3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇 | 2305-13-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇
• 中文别名: 3-(4-羟基-3-甲氧基苯)-1-丙醇；双氢松柏醇；二氢松柏醇
• 英文名称: 3-Guaiacylpropanol
• 英文别名: dihydroconiferyl alcohol；4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol；3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1-propanol；4-hydroxy-3-methoxy-benzenepropanol；4-propanolguaiacol；4-hydroxy-3-methoxyphenylpropanol；dihydrodehydrodiconiferyl alcohol；guaiacylpropanol
• CAS: 2305-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00016571
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MWOMNLDJNQWJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65°C
• 沸点：
  275.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0966 (rough estimate)
• LogP：
  0.983 (est)
• 保留指数：
  1597;1599.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,T
• RTECS号：
  SM8380000
• 海关编码：
  29322910
• 安全说明：
  S1,S16,S24,S33,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R36/38,R40,R36/37/38,R22,R10,R11,R23/25
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

3-(4-羟基-3-甲氧基苯)-1-丙醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(4-羟基-3-甲氧基苯)-1-丙醇
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 2305-13-7
俗名： Dihydroconiferyl Alcohol
3-(4-羟基-3-甲氧基苯)-1-丙醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H14O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
3-(4-羟基-3-甲氧基苯)-1-丙醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
61°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-(4-羟基-3-甲氧基苯)-1-丙醇 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二氢松柏醇是一种细胞分裂因子，在槭树树液中可以找到。研究显示，它能够刺激大豆愈伤组织的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 氨 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 4-乙基-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在 RANEY® Ni 催化下，通过醇中间体的直接胺化从木质纤维素中产生伯胺

  摘要：

  伯胺是合成各种工业相关产品的极其重要的组成部分。我们在此提出的全面催化策略允许以简单的方式和最少的纯化工作从木质纤维素生物质中获取多种伯胺。该方法的核心是通过两阶段LignoFlex工艺获得的醇中间体（即烷基酚衍生物以及脂肪醇）的高效 RANEY® Ni 催化借氢胺化（与氨）。铜掺杂多孔金属氧化物（Cu20PMO）催化还原催化分馏（ RCF ）将松木纤维素转化为富含二氢松柏醇（ 1G ）的粗生物油，该生物油可以高选择性地转化为二氢松柏胺（ 1G胺）氨气，通过应用我们的选择性胺化方案。还值得注意的是，粗RCF油直接以 4.6 wt% 的高分离产率（基于木质素含量）提供1G 胺。最后还表明，这里开发的镍催化多相催化程序同样能够将一系列脂肪族直链/环状伯/仲醇（可从LignoFlex程序的第二阶段获得）转化为各自的伯胺。

  DOI：

  10.1039/d2cy00864e
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硼酸三甲酯 、 sodium 作用下， 生成 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignin and Related Products. XIV.¹ Spectral and Chromatographic Data on Lignin Model Compounds in the Phenylpropane Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01088a002

文献信息

• Selective protection of either the phenol or the hydroxy group in hydroxyalkyl phenols
  作者：Michael Sefkow、Helvi Kaatz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01391-x

  日期：1999.9

  Hydroxyalkyl phenols can be protected either at the hydroxy group or at the phenol in a simple protocol (CH2Cl2, Et3N, DMAP, 0 °C → room temp.) by using either t-butyldimethylsilyl chloride or trityl chloride as protecting reagent. Yields are in the range of 37–92%.

  通过使用叔丁基二甲基氯硅烷或三苯甲基氯作为保护剂，可以通过简单的操作规程（CH 2 Cl 2，Et 3 N，DMAP，0°C→室温）在羟基或苯酚上保护羟基烷基苯酚。试剂。产率在37-92％的范围内。
• Phenolic compounds from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80140-c

  日期：1990.1

  Abstract Root extracts from Urtica dioica were separated into several classes of compounds by extraction with organic solvents at different pH values. The phenolic fraction was analysed by GC-MS after trimethylsilylation. This procedure allowed the identification of 18 phenolic compounds as well as the detection of eight lignans. The occurrence of some of these substances in this plant was previously

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。
• Paving the Way for the Lignin Hydrogenolysis Mechanism by Deuterium-Incorporated β-O-4 Mimics
  作者：Helong Li、Guoyong Song

  DOI：10.1021/acscatal.0c02339

  日期：2020.10.16

  Cβ–O bonds in β-O-4 structures were cleaved concurrently, was proposed as a potential hydrogenolysis mechanism in the Pd/C and Ru/C systems. Dehydroxylation at the α position was identified as a side reaction in the Pd/C-catalyzed hydrogenolysis of dimer models, from which the same concurrent cleavage mechanism was also inferred. The introduction of a Lewis acid center in Pd/C was conducive to β-O-4 hydrogenolysis

  对木质素氢解机理的更多了解对于开发下一代催化剂和调节产品分布非常重要，因为木质素是导致芳香族化学物质的唯一可再生芳香族来源。然而，木质素结构固有的复杂性以及木质素氢解的多种途径使得对木质素氢解机理的深入了解更具挑战性。在该报告中，制备了可以更好地模拟植物木质素结构的在α，β和γ位置掺入氘的β-O-4聚合物用于机理研究。氘在β-O-4模拟物中用Ru / C，Pd / C进行氢解和转移氢解后，氘在单体中的位置和保留 甲醇中的Pd / Zn / C和Pd / Zn / C表明，β-O-4键合质子不参与裂解过程，这表明在这些条件下，涉及这些催化剂的脱氢和/或脱水反应的途径是不可行的。一个协调的过程，其中Cα -O和C β在β-O-4 -O键的结构是在同时裂解，提出了如在钯/ C和Ru / C系统的电位氢解机制。在Pd / C催化的二聚体氢解反应中，α位的脱羟基反应被认为是副反应，由此也可以推断出相同的同时裂解机理。在Pd
• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• Benzo[<i>f</i>][1,2]oxasilepines in the Synthesis of Dihydro[<i>b</i>]benzofuran Neolignans
  作者：Ignacio Rodríguez-García、Sergio García-Muñoz、Leticia Jiménez-González、Míriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado

  DOI：10.1055/s-2005-921913

  日期：——

  A short synthesis of neolignans with a dihydrobenzo[b]furan skeleton is described. The strategy is based on a ring-closing metathesis to produce benzo[f][1,2]oxasilepines which are condensed with aromatic aldehydes in a modified Sakurai-Hosomi reaction. Natural dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (1) and 3-0-demethyldihydrodehydrodiconiferyl alcohol (2) have been prepared in this way.

  描述了具有二氢苯并 [b] 呋喃骨架的新木脂素的简短合成。该策略基于闭环复分解，以生产苯并[f][1,2] oxasilepines，在改进的Sakurai-Hosomi 反应中与芳香醛缩合。用这种方法制备了天然二氢脱氢二松香醇（1）和3-0-脱甲基二氢脱氢二松香醇（2）。

表征谱图