methyl 2-methoxycinnamate | 98288-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxycinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)acrylate；(E)-methyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate；(E)-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester；(E)-methyl o-methoxycinnamate；Methyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98288-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD02149454
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FCMNDLLGEGVMQQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxycinnamate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Chitin Synthases and Antifungal Activities by 2'-Benzoyloxycinnamaldehyde from Pleuropterus ciliinervis and Its Derivatives

  摘要：

  在寻找天然资源中有效的几丁质合成酶抑制剂的过程中，新的几丁质合成酶抑制剂2′-苯甲氧基肉桂醛（2′-BCA）（I）从Pleuropterus ciliinervis NAKAI的地上部分分离出来。2′-BCA以IC50为54.9和70.8 μg/ml分别抑制酿酒酵母的几丁质合成酶1和2，而其对几丁质合成酶3在280 μg/ml下没有抑制活性。其衍生物2′-氯-（V）和2-溴肉桂醛（VI）分别显示出比2′-BCA强1.9和2.7倍的抑制活性，IC50分别为37.2和26.6 μg/ml。特别是，化合物VI对几丁质合成酶2的IC50显示出比著名的几丁质合成酶抑制剂聚氧菌素D强1.7倍的抑制活性。此外，化合物V和VI对包括人类致病真菌在内的多种真菌表现出强大的抗真菌活性，尤其是对新型隐球菌（MIC=16 μg/ml）具有特别强的抑制活性。虽然已有关于该化合物的化学合成报告，但本研究是首次描述从天然资源中分离出2′-BCA及其衍生物的几丁质合成酶抑制活性。这些结果表明，2′-BCA及其衍生物可以作为开发抗真菌剂的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1248/bpb.30.598
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 Lindlar's catalyst 、 增效醚 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-arylcyclopropylamine: Synthesis and interactions with 5-HT1A receptors.

  摘要：

  A series of cis- and trans-derivatives of 2-aryl-N,N-dipropylcyclopropylamines and 1-(2-arylcyclopropyl)-N,N-dipropylmethylamines were synthesized and evaluated for affinity at the 5-HT1A receptor. The key step in the syntheses was a cyclopropanation of cis- and trans-3-arylpropenoic esters with diazomethane which proceeds with retention of the stereochemistry. cis-1-[2-(3-Methoxyphenyl)cyclopropyl]-N,N-dipropylmethylamine (32) had the highest 5-HT1A-receptor affinity (K-i = 58 nM) of the novel derivatives.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00045-5

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> -2,3-Diaryl(heteroaryl)-3,6-dihydropyrans by an Allylboration/Ring-Closing-Metathesis Sequence
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Didier Berthelot、Patrick Angibaud、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201700448

  日期：2017.6.23

  trans-2,3-Diaryl(heteroaryl)-dihydropyrans were synthesized by an allylboration/ring-closing-metathesis sequence, using allylboranes formed in situ from the corresponding allylic alcohols. Aryl(heteroaryl) substituents were thus installed diastereoselectively onto dihydropyran rings in a trans fashion. These disubstituted dihydropyrans were further transformed into monosaccharide-like tetrahydropyrans

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• Direct C–H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.6b12708

  日期：2017.3.1

  direct C-H functionalization of aromatic compounds are in demand for a variety of applications, including the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Herein, we disclose the construction of aromatic nitriles via direct C-H functionalization using an acridinium photoredox catalyst and trimethylsilyl cyanide under an aerobic atmosphere. The reaction proceeds at room temperature under

  多种应用都需要芳香族化合物直接 CH 官能化的方法，包括农用化学品、药物和材料的合成。在此，我们公开了在有氧气氛下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂和三甲基氰硅烷通过直接CH官能化来构建芳香腈。该反应在室温和温和条件下进行，并已证明与多种给电子和吸电子基团、卤素、含氮和氧杂环以及含芳香族药剂相容。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

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• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记
• Dual ligand-promoted palladium-catalyzed nondirected C–H alkenylation of aryl ethers
  作者：Biao Yin、Manlin Fu、Lei Wang、Jiang Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d0cc00940g

  日期：——

  Direct C-H functionalization of aryl ethers remains challenging owing to their low reactivity and selectivity. Herein, a novel strategy for nondirected C-H alkenylation of aryl ethers promoted by a dual ligand catalyst was demonstrated. This catalytic system readily achieved the highly efficient alkenylation of alkyl aryl ethers (anisole, phenetole, n-propyl phenyl ether, n-butyl phenyl ether and benzyl

  芳基醚的直接CH官能化由于其低反应性和选择性而仍然具有挑战性。在本文中，证明了由双配体催化剂促进的芳基醚的非定向CH烯基化的新策略。该催化体系可轻松实现烷基芳基醚（苯甲醚，苯酚，正丙基苯基醚，正丁基苯基醚和苄基苯基醚），环状芳基醚（1,4-苯并二恶烷，2,3-二氢苯并呋喃）的高效烯基化，二苯并呋喃）和二苯氧化物。此外，所提出的方法已成功地用于含有芳基醚基序的复杂药物的后期修饰。有趣的是，本文开发的化合物显示出荧光性质，这将有助于其生物学应用。