3,9-二羟基紫檀碱 | 61135-91-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3,9-二羟基紫檀碱
• 英文名称: demethylmedicarpin
• 英文别名: 3,9-dihydroxypterocarpan；(6aR,11aR)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene-3,9-diol
• CAS: 61135-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: ODMIEGVTNZNSLD-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,9-二羟基紫檀碱 生成 高紫檀素; 3,9-二甲氧基紫檀碱
  参考文献：
  名称：

  菜豆中菜豆蛋白的形成和代谢

  摘要：

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85139-9
• 作为产物：
  描述：

  2',4',7-Trihydroxyisoflavanone 生成 3,9-二羟基紫檀碱
  参考文献：
  名称：

  FISCHER, DANIFLA;EBENAU-JEHLE, CHRISTA;GRISEBACH, HANS, PHYTOCHEMISTRY., 29,(1990) N, C. 2879-2882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ‘pterocarpan synthase” of alfalfa: Association and co-induction of vestitone reductase and 7,2′-dihydroxy-4′-methoxy-isoflavanol (DMI) dehydratase, the two final enzymes in medicarpin biosynthesis
  作者：Lining Guo、Richard A. Dixon、Nancy L. Paiva

  DOI：10.1016/0014-5793(94)01267-9

  日期：1994.12.19

  are the two final enzymes in medicarpin biosynthesis in alfalfa (Medicago sativa). Although two independent enzymes, vestitone reductase and DMI dehydratase can be loosely associated in low ionic strength buffers, presumably by a weak protein—protein interaction. The activities of vestitone reductase and DMI dehydratase increased approximately 3‐fold 6 hours after elicitor treatment in alfalfa suspension

  Vestetone 还原酶和 7,2'-二羟基-4'-甲氧基-异黄烷醇 (DMI) 脱水酶是苜蓿 (Medicago sativa) 中药卡平生物合成的两种最终酶。尽管两种独立的酶，vestitone 还原酶和 DMI 脱水酶可以在低离子强度缓冲液中松散地关联，大概是通过弱蛋白质 - 蛋白质相互作用。在苜蓿悬浮细胞培养中，诱导剂处理后 6 小时，前卫素还原酶和 DMI 脱水酶的活性增加了约 3 倍。活性在 40 小时内保持在最大水平，与细胞中 medicarpin 含量的稳定增加相关。发现通过前卫酮还原酶和 DMI 脱水酶的作用从前卫酮体外产生的药卡平是 (-)-药卡平（6aR，11aR-药卡平），与体内产生的药卡平具有相同的立体化学。
• The Missing Link in Leguminous Pterocarpan Biosynthesis is a Dirigent Domain-Containing Protein with Isoflavanol Dehydratase Activity
  作者：Kai Uchida、Tomoyoshi Akashi、Toshio Aoki

  DOI：10.1093/pcp/pcw213

  日期：2017.2

  derivatives at C-4′. The results showed that the 4R configuration was essential for the PTS reaction, and (−)- and (+)-pterocarpans were produced depending on the stereochemistry at C-3. In suspension-cultured soybean cells, levels of the GmPTS1 transcript increased temporarily prior to the peak in phytoalexin accumulation, strongly supporting the possible involvement of PTS in pterocarpan biosynthesis.

  紫檀构成豆科植物抗毒素的基本结构，并且大多数编码负责其生物合成的酶的异黄酮途径基因已被鉴定。然而，翼果生物合成的最后一步是闭环反应，催化这一步的酶，2'-羟基异黄烷醇 4,2'-脱水酶或翼果合酶 (PTS)，仍然是一个未知的“缺失环节”。最后一个环的形成被认为是确定翼果树立体化学的关键步骤，它在其抗菌活性中起作用。在本研究中，通过对 cDNA 文库进行功能表达分级筛选，鉴定了一个编码紫锥菊 PTS（GePTS1）的 cDNA 克隆，该文库不需要序列信息，还鉴定了来自大豆 (GmPTS1) 和莲藕 (LjPTS1) 的直系同源物。这些蛋白质在大肠杆菌中异源表达并进行生化表征。令人惊讶的是，发现这些蛋白质包括定向蛋白质的氨基酸基序特征，其中一些控制木酚素生物合成中的立体特异性苯氧基自由基偶联。使用四种底物立体异构体在 C-4' 处具有羟基和甲氧基衍生物来检查底物和产物的立体特异性。结果表明 4R
• VISSER, FRANS R.;LANE, GEOFFREY A., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1705-1711
  作者：VISSER, FRANS R.、LANE, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——
• Induction of phytoalexin synthesis in soybean. Stereospecific 3,9-dihydroxypterocarpan 6a-hydroxylase from elicitor-induced soybean cell cultures
  作者：Marie-Luise HAGMANN、Werner HELLER、Hans GRISEBACH

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1984.tb08259.x

  日期：1984.7

  A microsomal preparation from elicitor‐challenged soybean cell suspension cultures catalyzes an NADPH‐dependent and dioxygen‐dependent 6a‐hydroxylation of 3,9‐dihydroxypterocarpan to 3,6a,9‐trihydroxypterocarpan. The latter is a precursor for the soybean phytoalexin glyceollin. No reaction is observed with NADH. The 6a‐hydroxylase is inhibited by cytochrome c.Optical rotatory dispersion spectra of the enzymatic product formed from racemic dihydroxypterocarpan and of the remaining unreacted substrate proved that the product has the natural (6aS, 11aS)‐configuration and that hydroxylation proceeds with retention of configuration.The 6a‐hydroxylase was also found in elicitor‐challenged soybean seedlings. The results indicate that the 6a‐hydroxylase is specifically involved in the biosynthesis of glyceollin.
• Guo L.; Dixon R.A.; Paiva N.L., J Biol Chem, 1994, 0021-9258, 22372-8
  作者：Guo L.、Dixon R.A.、Paiva N.L.

  DOI：——

  日期：——