2-octenol | 22104-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-octenol
• 英文别名: 2-octen-1-ol；oct-2-en-1-ol
• CAS: 22104-78-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: AYQPVPFZWIQERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17.5°C (estimate)
• 沸点：
  202.67°C (estimate)
• 密度：
  0.8490
• LogP：
  2.674 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octenol 在 silica-supported monomeric vanadium-oxo species 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  使用支持的单体钒-氧化物催化剂简单高效地进行烯丙醇的1,3-异构化

  摘要：

  由高五小组晋升：二氧化硅负载的单体钒氧化物促进了各种烯丙基醇的异构化，包括在放大和无溶剂的反应条件下。该催化剂还显示出高的可重复使用性，而活性没有下降。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300200
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 [MoO₂{(tBuCO)₂CH}₂] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-octenol
  参考文献：
  名称：

  带有 AcAc 型配体的二氧钼配合物的合成、表征和催化行为

  摘要：

  一系列[MoO2(acac')2][acac'=乙酰丙酮基型配体：二苯甲酰甲烷(3)、1-苯甲酰丙酮(4)、双(对甲氧基苯甲酰)甲烷(5)、2-乙酰环戊酮(6)， 2-乙酰环己酮 (7) 和 2-乙酰基-1-四氢萘酮 (8)] 配合物已通过使用钼酸钠和所需的 acac 型配体作为起始材料的简单合成方法以 44-83% 的产率合成。所有配合物均通过 IR、UV/Vis、NMR 和高分辨率 ESI-MS 进行表征，对于化合物 3、4 和 8，通过 X 射线衍射获得固态结构。所有配合物都含有顺式二氧钼部分，这可以通过 IR 光谱中特征性的 Mo=O 振动和带有不对称配体（4 和 6-8）的配合物的 NMR 光谱中出现的四组信号来证明，并且由固态结构证实。发现这些配合物在使用工业级甲苯作为溶剂在 100 °C 的空气中将 1-苯基乙醇脱水成苯乙烯的过程中作为催化剂具有活性。[MoO2{(tBuCO)2CH}2]

  DOI：

  10.1002/ejic.201201350

文献信息

• Chemoenzymatic one-pot reaction of noncompatible catalysts: combining enzymatic ester hydrolysis with Cu(<scp>i</scp>)/bipyridine catalyzed oxidation in aqueous medium
  作者：Henning Sand、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1039/c7ra05451c

  日期：——

  chemoenzymatic one-pot reactions in aqueous media remain challenging and are limited today to metal-catalysts that display high activity in aqueous media. Here, we report the first combination of two incompatible catalytic systems, a lipase based ester hydrolysis with a water-sensitive Cu/bipyridine catalyzed oxidation reaction, in a one-pot reaction in aqueous medium (PBS buffer). Key to the solution

  在过去的几年中，一锅反应中化学催化剂和生物催化剂的结合引起了人们的极大兴趣。然而，由于每种催化剂需要非常不同的反应条件，因此在水性介质中的化学酶一锅法反应仍然具有挑战性，并且今天仅限于在水性介质中表现出高活性的金属催化剂。在这里，我们报告了在水介质（PBS缓冲液）的一锅反应中，两种不相容的催化系统的第一个组合，即基于脂肪酶的酯水解与水敏性Cu /联吡啶催化的氧化反应。解决方案的关键是将铜/联吡啶催化剂分隔在核壳状纳米颗粒中。我们显示了铜/联吡啶官能化的纳米粒子的合成和表征，以及在水性介质中烯丙基和苄基醇的氧化中的应用。此外，该工作证明了第一步反应过程的实施，该过程具有优化的反应条件，其中包括在第一步中使用脂肪酶（CAL-B）水解各种乙酸酯底物，然后在好氧条件下将所得醇氧化为相应的醛在水性介质中的条件。
• The formyloxyl radical: electrophilicity, C–H bond activation and anti-Markovnikov selectivity in the oxidation of aliphatic alkenes
  作者：Miriam Somekh、Mark A. Iron、Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/d0sc04936k

  日期：——

  outer-sphere electron transfer between the formyloxyl radical donor and the [CoIIIW12O40]5− polyanion acceptor forming a donor–acceptor [D+–A−] complex is proposed to induce the observed anti-Markovnikov selectivity. Finally, the overall reactivity of HC(O)O˙ towards hydrogen abstraction was evaluated using additional substrates. Alkanes were only slightly reactive, while the reactions of alkylarenes

  过去，很少通过实验观察到甲酰氧基自由基HC（O）O 3，这些研究是在电子结构的背景下进行的理论光谱分析。缺乏方便的制备甲酰氧基自由基的方法，使得人们无法研究其对有机底物的反应性。最近，我们发现在甲酸/甲酸锂的阳极电化学氧化中形成了HC（O）O 3。使用[Co III W 12 O 40 ] 5-聚阴离子催化剂，可导致由苯形成甲酸苯酯。在这里，我们介绍我们对电化学原位反应性的研究用有机底物生成HC（O）O 3。根据实验和计算得出的哈米特线性自由能关系，与苯的反应和选择的取代衍生物表明，HC（O）O 3是亲电子的。HC（O）O 3与末端烯烃的反应明显有利于抗马尔可夫尼科夫氧化反应，产生相应的醛作为主要产物以及进一步的氧化产物。以1-己烯为代表的底物进行的可能的反应路径分析，有利于从烯丙基C–H键中抽出氢形成己烯丙基的可能性，然后强烈建议在C1位置进一步进攻第二个HC（O）O˙自由基。据推测，进一步的氧化产物主要是由于HC（O）O
• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

  We demonstrate that metal-catalyzed enantioselective benzylation reactions of allylic electrophiles can occur directly from aryl acetic acids. The reaction proceeds via a pathway in which decarboxylation is the terminal event, occurring after stereoselective carbon-carbon bond formation. This mechanistic feature enables enantioselective benzylation without the generation of a highly basic nucleophile

  我们证明了金属催化的烯丙基亲电试剂的对映选择性苄基化反应可以直接从芳基乙酸中发生。该反应通过其中脱羧是最终事件的途径进行，发生在立体选择性碳-碳键形成之后。这种机制特征可以实现对映选择性苄基化，而不会产生强碱性亲核试剂。因此，该过程具有广泛的官能团兼容性，这在采用已建立的协议时是不可能的。
• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Chemoselective hydrogen peroxide oxidation of allylic and benzylic alcohols under mild reaction conditions catalyzed by simple iron-picolinate complexes
  作者：Shinji Tanaka、Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1039/c4ra05819d

  日期：——

  Chemoselective oxidation of allylic alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds proceeded efficiently using hydrogen peroxide with iron-picolinate catalysts. The in situ generated [Fe(Me-Pic)3] (Me-Pic = 6-methylpicolinate) catalyzed oxidation of the alcohol moiety of primary allylic alcohols while the [Fe(Pic)3] (Pic = picolinate) and [Fe(Me-Pic)2(Pic)] did not show sufficient catalytic activity

  使用过氧化氢和吡啶甲酸铁催化剂，可以有效地将烯丙醇化学选择性氧化为α，β-不饱和羰基化合物。该原位生成的[Fe（ME-PIC）3 ]（ME-PIC = -6-甲基吡啶甲酸甲酯）伯烯丙基醇的醇部分的催化的氧化而的[Fe（PIC）3 ]（PIC =吡啶甲酸盐）和[Fe（上Me-Pic）2（Pic）]没有显示足够的催化活性。

表征谱图