2-methoxy-4-(3-pivaloyloxypropyl)-6-(2-propenyl)phenol | 919764-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(3-pivaloyloxypropyl)-6-(2-propenyl)phenol
• 英文别名: 3-(3-allyl-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)propyl pivalate；3-(4-Hydroxy-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl)propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 919764-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: UHABSKRKOMFNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(3-pivaloyloxypropyl)-6-(2-propenyl)phenol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 [2-methoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)-4-(3-pivaloyloxypropyl)phenyl](3,4,5-trimethoxybenzyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol and derivatives through intramolecular C–H insertion

  摘要：

  The natural dihydrobenzofuran neolignan I and its derivative 3 have been prepared through intramolecular C-H insertion catalyzed by a Rh(II) chiral complex. Moderate diastereo and enantioselectivities were observed. The cis and trans diastereomers were separated and unambiguously identified. The absolute configurations of the major isomers were established through chiral HPLC analysis and study of the Cotton effects in their circular dichroism curves. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.018
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methoxy-4-(3-pivaloyloxypropyl)-6-(2-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解/异构化/烯丙基硼化反应反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃的非对映选择性途径：生物活性新木脂素的合成

  摘要：

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500019

文献信息

• A Diastereoselective Route to<i>trans</i>-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofurans through Sequential Cross-Metathesis/Isomerization/Allylboration Reactions: Synthesis of Bioactive Neolignans
  作者：Rémy Hemelaere、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.201500019

  日期：2015.4

  anti-homoallylic alcohols allow the synthesis of the desired skeleton in a stereoselective fashion. As an illustration, we used this strategy for the preparation of the dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (1a), a natural dihydrobenzofuran neolignan, as well as for a formal synthesis of its O-demethylated derivative 1b. An enantioselective version of this approach employing a chiral phosphoric acid in the

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。
• Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol and derivatives through intramolecular C–H insertion
  作者：Sergio García-Muñoz、Míriam Álvarez-Corral、Leticia Jiménez-González、Cristóbal López-Sánchez、Antonio Rosales、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.018

  日期：2006.12

  The natural dihydrobenzofuran neolignan I and its derivative 3 have been prepared through intramolecular C-H insertion catalyzed by a Rh(II) chiral complex. Moderate diastereo and enantioselectivities were observed. The cis and trans diastereomers were separated and unambiguously identified. The absolute configurations of the major isomers were established through chiral HPLC analysis and study of the Cotton effects in their circular dichroism curves. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.