3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol | 130447-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-methoxy-4-allyloxy-1-(3-hydroxy-propyl)-benzene；3-Methoxy-4-allyloxy-1-(3-hydroxy-propyl)-benzol；3-(3-Methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 130447-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QSRZVDSVJBHFBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 氢氧化钾 、 水 、 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-hydroxy-5-(3-hydroxy-propyl)-3-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kawai et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1146,1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢[b]苯并呋喃新木脂素合成中的苯并[f][1,2]氧嘧啶

  摘要：

  描述了具有二氢苯并 [b] 呋喃骨架的新木脂素的简短合成。该策略基于闭环复分解，以生产苯并[f][1,2] oxasilepines，在改进的Sakurai-Hosomi 反应中与芳香醛缩合。用这种方法制备了天然二氢脱氢二松香醇（1）和3-0-脱甲基二氢脱氢二松香醇（2）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921913

文献信息

• A Diastereoselective Route to<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofurans through Sequential Cross-Metathesis/Isomerization/Allylboration Reactions: Synthesis of Bioactive Neolignans
  作者：Rémy Hemelaere、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.201500019

  日期：2015.4

  anti-homoallylic alcohols allow the synthesis of the desired skeleton in a stereoselective fashion. As an illustration, we used this strategy for the preparation of the dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (1a), a natural dihydrobenzofuran neolignan, as well as for a formal synthesis of its O-demethylated derivative 1b. An enantioselective version of this approach employing a chiral phosphoric acid in the

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。
• Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol and derivatives through intramolecular C–H insertion
  作者：Sergio García-Muñoz、Míriam Álvarez-Corral、Leticia Jiménez-González、Cristóbal López-Sánchez、Antonio Rosales、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.018

  日期：2006.12

  The natural dihydrobenzofuran neolignan I and its derivative 3 have been prepared through intramolecular C-H insertion catalyzed by a Rh(II) chiral complex. Moderate diastereo and enantioselectivities were observed. The cis and trans diastereomers were separated and unambiguously identified. The absolute configurations of the major isomers were established through chiral HPLC analysis and study of the Cotton effects in their circular dichroism curves. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.