3',4'-二甲氧基-7-羟基异黄酮 | 24160-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3',4'-二甲氧基-7-羟基异黄酮
• 中文别名: 7-羟基-4'-硝基异黄酮,3-(3,4-二甲氧苯基)-7-羟基-
• 英文名称: cladrin
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-3′,4′-dimethoxyisoflavone；7-Hydroxy-3',4'-dimethoxyisoflavon；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 24160-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• mdl: MFCD00076013
• 分子量: 298.295
• InChiKey: VFZIJLPRJAQGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-二甲氧基-7-羟基异黄酮 在 吡啶 、 2,2,6,6‐tetrakis(trifluoromethyl)‐4λ³‐broma‐3,5‐dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca‐1(11),7,9‐triene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3‐{2'‐[7‐(acetyloxy)‐4‐oxo‐4H‐chromen‐3‐yl]‐4,4',5,5'‐tetramethoxy‐[1,1'‐biphenyl]‐2‐yl}‐4‐oxo‐4H‐chromen‐7‐yl acetate
  参考文献：
  名称：

  高价溴(III) 化合物的电化学生成

  摘要：

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。

  DOI：

  10.1002/anie.202104677
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 3.5h， 生成 3',4'-二甲氧基-7-羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的氧化二聚：葛根黄酮A及其相关化合物的合成*

  摘要：

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1071/ch12108

文献信息

• Process for the preparation of substituted isoflavone derivative
  申请人：Chinoin Gyogyszer- es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US05247102A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The invention relates to a process for the preparation of pure isoflavone derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein R stands for hydrogen or isopropyl, R.sup.2 and R.sup.3 stand for hydrogen or C.sub.1-2 alkoxy by reacting a rezorcinol-derivative of the general formula (III) ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as given above with ethyl-orthoformiate of the formula (IV) (C.sub.2 H.sub.5 O).sub.3l CH (IV) in the presence of a base and optionally by alkylating the product.

  本发明涉及一种制备通用公式（I）的纯异黄酮衍生物的过程，其中R代表氢或异丙基，R.sup.2和R.sup.3代表氢或C.sub.1-2烷氧基，通过与通用公式（III）的间苯二酚衍生物反应，其中R.sup.2和R.sup.3如上所述，与公式（IV）的乙基正甲酸酯 (C.sub.2 H.sub.5 O).sub.3l CH (IV) 在碱的存在下，以及可选地通过烷基化产物。
• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine
  作者：G. P. Mrug、N. V. Bondarenko、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-018-2439-3

  日期：2018.7

  Recyclization by hydrazine of furo[3,2-b]pyrano[2,3-f]chromen-4-ones, dipyrano[2,3-b:2,3-f]chromen4-ones, and pyrano[2,3-a]xanthen-4-ones derived from natural isoflavonoids and their analogs was studied. The reaction was shown to proceed selectively with opening of the chromone ring. Several substituted 4-arylpyrazoles containing furo[3,2-b]chromen-5-ol, pyrano[2,3-b]chromen-6-ol, and xanthen-8-ol fragments were synthesized.

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。
• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。
• ISOXAZOLE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090215768A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An isoxazole derivative is provided. The isoxazole derivative has following formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , independently, include hydrogen, hydroxy or C 1 -C 12 alkoxy optionally substituted with oxirane, thiirane, aziridine, amino, cycloamino, aminohydroxy or cycloaminohydroxy. The invention also provides a pharmaceutical composition for treatment of osteoporosis and cancer including an isoxazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.

  提供了一种异噁唑衍生物。该异噁唑衍生物具有以下化学式：其中R1、R2、R3、R4和R5独立地包括氢、羟基或氧化环氧烷、硫环氧烷、氮杂环丙胺、氨基、环氨基、氨基羟基或环氨基羟基的C1-C12烷氧基。该发明还提供了一种治疗骨质疏松症和癌症的药物组合物，包括一种异噁唑衍生物或其药学上可接受的盐以及一种药学上可接受的载体。