(Z)-2-bromooct-2-enal | 199581-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-bromooct-2-enal
• CAS: 199581-92-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: NDEWHRVFMABNGG-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromooct-2-enal 、 N'-(1-(2-aminophenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 (5aS,10bR)-2-mesityl-9-nitro-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 lithium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以50 %的产率得到(3aR,4R,9bR)-9b-ethyl-4-pentyl-2-tosyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-3H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的氮杂-迈克尔-曼尼希-内酰胺化级联用于对映选择性合成吡唑并喹啉-3-酮

  摘要：

  报道了通过 N-杂环卡宾催化的 α-溴烯醛与 2-氨基芳基N-甲苯磺酰腙的级联反应，对映选择性合成功能化的吡唑并喹啉-3-酮。原位生成的 α,β-不饱和酰唑经历了氮杂-迈克尔-曼尼希-内酰胺化序列，得到带有三个连续立构中心的三环产物，包括具有高对映选择性的空间要求高的季立构中心。与竞争性酰胺化途径相比，未受保护的胺触发的氮杂-迈克尔途径值得注意。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04070
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-bromooct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Au / Mo双金属催化从炔丙醇中实际合成线性α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮

  摘要：

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol901346k

文献信息

• NHC-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Reaction between Aldehydes and Enals for Access to Axially Chiral Arylaldehydes
  作者：Zhiguo Zheng、Qian Liu、Xiaolin Peng、Zhichao Jin、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04189

  日期：2024.2.2

  A chiral carbene-catalyzed chemo- and enantioselective reaction with racemic biaryl aldehydes and α-bromoenals is developed for access to axially chiral 2-arylbenzaldehydes through atroposelective dynamic kinetic resolution (DKR) processes. This atroposelective DKR strategy can tolerate a broad scope of substrates with diverse functionalities. The axially chiral 2-aryl benzaldehyde products generally

  开发了一种手性卡宾催化的与外消旋联芳醛和 α-溴烯醛的化学和对映选择性反应，用于通过对映选择性动态动力学拆分 (DKR) 过程获得轴向手性 2-芳基苯甲醛。这种肌细胞选择性 DKR 策略可以耐受具有不同功能的广泛底物。轴向手性2-芳基苯甲醛产物通常具有中等至良好的产率和对映选择性。当前方法提供的轴向手性分子可通过简单的变换而变化，以提供具有优异光学纯度的轴向手性功能分子。
• Practical Synthesis of Linear α-Iodo/Bromo-α,β-unsaturated Aldehydes/Ketones from Propargylic Alcohols via Au/Mo Bimetallic Catalysis
  作者：Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol901346k

  日期：2009.8.20

  An efficient synthesis of α-iodo/bromo-α,β-unsaturated aldehydes/ketones directly from propargylic alcohols is described. This reaction is catalyzed collaboratively by two metal complexes, Ph3PAuNTf2 and MoO2(acac)2, and Ph3PO as an additive helps suppress undesired enone/enal formation. Notable features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and mostly good to excellent

  描述了直接由炔丙醇有效合成α-碘/溴-α，β-不饱和醛/酮的方法。该反应由两种金属配合物Ph 3 PAuNTf 2和MoO 2（acac）2共同催化，而Ph 3 PO作为添加剂有助于抑制不希望的烯酮/烯醛的形成。该方法的显着特点包括催化剂用量低，反应条件温和，并且大多数具有良好的非对映选择性。与我们先前开发的基于炔丙基乙酸酯底物的方法相比，该化学方法省去了制备乙酸酯衍生物的需要，而且具有更大的底物范围。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aza-Michael–Mannich–Lactamization Cascade for the Enantioselective Synthesis of Pyrazoloquinolin-3-ones
  作者：Sayan Shee、Deeptanu Sarkar、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04070

  日期：2023.1.13

  aza-Michael–Mannich–lactamization sequence to afford the tricyclic products bearing three contiguous stereocenters, including a sterically demanding quaternary stereocenter with high enantioselectivity. The unprotected amine-triggered aza-Michael pathway over the competing amidation pathway is noteworthy.

  报道了通过 N-杂环卡宾催化的 α-溴烯醛与 2-氨基芳基N-甲苯磺酰腙的级联反应，对映选择性合成功能化的吡唑并喹啉-3-酮。原位生成的 α,β-不饱和酰唑经历了氮杂-迈克尔-曼尼希-内酰胺化序列，得到带有三个连续立构中心的三环产物，包括具有高对映选择性的空间要求高的季立构中心。与竞争性酰胺化途径相比，未受保护的胺触发的氮杂-迈克尔途径值得注意。