3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 | 69225-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮
• 中文别名: 1,4-环己二酮单-2,2-二甲基三亚甲基缩酮；单新戊二醇缩1,4-环己基二酮；3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺(5.5)十一烷-9-酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• CAS: 69225-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD00006652
• 分子量: 198.262
• InChiKey: COKVDTKAWIFNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C(lit.)
• 沸点：
  70 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-环己二酮单-2,2-二甲基三亚甲基缩酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,3-Dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,3-Dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one
别名
: C11H18O3
分子式
: 198.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,3-Dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 69225-59-8
No.) 273-918-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 45 - 50 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
正辛醇-水分配系数（POW): 0.252
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

医药中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 在 10percent Pd/C 盐酸 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 环己酮,4-[4-(二甲氨基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  基于环己叉的供体-(σ-桥)-受体化合物中的光致电荷分离-材料的构建块

  摘要：

  我们描述了五种半刚性供体-（σ-桥）-受体（D-σ-A）化合物的合成和性质。这些化合物是加入材料的候选化合物，具有苯胺型供体和（混合）氰基和烷氧基羰基-1,1-双官能化乙烯基受体，它们由四σ键桥隔开。通过光电子能谱结合 ab initio MO 计算、循环伏安法、UV-Vis 吸收光谱、（时间分辨）荧光光谱和时间分辨微波电导率（TRMC）研究了它们的电子性质。我们发现这些 D-σ-A 化合物表现出弱的分子内电荷转移吸收带，其强度来自局部跃迁。在光激发时，以几乎定量的产率产生电荷分离状态。对于在非极性溶剂中具有双氰基乙烯基受体的两种 D-σ-A 化合物，发生这种状态的构象收缩或“折叠”。在具有烷氧基羰基官能化受体的化合物中不存在折叠归因于电荷分离状态的寿命缩短。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200693
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecan-9-yliden)hydrazin 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效脱保护嗪，和肟的方法。交换羰基中氧同位素的绝佳途径

  摘要：

  可以通过HOF·CH 3 CN在几秒钟内将HOS·CH 3 CN脱保护为相应的酮或醛，从而获得非常好的收率，从而可以保护作为嗪或其他CN衍生物的羰基。该反应还提供了一种非常有效的途径，可以用任何其他氧同位素（例如[18] O）取代大多数羰基的氧原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.090

文献信息

• Reductive Amination of Ketonic Compounds Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Picolinamidato Ligand
  作者：Kouichi Tanaka、Takashi Miki、Kunihiko Murata、Ayumi Yamaguchi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya、Masahito Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01565

  日期：2019.9.6

  Cp*Ir complexes bearing a 2-picolinamide moiety serve as effective catalysts for the direct reductive amination of ketonic compounds to give primary amines under transfer hydrogenation conditions using ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. The clean and operationally simple transformation proceeds with a substrate to catalyst molar ratio (S/C) of up to 20,000 at relatively low

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。
• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• 4-Aryl-4-aminocyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 3. m-Hydroxyphenyl derivatives
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. Von Voigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00135a019

  日期：1981.3

  reaction the displacement of cyanide from the alpha-aminonitrile of 1,4-cyclohexanedione ketal, with the THP ether of m-hydroxyphenylmagnesium bromide. A number of the products show narcotic antagonist activity. Amino alcohols obtained on reaction of the free ketones with phenethyl Grignard reagents are potent analgetics, though devoid of antagonist activity. Systematic variation of the substituent on nitrogen

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。
• Intramolecular palladium(0)-catalyzed coupling of enol triflate and vinylstannane functions. New annulation sequences leading to bicyclic diene systems
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86462-0

  日期：1991.1

  compounds with ϵ-iodo-2-trimethylstannyl-1-alkenes (17 → 21), (b) the conversion of the alkylatlon products into the corresponding enol trifluoromethanesulfonates (triflates) (21 → 22), and (c) the palladlum(0)-catalyzed intramolecular coupling of the enol triflate-vinylstannanes to provide the dienes (22 → 23). The generality of the method is demonstrated by the synthesis of functionalized bicyclo(4.3

  已经开发出导致有效生产结构新颖的双环二烯的新的，简洁的环化方法。如方案1中的概述所示，构成该方法的各个合成步骤涉及（a）（官能化的）羰基化合物与ε-碘-2-三甲基锡烷基-1-烯烃（17 → 21）的烷基化，（b ）将烷基atlon产物转化为相应的烯醇三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）（21 → 22），以及（c）palladlum（0）催化的烯醇三氟甲磺酸酯-乙烯基锡烷酸酯的分子内偶联以提供二烯（22 → 23））。该方法的通用性是通过官能双环的合成（4.3.0]壬烷（证实61，62，65，66），双环[4.4.0]癸烷（63，64，67，68，71），双环[ 5.3.0]癸烷（70）和双环[5.4.0]十一烷（69）衍生物。
• Annulations leading to diene systems. Total syntheses of the dolastane-type diterpenoids (±)-(5<i>S</i>,12<i>R</i>,14<i>S</i>)-dolasta-1(15),7,9-trien-14-ol and (±)-amijitrienol
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen

  DOI：10.1139/v92-157

  日期：1992.4.1

  Alkylation of the substituted cycloalkanones 14a–d and 30 with (Z)-1-bromo-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene (13) produced compounds 15a–d and 33, which were readily converted into the correspo...

  取代的环烷酮 14a-d 和 30 与 (Z)-1-bromo-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene (13) 烷基化产生化合物 15a-d 和 33，它们很容易转化为相应的化合物。 .