2,3-苯并呋喃 | 271-89-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,3-苯并呋喃
• 中文别名: 氧茚；香豆酮；苯并呋喃；氧杂茚；苯并[B]呋喃；1-苯并呋喃；古马隆；β-苯并呋喃；色古马隆
• 英文名称: 1-benzofurane
• 英文别名: Benzofuran；2,3-benzofuran；coumarone；1-benzofuran
• CAS: 271-89-6
• 化学式: C₈H₆O
• mdl: MFCD00005847
• 分子量: 118.135
• InChiKey: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(lit.)
• 密度：
  1.095 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  133 °F
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• LogP：
  2.670
• 物理描述：
  2,3-benzofuran is a clear oily yellow liquid with an aromatic odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Not solid @ -18 °C; oil
• 气味：
  Aromatic odor
• 熔点：
  Less than -18 °C
• 蒸汽压力：
  0.44 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  3.73e-11 cm3/molecule*sec
• 聚合：
  Slowly polymerizes on standing.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.56897 @ 16.93 °C/D; 1.565 @ 22.7 °C/D
• 保留指数：
  986;969;969;976;1005.8;968;992
• 稳定性/保质期：
  1. 有致癌的可能，操作人员应穿戴防护用具。
  2. 存在于烟气中。
  3. 在放置过程中会逐渐聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在给予 Sprague-Dawley 大鼠（n = 5）单次剂量为 150 mg/kg 的 2,3-苯并呋喃后，研究了其代谢物在尿液中的排泄。在给药后长达 7 天的时间内，按定义的时间间隔收集尿液样本，并使用 (1) H NMR 和直接耦合高效液相色谱（HPLC）-NMR、HPLC-(质谱) MS 和 HPLC-MS-NMR 方法进行分析。主要代谢物被确定为 2-羟基苯乙酸和 2-(2-羟基乙基)苯基氢硫酸盐，分别占剂量的 24.3 +/- 6.0% 和 19.6 +/- 6.4%。

The urinary excretion of metabolites of 2,3-benzofuran was studied in Sprague-Dawley rats (n = 5) given a single dose of 150 mg/kg i.p. Urine samples were collected at defined intervals up to 7 days postdose and analyzed using (1). H NMR and directly coupled high performance liquid chromatography (HPLC)-NMR, HPLC-(mass spectrometry) MS and HPLC-MS-NMR methods. The principal metabolites were determined to be 2-hydroxyphenylacetic acid and 2-(2-hydroxyethyl)phenyl hydrogen sulfate, representing 24.3 +/- 6.0% and 19.6 +/- 6.4% of the dose, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

几个其他取代呋喃的代谢已被证明涉及P-450的氧化，未取代的呋喃环双键转化为环氧或二醛。用P-450的诱导剂和抑制剂预处理，修改了雄性小鼠单次ip注射2,3-苯并呋喃的毒性。口服暴露于2,3-苯并呋喃改变了雌性小鼠肝脏中P-450和其他酶的活性。这些实验表明，细胞色素P-450可能涉及2,3-苯并呋喃的毒性，但不提供2,3-苯并呋喃代谢的清晰图景。

...The metabolism of several other substituted furans has been shown to involve oxidation by P-450, with the unsubstituted double bond of the furan ring converted either to an epoxide or to a dialdehyde. Pretreatment with inducers and inhibitors of P-450 modified the toxicity of a single ip injection of 2,3-benzofuran to male mice. Oral exposure to 2,3-benzofuran altered the activity of P-450 and other enzymes in the livers of female mice. These experiments indicate that cytochrome P-450 may be involved in the toxicity of 2,3-benzofuran, but do not provide a clear picture of 2,3-benzofuran metabolism.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于苯并呋喃对人类的致癌性，人类的证据不足。对于苯并呋喃对实验动物的致癌性，有充分的证据。总体评估：苯并呋喃可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of benzofuran. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of benzofuran. Overall evaluation: Benzofuran is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苯并芘

