valparolane | 131916-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: valparolane
• 英文别名: 1-[(3R,3aR,5aR,9aR,9bR)-5a,9b-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,3a,4,5,6,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-8-yl]ethanone
• CAS: 131916-97-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: IVVXVEMTIACKAX-MFKWGIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valparolane 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,3aR,5aR,9aR,9bR)-3-Isopropenyl-5a,9b-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Valparolone：具有新碳骨架的三环二萜酮。

  摘要：

  从哈利木粘菌的气生部分中分离出具有新碳骨架的三环二萜酮，瓦尔帕洛酮。它的结构是通过戊二烯的化学转化而建立的，其绝对立体化学是通过CD稳定的。因此，证实了瓦尔帕林的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97927-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-β-epoxy-15-valparene 在 氢氧化钾 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 valparolane
  参考文献：
  名称：

  Valparolone：具有新碳骨架的三环二萜酮。

  摘要：

  从哈利木粘菌的气生部分中分离出具有新碳骨架的三环二萜酮，瓦尔帕洛酮。它的结构是通过戊二烯的化学转化而建立的，其绝对立体化学是通过CD稳定的。因此，证实了瓦尔帕林的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97927-9

文献信息

• URONES, J. G.;MARCOS, I. S.;BASABE, P.;ALONSO, C. A.;DIEZ-MARTIN, D.;GARR+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5665-5668
  作者：URONES, J. G.、MARCOS, I. S.、BASABE, P.、ALONSO, C. A.、DIEZ-MARTIN, D.、GARR+

  DOI：——

  日期：——
• Valparolone: A tricyclic diterpene ketone with a new carbon skeleton.
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、P. Basabe、C.A. Alonso、D. Diez-Martin、N.M. Garrido、I.M. Oliva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97927-9

  日期：——

  A tricyclic diterpene ketone, valparolone, with a new carbon skeleton was isolated from the aerial parts of Halimium viscosum. Its structure was established by chemical transformation of valparene and its absolute stereochemistry was stablished by CD. Therefore the absolute configuration of valparene was confirmed.

  从哈利木粘菌的气生部分中分离出具有新碳骨架的三环二萜酮，瓦尔帕洛酮。它的结构是通过戊二烯的化学转化而建立的，其绝对立体化学是通过CD稳定的。因此，证实了瓦尔帕林的绝对构型。
• Valparane, a new diterpene skeleton (part iv). Absolute stereochemistry of valparone, valparolone and other compounds with valparane skeleton
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Narciso M. Garrido、David D. Martín、Anna M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89917-8

  日期：1993.5

  The unsaponificable part of the hexane extract of Halimium viscosum chemotype (Valparaíso, Zamora, Spain) afforded three hydrocarbons, an epoxide, a ketone (valparone), five allylic alcohols and a seco derivative with valparane skeleton and an α,β-unsaturated ketone with valparolane skeleton. The majority of them have been correlated chemically. Chemical correlation between valparanes and valparolanes

  Halimium v​​iscosum chemotype（Valparaíso，Zamora，西班牙）的己烷提取物的未皂化部分提供了三种烃，一种环氧化物，一种酮（valparone），五种烯丙基醇和一种具有valparane骨架的seco衍生物以及一种α，β-不饱和酮与瓦尔帕洛烷骨架。它们中的大多数已经化学相关。瓦尔帕隆和瓦尔帕罗酮之间的化学相关性，通过CD测定的瓦尔帕隆绝对立体化学和对瓦尔帕兰尼克和瓦尔帕罗兰化合物的绝对立体化学的确定已通过从瓦尔帕洛龙中获得的环己酮的CD曲线进行了确认。