1-溴-2-羟基蒽醌 | 873387-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-溴-2-羟基蒽醌
• 英文名称: 1-bromo-2-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1-Bromo-2-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 873387-30-5
• 化学式: C₁₄H₇BrO₃
• 分子量: 303.112
• InChiKey: NNGSMHIGAFJZKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-羟基蒽醌 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 2-acetoxy-3-iodo-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  CCCLXIV.-3-碘丙二胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002620
• 作为产物：
  描述：

  2,10-Dihydroxyanthracene 在 sodium hydroxide 、 溴 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-溴-2-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Hardacre; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes
  作者：Đani Škalamera、Jelena Veljković、Lucija Ptiček、Matija Sambol、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.038

  日期：2017.10

  positions 9,10 are well known, reports for the synthesis of anthracenes with different substitution patterns are scarce. Herein we review known and report novel synthetic pathways toward anthrols with substituents at 1,2-, 2,3-, and 2,6- positions. We present two synthetic approaches: (i) building of the anthracene tricyclic fused ring system from the appropriate benzene derivatives, and (ii) reduction

  我们已经开发出了合成途径通往不同取代的羟基蒽（蒽），目的是研究它们在脱水反应中的光化学反应性。尽管在9，10位被取代的蒽的合成是众所周知的，但是关于具有不同取代模式的蒽的合成的报道却很少。在本文中，我们综述了已知的并且报道了在1,2-，2,3-和2,6-位具有取代基的蒽的新颖合成途径。我们提出了两种合成方法：（i）由适当的苯衍生物构建蒽三环稠环系统，以及（ii）还原相应的蒽醌。 将2-羟基蒽-1-甲醛还原成相应的醇会产生出乎意料的1,1'-亚甲基蒽-2-醇，其拟议的形成机理得到了实验观察和计算的支持。
• Halophenol Rearrangement in Lewis Acid-Catalyzed Friedel - Crafts Conditions: Evidence of Competitive Initial Protonation and Acylation
  作者：Koushik Saha、Nordin H. Lajis、Faridah Abas、Nabil Ali Naji、A. Sazali Hamzah、Khozirah Shaari

  DOI：10.1071/ch08084

  日期：——

  Halogen rearrangement was observed during the Lewis acid-catalyzed Friedel–Crafts reaction of phthalic anhydride with bromophenols or bromoanisole. Further investigation revealed that 2-, 3-, and 4-bromophenols undergo rearrangement into other isomers under these reaction conditions. Product distribution from these reactions suggested that halogen rearrangement takes place during the s-complex intermediate

  在路易斯酸催化的邻苯二甲酸酐与溴酚或溴苯甲醚的傅克反应过程中观察到卤素重排。进一步研究表明，在这些反应条件下，2-、3-和 4-溴酚会重排成其他异构体。这些反应的产物分布表明卤素重排发生在缩合步骤的 s-配合物中间体期间。此外，碘苯酚会迅速加氢脱碘而不是重排，而氯苯酚根本不会重排。
• Janowskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1594,1597; engl. Ausg. S. 1635, 1637
  作者：Janowskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• Near-Visible Light Generation of a Quinone Methide from 3-Hydroxymethyl-2-anthrol
  作者：Đani Škalamera、Kata Mlinarić-Majerski、Irena Martin-Kleiner、Marijeta Kralj、Peter Wan、Nikola Basarić

  DOI：10.1021/jo500290y

  日期：2014.5.16

  Excitation of 2-hydroxy-3-(diphenylhydroxymethyl)-anthracene (7) to SI initiates photodehydration, giving the corresponding quinone methide (QM) that was detected by laser flash photolysis (LFP) in 2,2,2-trifluoroethanol (lambda = 580 nm, tau = 690 +/- 10 ns). The QM decays by protonation, giving a cation (lambda = 520 nm, tau = 84 +/- 3 ps), which subsequently reacts with nucleophiles. The rate constants in the reactions with nucleophiles were determined by LFP, whereas the adducts were isolated via preparative photolyses. The photogeneration of QMs in the anthrol series is important for potential use in biological systems since the chromophore absorbs at wavelengths > 400 nm. Antiproliferative investigations conducted with 2-anthrol derivative 7 on three human cancer cell lines showed higher activity for irradiated cells.
• DE484665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——