IARC Carcinogenic Agent:Benzofuran

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第63卷：（1995年）干洗，一些氯代溶剂和其他工业化学品

IARC Monographs:Volume 63: (1995) Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶被吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

2,3-苯并呋喃在颗粒物和体外人工肺泡表面活性剂之间的分配据报道取决于颗粒的化学性质。人工肺泡表面活性剂能够溶解吸附在活性位点较少的颗粒上的2,3-苯并呋喃，但不能溶解吸附在活性位点较多的颗粒上的2,3-苯并呋喃。这些数据表明，吸入含有2,3-苯并呋喃的颗粒会导致一定程度的吸收，具体取决于颗粒的性质。

The partitioning of 2,3-benzofuran between particulate matter and synthetic alveolar surfactant in vitro was reported to depend upon the chemical nature of the particles. Synthetic lung surfactant was able to dissolve 2,3-benzofuran adsorbed to particles with few active sites, but not 2,3-benzofuran adsorbed to particles with many active sites. These data indicate that inhalation of particles containing 2,3-benzofuran would result in some absorption, depending on the nature of the particles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R10,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329900
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  DF6423800
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封保存，贮存温度为4℃。内衬塑料袋，外套塑料编织袋或木桶包装。不得与氧化剂一同存放，宜储存在干燥、通风良好的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯并呋喃；氧茚
化学品英文名称：	Coumarone；Benzofuran
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	271-89-6
分子式：	C 8 H 6 O
分子量：	118.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯并呋喃；氧茚

有害物成分 含量 CAS No. 苯并呋喃

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。具刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	50
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用砂土吸收，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色油状液体，具有芳香味。
pH：
熔点(℃)：	<-18
沸点(℃)：	173～175
相对密度(水=1)：	1．0720
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	50
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 6 O
分子量：	118.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于苯、石油醚、乙醇、醚。
主要用途：	用于古马隆一茚树脂的制造。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：500mg／kg(小鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32101
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

2,3-苯并呋喃概述

2,3-苯并呋喃是重要的医药中间体（如用于制造水杨酸）、农药中间体、精细化学品和燃料中间体，同时也是树脂合成单体。其应用前景非常广阔。

合成路线

2,3-苯并呋喃的主要制备方法有四种：以苯酚、水杨醛、2-乙基苯酚和呋喃为起始原料。前三种方法（苯酚、水杨醛、2-乙基苯酚）均采用石油基路线，其原料来源不环保且生产过程污染严重；而以呋喃为出发点的方法则是生物质基路线，具有绿色的原料来源和广阔的发展前景。

化学性质

2,3-苯并呋喃是一种无色液体，不易溶于水但可溶于乙醇和乙醚。

用途

它主要用于合成乙胺碘呋酮及氧茚树脂的中间体，并可用于有机合成中制备茚-古马隆树脂。

生产方法

2,3-苯并呋喃主要通过以下步骤制得：

1. 水杨醛与一氯乙酸反应生成邻甲酰苯氧乙酸。
2. 邻甲酰苯氧乙酸再经闭环反应得到2,3-苯并呋喃。
3. 另一种方法是将香豆素加热至860℃，生成气态产物和粘稠物。从这些粘稠物中分馏出172-174℃的馏分，即为苯并呋喃。
4. 苯并呋喃也可从煤焦油分离得到，或者由重苯和轻油馏分混合蒸馏切取（约含4%苯并呋喃）而得。

安全特性

2,3-苯并呋喃属于易燃液体，并具有中毒的毒性分级。急性腹注小鼠 LD50 值为 500 毫克/公斤。

可燃性危险特性

明火、受热或接触氧化剂均可引发燃烧，燃烧时会排放刺激性烟雾。

储运特性

储存于通风干燥的库房内，并避免高温环境。装卸过程中需轻拿轻放，与其他酸类和氧化剂分开存放以确保安全。

灭火剂

使用灭火时可采用雾状水、泡沫或二氧化碳灭火器，1211灭火剂亦适用。