 (ANA) 连续稠合六元环的两种非常长的双（炭疽）醌二甲烷的具有挑战性的合成。前者稳定，双自由基特征可忽略不计，而后者具有中等双自由基特征 (y0 = 25.0%) 是反应性的，并且分离出意想不到的三氟乙酸取代产物 (ANA-TFA)。X 射线晶体学分析揭示了一个平面骨架，两者都具有典型的醌型特征。它们的指示可以被认为是相应的九苯和十苯的等电子结构。双离子 ABA2+ 和二价阴离子 ABA2- 是开壳单线态双自由基，而较长的双离子 ANA-TFA2+ 和二价阴离子 ANA2- 具有闭壳基态，这可以用不同的分子内库仑相互作用来解释。