2-(6-bromohexyloxy)anthracene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(6-bromohexyloxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-(6-Bromohexoxy)anthracene-9,10-dione；2-(6-bromohexoxy)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₃
• 分子量: 387.273
• InChiKey: FXDLKSPFQAMCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-(2-phthalimido)ethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane 、 2-(6-bromohexyloxy)anthracene-9,10-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到1-[N-(2-ethyl)phthalimido]-4-[6-(anthraquinon-2-oxy)hexyl]-7-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacrown
  参考文献：
  名称：

  三氮杂草酰胺衍生物的合成及DNA切割特性

  摘要：

  新不含金属的DNA切割试剂1，1,4,7-三氮冠（TACN）均与氨乙基，羟乙基侧臂和被烷基（1,6-六亚甲基）间隔区连接的平面蒽醌已经合成和表征通过NMR和MS光谱法。为了比较，还合成了没有蒽醌的相应的氨基乙基，羟乙基三氮杂ac衍生物2。通过荧光和CD光谱学发现的DNA结合特性表明1与DNA的结合亲和力强于2。琼脂糖凝胶电泳用于评估质粒pUC19 DNA的切割。通过促进DNA切割的动力学数据1，2和父三氮冠（TACN）3生理条件下得到15倍和化合物的234倍速率加速度1以上2和父三氮冠3。自由基清除剂抑制研究表明，由1促进的DNA切割可能是通过转磷酸化然后水解的非氧化途径。急剧的速率加速不仅是由于化合物1的蒽醌部分通过堆积相互作用插入到DNA碱基对中，而且还归因于亲核羟基和亲电铵基团的协同催化作用，以裂解DNA的磷酸二酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300699
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2-羟基蒽醌 在 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以79%的产率得到2-(6-bromohexyloxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  三氮杂草酰胺衍生物的合成及DNA切割特性

  摘要：

  新不含金属的DNA切割试剂1，1,4,7-三氮冠（TACN）均与氨乙基，羟乙基侧臂和被烷基（1,6-六亚甲基）间隔区连接的平面蒽醌已经合成和表征通过NMR和MS光谱法。为了比较，还合成了没有蒽醌的相应的氨基乙基，羟乙基三氮杂ac衍生物2。通过荧光和CD光谱学发现的DNA结合特性表明1与DNA的结合亲和力强于2。琼脂糖凝胶电泳用于评估质粒pUC19 DNA的切割。通过促进DNA切割的动力学数据1，2和父三氮冠（TACN）3生理条件下得到15倍和化合物的234倍速率加速度1以上2和父三氮冠3。自由基清除剂抑制研究表明，由1促进的DNA切割可能是通过转磷酸化然后水解的非氧化途径。急剧的速率加速不仅是由于化合物1的蒽醌部分通过堆积相互作用插入到DNA碱基对中，而且还归因于亲核羟基和亲电铵基团的协同催化作用，以裂解DNA的磷酸二酯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300699

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Potential Bis-Intercalators: Tetramethylenebis(oxy)- and Hexamethylenebis(oxy)-Linked Assemblies Consisting of Flavone, Xanthone, Anthraquinone, and Dibenzofuran
  作者：Tai-Chi Wang、Yue-Ling Zhao、Shorong-Shii Liou

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1382::aid-hlca1382>3.0.co;2-y

  日期：2002.5

  In a search for potential inhibitors of solid-tumor growth. certain alkanediylbis(oxy)-linked assemblies were synthesized kind evaluated for their cytotoxicity as bis-intercalators. Symmetrical assemblies 1b-12b were synthesized front their respective Aryl-OH and either dibromobutane or dibromohexane, while unsymmetrical ones 13-15 were prepared front Aryl(1)-OH and either Aryl(2)-O-(CH2)(4)Br or Aryl(2)-O-(CH2)(6)Br. These bis-intercalators were inactive against the growth of leukemia cells. However, some of them were active against the growth of certain solid tumors such as HOP-62, HOP-92 (non-small-cell lung cancer), SF-265, SNB-75, U251 (CNS cancer), A498 (renal cancer), and HS578T (breast cancer). Among them, [hexane-1,6-diylbis(oxy)bis(4,1-phenylene)]bis[4H-1-benzopyran] (6b) was especially active against the growth of all CNS cancer cell lines and also the growth of A498, HOP-62, and HOP-92 with GI(50) values of 17.0. 20.0, and 21.8 mum, respectively.
• Synthesis and DNA Cleavage Properties of Triazacrown Derivatives
  作者：Mingfeng Fang、Li Wei、Zhongxiang Lin、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201300699

  日期：2014.2

  affinity of 1 with DNA is much stronger than that of 2. Agarose gel electrophoresis was used to assess plasmid pUC19 DNA cleavage. Kinetic data of DNA cleavage promoted by 1, 2 and parent triazacrown (TACN) 3 under physiological condition give the 15‐fold and 234‐fold rate acceleration of compound 1 over 2 and parent triazacrown 3. Radical scavenger inhibition study suggests that DNA cleavage promoted by

  新不含金属的DNA切割试剂1，1,4,7-三氮冠（TACN）均与氨乙基，羟乙基侧臂和被烷基（1,6-六亚甲基）间隔区连接的平面蒽醌已经合成和表征通过NMR和MS光谱法。为了比较，还合成了没有蒽醌的相应的氨基乙基，羟乙基三氮杂ac衍生物2。通过荧光和CD光谱学发现的DNA结合特性表明1与DNA的结合亲和力强于2。琼脂糖凝胶电泳用于评估质粒pUC19 DNA的切割。通过促进DNA切割的动力学数据1，2和父三氮冠（TACN）3生理条件下得到15倍和化合物的234倍速率加速度1以上2和父三氮冠3。自由基清除剂抑制研究表明，由1促进的DNA切割可能是通过转磷酸化然后水解的非氧化途径。急剧的速率加速不仅是由于化合物1的蒽醌部分通过堆积相互作用插入到DNA碱基对中，而且还归因于亲核羟基和亲电铵基团的协同催化作用，以裂解DNA的磷酸二酯。