4-丙烯基-2-甲氧基苯苄 | 57371-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-丙烯基-2-甲氧基苯苄
• 英文名称: 4-allyl-1-benzyloxy-2-methoxybenzene
• 英文别名: O-benzyleugenol；Benzyl eugenol；2-methoxy-1-phenylmethoxy-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 57371-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD00098119
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NSCLRALYUOMPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.950 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 存储温度 | 存储条件 | |------------|---------------| | 2-8°C | 惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙烯基-2-甲氧基苯苄 在 四氧化锇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯基-1-丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  一系列新的羟基chavicol类似物的合成和抗增殖活性的评估

  摘要：

  最近，我们证明了羟基chavicol是Piper槟榔的主要成分和最具活性的生物酚在微摩尔范围内具有显着的抗增殖活性。本文中，我们介绍了来自两种代表性组织类型（即前列腺和子宫颈）的癌细胞系中具有不同抗增殖活性的15种新颖的羟基查韦科尔类似物的设计，合成和评估，与母体化合物相比，它们显示出令人鼓舞的结果。我们的长期目标是建立一种结构-活性导向的关系，以获取有关此类生物活性分子的新型分子靶标的机理性见解，以进行合理的药物开发。在这些新型类似物上进行的细胞毒性引导实验产生了以下结构因素作为关键的活性调节剂：1）与位置4处的羟基取代基不同，位置3的羟基对于增强活性至关重要2）乙酰氧基基团对于活性而言是不可或缺的，如其他人先前所证实的那样3）2'C–3'C的烯丙基双键可起到积极影响抗增殖活性的作用4）1处的长饱和侧链'-位负调节抗增殖活性，并且5）操纵带有苄基的4位对生物活性谱产生正向影响。根据药物化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.016
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯硼酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-丙烯基-2-甲氧基苯苄
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代芳烃的异构化/交叉复分解序列，钌催化一锅法合成（E）-（2-芳基乙烯基）硼酸酯

  摘要：

  我们描述了基于由改进的 Hoveyda-Grubbs 催化剂催化的异构化/交叉复分解序列，从烯丙基苯衍生物有效制备 (E)-(2-芳基乙烯基)硼酸酯。实验程序的实施很简单，并且与多种基材兼容。该方法提供了迄今为止未描述的新化学转化。因此，烯丙基取代的芳烃只需两个步骤即可转化为多种功能化的化合物，例如 (E)-二苯乙烯衍生物或 (E)-乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402192

文献信息

• Pd-Boron-Catalyzed One Carbon Isomerization of Olefins: Water Assisted Process at Room Temperature
  作者：Devi Prasan Ojha、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00580

  日期：2017.5.5

  ne-system -catalyzed isomerization of olefins has been uncovered. An efficient catalytic combination of [Pd(OAc)2]3-boronate-PCy3-enabled olefin isomerization at 80 °C has been investigated. Addition of water to the reaction showed a remarkable improvement and the isomerization occurred at ambient temperature. These catalytic systems function efficiently for the isomerization of functionalized as well

  现已发现钯-硼酸酯/硼烷体系催化的烯烃异构化。的有效的催化组合[将Pd（OAc）2 ] 3 -硼酸-PCY 3 -启用烯烃异构化在80℃下进行了研究。向反应中添加水显示出显着的改善，并且在环境温度下发生了异构化。这些催化体系有效地用于官能化的和未官能化的烯烃的异构化。催化条件显示了非氢化物和金属氢化物介质的参与，并且可以与水作为添加剂互换。
• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• <i>E</i> -Olefins through intramolecular radical relocation
  作者：Ajoy Kapat、Theresa Sperger、Sinem Guven、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1126/science.aav1610

  日期：2019.1.25

  of carbon-carbon double bonds is a central component of chemical manufacturing. One useful trick is to shift hydrogen atoms around to interconvert C=C isomers selectively. However, this approach typically requires precious metals. Kapat et al. now report that more-abundant nickel can catalyze rapid conversion of terminal olefins into internal olefins with high selectivity for trans geometry. The odd-electron

  仅用于镍的烯烃洗牌控制碳-碳双键的几何形状是化学制造的核心组成部分。一个有用的技巧是移动氢原子以选择性地相互转化 C=C 异构体​​。然而，这种方法通常需要贵金属。卡帕特等人。现在报告说，更丰富的镍可以催化末端烯烃快速转化为内烯烃，对反式几何具有高选择性。奇数电子镍配合物依靠自由基机制将氢从与双键相邻的饱和碳穿梭到末端碳。科学，这个问题 p。391 镍催化剂通过自由基机制选择性地将末端烯烃转化为具有反式几何结构的内烯烃。完全控制碳-碳双键迁移的选择性将使获得立体化学定义的烯烃成为可能，这些烯烃对制药、食品、香料、材料和石化领域至关重要。过去 60 年来研究的绝大多数双键迁移都利用了贵金属氢化物，这些氢化物经常与可逆平衡、氢加扰、不完全的 E/Z 立体选择和/或高成本相关。在这里，我们报告了一种完全不同的、基于激进的方法。我们展示了一种非贵重、无还原剂且原子经济的镍 (Ni)(I) 催化的分子内
• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，