3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-醇 | 3452-07-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-醇
• 中文别名: 1-二十烯；二十碳-1-烯；1-二十碳烯
• 英文名称: 1-Eicosene
• 英文别名: 1-Eicosen；eicosene；icos-1-ene
• CAS: 3452-07-1；27400-78-8
• 化学式: C₂₀H₄₀
• mdl: MFCD00009013
• 分子量: 280.538
• InChiKey: VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Liquid
• 沸点：
  341.0 °C
• 熔点：
  28.5 °C
• 蒸汽压力：
  1.06e-05 mmHg
• 保留指数：
  1994;1991;1997;1993;1993;1992;1994;1988;2000;1991;2000;1988

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-醇 在 TMSB 、 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到分析纯正二十烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation versus hydrogenolysis with a safe, selective and reusable catalyst: palladium black on Teflon®

  摘要：

  铂黑沉积是通过还原和金属化磁力搅拌棒的聚四氟乙烯表面获得的。这些搅拌棒可用于选择性氢化烯烃和炔烃化合物，而不观察到氢解反应。

  DOI：

  10.1039/b501096a
• 作为产物：
  描述：

  10-undecen-1-ol tosylate 在 copper(l) iodide 、 联苯 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Insect phermones and their analogues XXXVIII. Synthesis of (±)-3-methylheneicosan-2-one and (±)-2-acetoxy-3,7-dimethylpentadecane using the reductive β-vinylation of α-olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630661

文献信息

• Visible-light-promoted photocatalyst- and additive-free intermolecular trifluoromethyl-thio(seleno)cyanation of alkenes
  作者：Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Suresh Reddy Cirandur、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/d0gc01726d

  日期：——

  Photocatalyst- and additive-free trifluoromethyl-thio(seleno)cyanation of alkenes using visible light as the sole promoter is reported.

  无需光催化剂和添加剂，利用可见光作为唯一的促进剂，报道了烯烃的三氟甲硫(硒)氰化反应。
• Photoredox Catalysis Mediated Application of Methyl Fluorosulfonyldifluoroacetate as the CF₂CO₂R Radical Source
  作者：Wei Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02580

  日期：2016.10.7

  A new application of trifluoromethylating reagent, methyl fluorosulfonyldifluoroacetate (FO2SCF2CO2Me, Chen’s reagent), as the carbomethoxydifluoromethylating reagent under visible light photoredox conditions is reported. The visible-light-induced reaction of FO2SCF2CO2Me with unactivated alkenes, styrenes, or heteroarenes affords a variety of carbomethoxydifluoromethylated products.

  报道了三氟甲基化试剂，氟磺酰基二氟乙酸甲酯（FO 2 SCF 2 CO 2 Me，Chen氏试剂）在可见光光氧化还原条件下作为羧甲氧基二氟甲基化试剂的新应用。FO 2 SCF 2 CO 2 Me与未活化的烯烃，苯乙烯或杂芳烃的可见光诱导反应产生了多种甲氧基二氟甲基化产物。
• Synthesis and some transformations of substituted 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines
  作者：Alan R. Katritzky、Irina V. Shcherbakova、Robert D. Tack、Xue-Qian Dai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89906-3

  日期：1993.5

  Substituted 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines are prepared by the acid-catalyzed amidoalkylation of the terminal olefins. 5,6-Dihydro-4H-oxazines undergo further transformations involving the hetero-ring and/or the substituent leading to alkyl amino-substituted 5,6-dihydro-4H-1,3-dihydrooxazines and/or to ring-opened products, 3-hydroxypropylamides.

  取代的5，6-二氢-4H-1，3-恶嗪是通过末端烯烃的酸催化的酰胺基烷基化反应制备的。5,6-二氢-4H-恶嗪经历进一步的转化，涉及杂环和/或取代基，导致烷基氨基取代的5,6-二氢-4H-1,3-二氢恶嗪和/或产生开环产物， 3-羟丙基酰胺。
• Synthesis of unsaturated carbonyl compounds via a chromium-mediated allylic oxidation by 70% tert.butylhydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96591-2

  日期：1987.1

  Alkenes were converted into α,β-unsaturated carbonyl compounds using excess of tert.butylhydroperoxide and catalytic amounts of chromiumVI oxide at room temperature. Fair yields and conversions were obtained from Δ5-steroids while allylic oxidation of acyclic alkenes was less efficient. Epoxidation of the double bond, sometimes observed, remained a minor reaction pathway.

  烯烃转化成使用过量tert.butylhydroperoxide和催化量的铬的α，β不饱和羰基化合物VI在室温下的氧化。公平的产率和转化率从Δ得到5而无环烯烃的烯丙基氧化是效率较低-steroids。有时观察到双键的环氧化仍然是次要的反应途径。
• Liquid crystalline solvents as mechanistic probes. 14. Type II photochemistry of ketones in liquid crystalline solvents. The influence of ordered media on biradical dynamics
  作者：David A. Hrovat、Jerry H. Liu、Nicholas J. Turro、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja00335a028

  日期：1984.11

  Etude de la photochimie de cinq alcanophenones, PhCO(CH 2 ) n H (n=4,10,17,19,21), de la nonadecanone-10 et de l'undecanone-2 dans les phases solide, isotrope et smectique de stearate de butyle

  Etude de la photochimie de cinq alcanophenones, PhCO(CH 2 ) n H (n=4,10,17,19,21), de la nonadecanone-10 et de l'undecanone-2 dans les phase solide, isotrope et smectique de硬脂酸丁酯

表征谱图