1,3-dihydroxy-1-(4-O-benzyl-3-methoxyphenyl)propane | 94824-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-1-(4-O-benzyl-3-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol；(S)-1-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-1,3-propanediol；1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 94824-16-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: MEVCXKYMWNNTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-1-(4-O-benzyl-3-methoxyphenyl)propane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigation of the Zn/Pd/C catalyzed cleavage and hydrodeoxygenation of lignin

  摘要：

  当前生物精炼过程仅利用木质素的热值，而将木质素转化为高价值化学品是一个越来越受到关注的领域。

  DOI：

  10.1039/c5gc01325a
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-dihydroxy-1-(4-O-benzyl-3-methoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  正常和缺乏CAD的松质木质素中的芳基丙烷-1,3-二醇。

  摘要：

  在从缺乏CAD的松树突变体中分离出的木质素中，已经鉴定出大量的1,3-丙二醇。普通松木中的木质素含量也较少。它们由过氧化酶的作用由二氢松柏油基醇产生，过氧化物酶负责木质化的自由基生成步骤。使用分离的木质素级分的2D和3D NMR证明了复杂木质素聚合物中的结构。

  DOI：

  10.1021/ol9906559

文献信息

• Zur Synthese des 1-Guajacyl-propandiols-(1,3)
  作者：K. Kratzl、G. E. Miksche

  DOI：10.1007/bf00903493

  日期：——
• Ciofi-Baffoni, Simone; Banci, Lucia; Brandi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3207 - 3217
  作者：Ciofi-Baffoni, Simone、Banci, Lucia、Brandi, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic investigation of the Zn/Pd/C catalyzed cleavage and hydrodeoxygenation of lignin
  作者：Ian Klein、Christopher Marcum、Hilkka Kenttämaa、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1039/c5gc01325a

  日期：——

  While current biorefinery processes use lignin only for its heat value, the conversion of lignin to high value chemicals is an area of increasing interest.

  当前生物精炼过程仅利用木质素的热值，而将木质素转化为高价值化学品是一个越来越受到关注的领域。
• Arylpropane-1,3-diols in Lignins from Normal and CAD-Deficient Pines
  作者：John Ralph、Hoon Kim、Junpeng Peng、Fachuang Lu

  DOI：10.1021/ol9906559

  日期：1999.7.1

  have been identified in lignins isolated from a CAD-deficient pine mutant; smaller amounts are also present in lignins from normal pine. They arise from dihydroconiferyl alcohol via the action of peroxidases which are responsible for the radical generation steps of lignification. The structures in the complex lignin polymers are proven using 2D and 3D NMR of isolated lignin fractions.

  在从缺乏CAD的松树突变体中分离出的木质素中，已经鉴定出大量的1,3-丙二醇。普通松木中的木质素含量也较少。它们由过氧化酶的作用由二氢松柏油基醇产生，过氧化物酶负责木质化的自由基生成步骤。使用分离的木质素级分的2D和3D NMR证明了复杂木质素聚合物中的结构。