3-(2-羟基苯基)-丙烯酸甲酯 | 20883-98-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-羟基苯基)-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-coumarate
• 英文别名: 2-hydroxycinnamic acid methyl ester；methyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；o-coumaric acid methyl ester；methyl 2-hydroxycinnamate；2-hydroxyphenyl acrylate；o-Hydroxy-zimtsaeure-methylester；Methyl 3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20883-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YMXREWKKROWOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  308.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.190 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic esters radical leaving groups: a new and efficient gas-phase synthesis of benzofurans

  摘要：

  邻烯丙基肉桂酸酯的闪速真空热解（FVP）可通过苯氧自由基的环化和随后的羧基酯功能裂解，得到高产率的苯并呋喃；相应苯酚的 FVP 可得到香豆素。

  DOI：

  10.1039/c39930000959
• 作为产物：
  描述：

  7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-烯-6-甲醛 在 三氟乙酸 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-羟基苯基)-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of arene 1,2-oxides. 1,2-Oxides of methyl phenylacetate and methyl trans-cinnamate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a029

文献信息

• Efficient synthetic approach to heterocycles possessing the 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofuran skeleton via diverse palladium-catalyzed tandem reactions
  作者：Magali Szlosek-Pinaud、Philippe Diaz、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.035

  日期：2007.4

  Various palladium-catalyzed cascade reactions of O-alkylated 2-iodophenol were explored in order to synthesize novel dihydrobenzofurans. An efficient tandem cyclization/anion capture reaction was developed to yield 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans. A small library of these compounds was prepared with a parallel organic synthesizer. A multi-component version of this reaction involving 2-iodophenol

  为了合成新型的二氢苯并呋喃，探索了各种钯催化的O-烷基化的2-碘苯酚的级联反应。开发了有效的串联环化/阴离子捕获反应以产生3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物的小型文库是用平行有机合成仪制备的。该反应的多组分形式涉及2-碘苯酚，烷基化剂和亲核试剂，提供了相同的产物。甲氧基羰基取代的杂环水解为游离酸，可用于进一步转化。
• Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides with <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jianlin Zhang、Xiaohua Liu、Songsong Guo、Changqiang He、Wanlong Xiao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01425

  日期：2018.9.7

  The highly efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-QMs with ortho-hydroxyphenyl-substituted α,β-unsaturated compounds was realized by using a chiral N,N′-dioxide-Sc(III) complex as catalyst. A variety of chiral chromane derivatives with three continuous stereocenters were obtained in excellent results (up to 99% yield, >19:1 dr, and 99% ee) under as low as 0.005–1 mol % catalyst loading

  以手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物为催化剂，可实现邻-羟基苯基取代的α，β-不饱和化合物对o - QMs的高效对映选择性[4 + 2]环加成反应。在低至0.005–1 mol％的催化剂负载量下，获得了具有三个连续立体中心的各种手性苯并二氢吡喃衍生物，具有优异的结果（产率高达99％，dr> 19：1和ee达到99％）。此外，提出了具有可能的过渡态模型的催化循环，以阐明手性的起源。
• Ylide Hydrolysis in Tandem Reactions: A Highly <i>Z</i>/<i>E</i>-Selective Access to 3-Alkylidene Dihydrobenzofurans and Related Analogues
  作者：Jian-Bo Zhu、Peng Wang、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol401240z

  日期：2013.6.21

  An efficient synthetic approach to benzoheterocycles has been developed based on the hydrolysis of key ylide intermediates in a tandem reaction, upon which a variety of 3-alkylidene dihydrobenzofurans and related benzoheterocyclic products can be obtained in high yields with excellent Z/E selectivity.

  基于串联反应中关键叶立德中间体的水解，已经开发了一种有效的苯并杂环合成方法，在此基础上，可以高收率获得多种3-亚烷基二氢苯并呋喃和相关的苯并杂环产物，并具有出色的Z / E选择性。
• Intermediates for macrocyclic compounds
  申请人：Marsault Eric

  公开号：US09181298B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  The present invention is directed to novel macrocyclic compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, n1, m, p Z1, Z2, and Z3 are as describe in the specification. The invention also relates to compounds of formula (I) which are antagonists of the motilin receptor and are useful in the treatment of disorders associated with this receptor and with or with motility dysfunction.

  本发明涉及一种新型的大环化合物，其化学式为（I），以及其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n1、m、p、Z1、Z2和Z3如规范中所描述。该发明还涉及化合物的化学式（I），这些化合物是胃动素受体拮抗剂，可用于治疗与该受体相关的疾病以及与胃肠动力功能障碍相关的疾病。
• Palladium nanoparticles immobilized on amphiphilic and hyperbranched polymer-functionalized magnetic nanoparticles: An efficient semi-heterogeneous catalyst for Heck reaction
  作者：Seyed Jamal Tabatabaei Rezaei、Azin Shamseddin、Ali Ramazani、Asemeh Mashhadi Malekzadeh、Pegah Azimzadeh Asiabi

  DOI：10.1002/aoc.3707

  日期：2017.9

  not only soluble in a wide range of solvents (e.g. water, ethanol and dimethylformamide) but also are able to trap Pd2+ ions via complex formation of free carboxyl groups of the PCA dendrimer with metal ions. The reduction of trapped palladium ions in the dendritic shell of Fe3O4@PCA‐b‐PEG leads to immobilized palladium nanoparticles. The morphology and structural features of the catalyst were characterized

  为了解决面对使用C─C交叉偶联反应的钯基均相和多相催化剂的障碍，一种新颖的半异构支持开发基于超支化聚（乙二醇） -嵌段-聚（柠檬酸） -功能化Fe 3 O 4磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 @ PCA‐ b‐ PEG）。由于两亲和超支化聚合物（PCA- b- PEG）对Fe 3 O 4纳米颗粒进行了表面改性，这些杂化材料不仅可溶于多种溶剂（例如水，乙醇和二甲基甲酰胺），而且能够捕获钯2+离子通过PCA树枝状大分子的游离羧基与金属离子的络合形成。Fe 3 O 4 @ PCA‐ b‐ PEG的树枝状壳中捕获的钯离子的减少导致固定化的钯纳米颗粒。使用各种显微和光谱技术表征催化剂的形态和结构特征。该催化剂有效地用于钯催化的水作为绿色溶剂的米佐罗基-赫克偶联反应。另外，通过施加外部磁场可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并且可以连续使用十个以上的循环而又没有太多的活性损失，这是可持续和绿色方法的一个例子。