N-[(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-ylidene)amino]-N-methylmethanamine | 121882-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-ylidene)amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 121882-21-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: FKCAHYMKMJKHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-ylidene)amino]-N-methylmethanamine 在 吡啶 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 8-chloro-3,3,11-trimethyl-1,5-dioxaspiro[5.6]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  导致二烯系统的环化。dolastane 型二萜 (±)-(5S,12R,14S)-dolasta-1(15),7,9-trien-14-ol 和 (±)-amijitrienol 的全合成

  摘要：

  取代的环烷酮 14a-d 和 30 与 (Z)-1-bromo-4-methyl-3-trimethylstannyl-2-pentene (13) 烷基化产生化合物 15a-d 和 33，它们很容易转化为相应的化合物。 .

  DOI：

  10.1139/v92-157
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮 、 偏二甲肼 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-[(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-9-ylidene)amino]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（0）催化的三氟甲磺酸烯醇酯和乙烯基锡烷官能团的偶联。导致双环二烯系统的新环空序列

  摘要：

  已经开发出导致有效生产结构新颖的双环二烯的新的，简洁的环化方法。如方案1中的概述所示，构成该方法的各个合成步骤涉及（a）（官能化的）羰基化合物与ε-碘-2-三甲基锡烷基-1-烯烃（17 → 21）的烷基化，（b ）将烷基atlon产物转化为相应的烯醇三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）（21 → 22），以及（c）palladlum（0）催化的烯醇三氟甲磺酸酯-乙烯基锡烷酸酯的分子内偶联以提供二烯（22 → 23））。该方法的通用性是通过官能双环的合成（4.3.0]壬烷（证实61，62，65，66），双环[4.4.0]癸烷（63，64，67，68，71），双环[ 5.3.0]癸烷（70）和双环[5.4.0]十一烷（69）衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86462-0

文献信息

• Intramolecular palladium(0)-catalyzed coupling of enol triflate and vinylstannane functions. New annulation sequences leading to bicyclic diene systems
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86462-0

  日期：1991.1

  compounds with ϵ-iodo-2-trimethylstannyl-1-alkenes (17 → 21), (b) the conversion of the alkylatlon products into the corresponding enol trifluoromethanesulfonates (triflates) (21 → 22), and (c) the palladlum(0)-catalyzed intramolecular coupling of the enol triflate-vinylstannanes to provide the dienes (22 → 23). The generality of the method is demonstrated by the synthesis of functionalized bicyclo(4.3

  已经开发出导致有效生产结构新颖的双环二烯的新的，简洁的环化方法。如方案1中的概述所示，构成该方法的各个合成步骤涉及（a）（官能化的）羰基化合物与ε-碘-2-三甲基锡烷基-1-烯烃（17 → 21）的烷基化，（b ）将烷基atlon产物转化为相应的烯醇三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）（21 → 22），以及（c）palladlum（0）催化的烯醇三氟甲磺酸酯-乙烯基锡烷酸酯的分子内偶联以提供二烯（22 → 23））。该方法的通用性是通过官能双环的合成（4.3.0]壬烷（证实61，62，65，66），双环[4.4.0]癸烷（63，64，67，68，71），双环[ 5.3.0]癸烷（70）和双环[5.4.0]十一烷（69）衍生物。
• A new cycloheptenone annulation method: use of the bifunctional reagent (Z )-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene in organic synthesis
  作者：Edward Piers、Shawn D. Walker、Ralph Armbrust

  DOI：10.1039/a909922k

  日期：——

  A new seven-membered annulation method that employs (Z)-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene (1) as a key reagent and that is exemplified by the conversion of compounds 6, 12, 13, 20, 25, and 26 into the annulation products 11, 18, 19, 24, 33, and 34, respectively, is reported.

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。
• Use of the Bifunctional Reagent (<i>Z</i>)-4-Iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene: A New Cyclohexenone Annulation Method
  作者：Edward Piers、Serge L. Boulet

  DOI：10.1055/s-1998-1707

  日期：1998.5

  A new cyclohexenone annulation method, based on the use of the bifunctional reagent (Z)-4-iodo-1-(tributylstannyl)but-1-ene (6) and exemplified by conversion of the substrate 8 into the annulated products 13 and 18 and of the starting materials 19-23 into the products 34-38, respectively, is described.

  本文介绍了一种基于双功能试剂 (Z)-4- 碘-1-(三丁基锡烷基)丁-1-烯 (6) 的环己烯酮环化新方法，并以底物 8 分别转化为环化产物 13 和 18 以及起始原料 19-23 分别转化为产物 34-38 为例进行了说明。
• Alkylation of carbonyl compounds with ω-iodo-2-trimethylstannylalk-1-enes. Novel annulation sequences leading to diene systems
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen、Brian A. Keay

  DOI：10.1039/c39850000809

  日期：——

  Alkylation of cyclic ketones and α-methoxycarbonyl ketones with 4-iodo-2-trimethylstannylbut-1-ene and/or 5-iodo-2-trimethylstannylpent-1-ene, and subsequent (Ph3P)4Pd-catalysed cyclization of the enol trifluoromethanesulphonates derived form the alkylation products, from the basis of new annulation sequences which result in the formation of diene systems.

  环酮和α-甲氧基羰基酮与4-碘-2-三甲基锡烷基丁-1-烯和/或5-碘-2-三甲基锡烷基戊-1-烯的烷基化反应，以及随后的（Ph 3 P）4 Pd催化的环化反应烯醇三氟甲烷磺酸酯是根据新的环化顺序而形成的烷基化产物，该环化导致形成二烯系统。
• A new cyclopentenone annulation method
  作者：Edward Piers、Katherine L. Cook、Christine Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78439-5

  日期：1994.11

  (Z)-3-bromo-1-iodopropene (5), followed by n-BuLi-mediated cyclization of the resultant products 15–19, provides the tertiary allylic alcohols 22–26, which, upon oxidation with a Cr(VI) reagent, afford the cyclopentenones 29–33. The α-methylcyclopentenones 34 and 35 are similarly derived from the keto esters 13 and 14.

  底物8–12与（Z）-3-溴-1-碘丙烯（5）进行烷基化，然后n -BuLi介导的最终产物15–19环化，提供叔烯丙基醇22–26，用Cr（VI）试剂氧化后，可得到环戊烯酮29–33。α-甲基环戊烯酮34和35类似地衍生自酮酯13和14。