2-辛烯醛 | 2363-89-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-辛烯醛
• 英文名称: 2-octen-1-al
• 英文别名: 2-octenal；oct-2-enal；octenal
• CAS: 2363-89-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190℃
• 密度：
  0.832
• 闪点：
  68℃
• LogP：
  2.64
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid; Fatty, green aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; Soluble in most fixed oils
• 亨利常数：
  7.34e-05 atm-m3/mole
• 折光率：
  1.449-1.455
• 保留指数：
  1036.6;1034;1023;1042;1045;1036;1027;1031;1042

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4中使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• 糖果：1.0 mg/kg
• 焙烤食品：1.0 mg/kg
• 调味品：1.0 mg/kg
• 肉类沙司：1.0 mg/kg
• 汤：1.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-辛烯醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

微黄色液体，具有脂肪和肉类香气，并带有黄瓜和鸡肉香味。沸点为84℃（2533Pa），溶于乙醇和大多数非挥发性油，微溶于水。

用途

根据GB 2760--1996规定，允许作为食用香料使用。主要用于配制鸡肉和黄瓜等类型香精。

生产方法

由甲基戊基酮与甲醛在弱碱条件下缩合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛烯醛 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 三氟甲磺酸 、 一氧化碳 、 N-(5-diphenylphosphanylpyrrole-2-carbonyl)guanidine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  醛加氢和串联加氢甲酰化-加氢的超分子催化剂

  摘要：

  超分子催化剂可以实现醛的化学选择性还原和末端烯烃的串联加氢甲酰化-氢化反应，这种超分子催化剂可以通过一种新颖的机理起作用，包括通过氢键和随后的金属-配体双功能加氢进行底物活化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903620
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 palladium diacetate 磷酸烯丙基二乙酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Catalytic Dehydrogenation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980112x

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

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• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

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• Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201308260

  日期：2014.1.7

  octahedral molecular sieves OMS‐2 (Au/OMS‐2), dehydrogenative amination of α,β‐unsaturated aldehydes with amines proceeded efficiently, with the corresponding enaminals isolated in moderate to high yields (50–97 %). The catalysis was truly heterogeneous, and Au/OMS‐2 could be reused. Furthermore, the formal Wacker‐type oxidation of α,β‐unsaturated aldehydes to enaminones has been realized.

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  DOI：10.1039/c7ra05451c

  日期：——

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  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.005

  日期：2014.10

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