2,3-β-epoxy-15-valparene | 130774-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-β-epoxy-15-valparene
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R,9R,11S,13R)-2,9,13-trimethyl-5-prop-1-en-2-yl-12-oxatetracyclo[7.6.0.02,6.011,13]pentadecane
• CAS: 130774-09-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: BJFZGSGLSFPCRM-VGWIFYLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-β-epoxy-15-valparene 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 高碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 235.58h， 生成 3,19-dinor-4-acetoxy-valparolane
  参考文献：
  名称：

  Valparane，一种新的二萜骨架（第四部分）。瓦尔帕隆，瓦尔帕洛龙和其他具有瓦尔帕兰骨架的化合物的绝对立体化学

  摘要：

  Halimium v​​iscosum chemotype（Valparaíso，Zamora，西班牙）的己烷提取物的未皂化部分提供了三种烃，一种环氧化物，一种酮（valparone），五种烯丙基醇和一种具有valparane骨架的seco衍生物以及一种α，β-不饱和酮与瓦尔帕洛烷骨架。它们中的大多数已经化学相关。瓦尔帕隆和瓦尔帕罗酮之间的化学相关性，通过CD测定的瓦尔帕隆绝对立体化学和对瓦尔帕兰尼克和瓦尔帕罗兰化合物的绝对立体化学的确定已通过从瓦尔帕洛龙中获得的环己酮的CD曲线进行了确认。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89917-8
• 作为产物：
  描述：

  (−)-valpara-2,15-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,3-β-epoxy-15-valparene
  参考文献：
  名称：

  瓦尔帕林：具有新碳骨架的三环二萜烃。

  摘要：

  从粘藻的地上部分分离出具有新碳骨架的三环二萜烃。通过MS和二维NMR实验（1 H / 1 H，1 H / 13 C，13 C / 13 C）确定其结构，并通过X射线研究和CD确定其立体化学

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97660-3

文献信息

• Valparolone: A tricyclic diterpene ketone with a new carbon skeleton.
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、P. Basabe、C.A. Alonso、D. Diez-Martin、N.M. Garrido、I.M. Oliva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97927-9

  日期：——

  A tricyclic diterpene ketone, valparolone, with a new carbon skeleton was isolated from the aerial parts of Halimium viscosum. Its structure was established by chemical transformation of valparene and its absolute stereochemistry was stablished by CD. Therefore the absolute configuration of valparene was confirmed.

  从哈利木粘菌的气生部分中分离出具有新碳骨架的三环二萜酮，瓦尔帕洛酮。它的结构是通过戊二烯的化学转化而建立的，其绝对立体化学是通过CD稳定的。因此，证实了瓦尔帕林的绝对构型。
• Valparene: A tricyclic diterpene hydrocarbon with a new carbon skeleton.
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、P. Basabe、C.A. Alonso、D. Diez、N.M. Garrido、I.M. Oliva、J.S. Rodilla、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97660-3

  日期：1990.1

  A tricyclic diterpene hydrocarbon with a new carbon skeleton was isolated from the aerial parts of Halimium viscosum. Its structure was established by MS and two-dimensional NMR experiments (1H/1H, 1H/13C, 13C/13C) and its stereochemistry by X-ray study and CD

  从粘藻的地上部分分离出具有新碳骨架的三环二萜烃。通过MS和二维NMR实验（1 H / 1 H，1 H / 13 C，13 C / 13 C）确定其结构，并通过X射线研究和CD确定其立体化学
• Valparane, a new diterpene skeleton (part iv). Absolute stereochemistry of valparone, valparolone and other compounds with valparane skeleton
  作者：Julio G. Urones、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Concepción Alonso、Isabel M. Oliva、Narciso M. Garrido、David D. Martín、Anna M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89917-8

  日期：1993.5

  The unsaponificable part of the hexane extract of Halimium viscosum chemotype (Valparaíso, Zamora, Spain) afforded three hydrocarbons, an epoxide, a ketone (valparone), five allylic alcohols and a seco derivative with valparane skeleton and an α,β-unsaturated ketone with valparolane skeleton. The majority of them have been correlated chemically. Chemical correlation between valparanes and valparolanes

  Halimium v​​iscosum chemotype（Valparaíso，Zamora，西班牙）的己烷提取物的未皂化部分提供了三种烃，一种环氧化物，一种酮（valparone），五种烯丙基醇和一种具有valparane骨架的seco衍生物以及一种α，β-不饱和酮与瓦尔帕洛烷骨架。它们中的大多数已经化学相关。瓦尔帕隆和瓦尔帕罗酮之间的化学相关性，通过CD测定的瓦尔帕隆绝对立体化学和对瓦尔帕兰尼克和瓦尔帕罗兰化合物的绝对立体化学的确定已通过从瓦尔帕洛龙中获得的环己酮的CD曲线进行了确认。
• New diterpenes with a valparane skeleton
  作者：J.G. Urones、P. Basabe、I.S. Marcos、C. Alonso、I.M. Oliva、N.M. Garrido、D.D. Martín、A.M. Lithgow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79152-0

  日期：1992.9

  Nine new valparane diterpenoids have been isolated from Halimium viscosum, Valparaíso. Their structures were determined by spectroscopic methods and/or chemical correlations.

  从粘胶哈利姆菌（Valimariso）中分离出九种新的瓦尔帕兰二萜。它们的结构通过光谱方法和/或化学相关性确定。