(−)-valpara-2,15-diene | 130756-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (−)-valpara-2,15-diene
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,10aR,10bR)-5a,8,10b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,9,10,10a-decahydrocyclohepta[e]indene
• CAS: 130756-32-0
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: FENGPFCAXVOXCJ-MFKWGIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,14-valparadiene	144106-89-8	C20H32	272.474
  ——	valparolane	131916-97-7	C20H30O	286.458
  ——	2,8(14)-valparadiene	144106-88-7	C20H32	272.474
  环庚三烯并[e]茚-7(1H)-酮,十二氢-5a,8,10b-三甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(3R,3aR,5aR,8R,10aR,10bR)-	15-valparen-2-one	130756-34-2	C20H32O	288.473
  ——	3(19),15-valparadien-2β-ol	131916-99-9	C20H32O	288.473

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (−)-valpara-2,15-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,3-β-epoxy-15-valparene
  参考文献：
  名称：

  瓦尔帕林：具有新碳骨架的三环二萜烃。

  摘要：

  从粘藻的地上部分分离出具有新碳骨架的三环二萜烃。通过MS和二维NMR实验（1 H / 1 H，1 H / 13 C，13 C / 13 C）确定其结构，并通过X射线研究和CD确定其立体化学

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97660-3
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 三甲基氯硅烷 、 苯基氯化硒 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 五氯化磷 、 水 、 碘 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.49h， 生成 (−)-valpara-2,15-diene
  参考文献：
  名称：

  获得天然瓦尔帕莱恩斯和道康斯的方法：（-）-Valpara-2,15-二烯和（+）-异丁烯的对映选择性合成

  摘要：

  天然二萜戊二烯（-）-valpara-2,15-二烯（1）的第一个全合成反应是通过一种天然可再生化合物全-反-香叶基香叶醇（9）实现的。关键步骤涉及手性单环氧多烯（14 R，15 R）-14,15-环氧，16-叔丁基二甲基甲硅烷基氧癸二烯丙基乙酸酯（8）的Ti（III）介导的自由基环化反应，得到6,6,7-三环中间体7，具有立体控制的六个立体中心的形成；7中A环的立体定向和区域定向收缩产生环戊烷环；并立即生成目标异丙烯基。该研究提供了获得与结构相关的天然产物的途径，例如倍半萜（+）-异丁烯（3），其合成也在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00129

文献信息

• Valparane, a new diterpene skeleton (part iv). Absolute stereochemistry of valparone, valparolone and other compounds with valparane skeleton
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Narciso M. Garrido、David D. Martín、Anna M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89917-8

  日期：1993.5

  The unsaponificable part of the hexane extract of Halimium viscosum chemotype (Valparaíso, Zamora, Spain) afforded three hydrocarbons, an epoxide, a ketone (valparone), five allylic alcohols and a seco derivative with valparane skeleton and an α,β-unsaturated ketone with valparolane skeleton. The majority of them have been correlated chemically. Chemical correlation between valparanes and valparolanes

  Halimium v​​iscosum chemotype（Valparaíso，Zamora，西班牙）的己烷提取物的未皂化部分提供了三种烃，一种环氧化物，一种酮（valparone），五种烯丙基醇和一种具有valparane骨架的seco衍生物以及一种α，β-不饱和酮与瓦尔帕洛烷骨架。它们中的大多数已经化学相关。瓦尔帕隆和瓦尔帕罗酮之间的化学相关性，通过CD测定的瓦尔帕隆绝对立体化学和对瓦尔帕兰尼克和瓦尔帕罗兰化合物的绝对立体化学的确定已通过从瓦尔帕洛龙中获得的环己酮的CD曲线进行了确认。
• Valparene: A tricyclic diterpene hydrocarbon with a new carbon skeleton.
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、P. Basabe、C.A. Alonso、D. Diez、N.M. Garrido、I.M. Oliva、J.S. Rodilla、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97660-3

  日期：1990.1

  A tricyclic diterpene hydrocarbon with a new carbon skeleton was isolated from the aerial parts of Halimium viscosum. Its structure was established by MS and two-dimensional NMR experiments (1H/1H, 1H/13C, 13C/13C) and its stereochemistry by X-ray study and CD

  从粘藻的地上部分分离出具有新碳骨架的三环二萜烃。通过MS和二维NMR实验（1 H / 1 H，1 H / 13 C，13 C / 13 C）确定其结构，并通过X射线研究和CD确定其立体化学
• URONES, J. G.;MARCOS, I. S.;BASABE, P.;ALONSO, C. A.;DIEZ-MARTIN, D.;GARR+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5665-5668
  作者：URONES, J. G.、MARCOS, I. S.、BASABE, P.、ALONSO, C. A.、DIEZ-MARTIN, D.、GARR+

  DOI：——

  日期：——
• Access to Natural Valparanes and Daucanes: Enantioselective Synthesis of (−)-Valpara-2,15-diene and (+)-Isodaucene
  作者：José F. Quílez del Moral、Álvaro Pérez、María del Mar Herrador、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00129

  日期：2019.1.25

  The first total synthesis of a natural diterpene valparane, (−)-valpara-2,15-diene (1), has been achieved from all-trans-geranylgeraniol (9), a natural renewable compound. The key steps involve a Ti(III)-mediated radical cyclization of the chiral monoepoxypolyene (14R,15R)-14,15-epoxy,16-tert-butyldimethylsilyloxygeranyllinalyl acetate (8) to give the 6,6,7-tricyclic intermediate 7 with stereocontrolled

  天然二萜戊二烯（-）-valpara-2,15-二烯（1）的第一个全合成反应是通过一种天然可再生化合物全-反-香叶基香叶醇（9）实现的。关键步骤涉及手性单环氧多烯（14 R，15 R）-14,15-环氧，16-叔丁基二甲基甲硅烷基氧癸二烯丙基乙酸酯（8）的Ti（III）介导的自由基环化反应，得到6,6,7-三环中间体7，具有立体控制的六个立体中心的形成；7中A环的立体定向和区域定向收缩产生环戊烷环；并立即生成目标异丙烯基。该研究提供了获得与结构相关的天然产物的途径，例如倍半萜（+）-异丁烯（3），其合成也在本文中报道。
• New diterpenes with a valparane skeleton
  作者：J.G. Urones、P. Basabe、I.S. Marcos、C. Alonso、I.M. Oliva、N.M. Garrido、D.D. Martín、A.M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79152-0

  日期：1992.9

  Nine new valparane diterpenoids have been isolated from Halimium viscosum, Valparaíso. Their structures were determined by spectroscopic methods and/or chemical correlations.

  从粘胶哈利姆菌（Valimariso）中分离出九种新的瓦尔帕兰二萜。它们的结构通过光谱方法和/或化学相关性确定。