3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 | 5548-09-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: Methyl indole-3-propionate
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 5548-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00022778
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BAYIDMGOQRXHBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  355.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

制备方法与用途

该化合物3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯主要用于科研领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 3-((8-(3-(3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-1-yl)propyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES D2, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了D2或D3拮抗剂化合物以及公式I和其药学上可接受的盐或异构体的药物组合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。该发明还包括制备该发明化合物的方法以及利用该发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2011160084A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 生成 3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-thioindoles (selenoindoles) and related disulfides (selenides) which

  摘要：

  本文揭示了2-硫代吲哚（2-硒代吲哚）及类似的2-吲哚硫酮（2-吲哚硒酮）和聚硫化物（硒化物）化合物，以及其盐、生产方法、生产中间体、含有该类化合物的药物组合物，以及使用这些组合物来抑制蛋白激酶依赖性疾病或治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法。

  公开号：

  US05464861A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 在 xylenes 、 3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 、 silica 、 氯仿 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PPAR ACTIVE COMPOUNDS

  摘要：

  描述了一些化合物，它们在PPARα、PPARδ和PPARγ中至少有一种活性，这些化合物可用于治疗和/或预防方法，涉及调节PPARα、PPARδ和PPARγ中至少一种的作用。

  公开号：

  US20080255201A1

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Convenient Synthetic Method for 3-(3-Substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones as VEGF Inhibitor
  作者：Katsuyuki Aoki、Jyun-ichi Koseki、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.55.922

  日期：——

  for the preparation of 3-(indol-2-yl)quinoxalin-2-ones consist of multiple steps some of which require strict anhydrous conditions, a convenient and simple synthetic method in place of the existing method is desirable. As a result of the investigations into the synthetic procedures, 3-(3-substituted indol-2-yl)quinoxalin-2-ones can be easily prepared by the condensation of 3-substituted indoles with quinoxalin-2-ones

  已经报道了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮基于抗血管生成活性对肿瘤细胞的生长具有有效的抑制作用。我们还进行了3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的结构-活性关系（SAR）研究，该研究显示了对血管内皮生长因子（VEGF）诱导的人增殖的有效抑制作用系膜细胞和VEGF诱导的人脐静脉内皮细胞自身磷酸化。而且，这些化合物之一通过口服给药具有基于抗血管生成作用的有效药物作用（图1、9）。但是，由于现有的制备3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮的合成方法包括多个步骤，其中一些需要严格的无水条件，需要一种方便和简单的合成方法来代替现有方法。作为对合成方法的研究的结果，可以通过在甲苯磺酸存在下将3-取代的吲哚与喹喔啉-2-酮缩合来容易地制备3-（3-取代的吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮。三氟乙酸（TFA）。在本文中，我们报告了对这些反应条件的检查以及这种新的合成方法在合成作为VEGF抑制剂的衍生物中的应用。
• Electrochemically Tuned Oxidative [4+2] Annulation and Dioxygenation of Olefins with Hydroxamic Acids
  作者：Bang‐Yi Wei、Dong‐Tai Xie、Sheng‐Qiang Lai、Yu Jiang、Hong Fu、Dian Wei、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202012209

  日期：2021.2.8

  hydroxamic acids with olefins for the synthesis of benzo[c][1,2]oxazines scaffold via anode‐selective electrochemical oxidation. This protocol features mild conditions, is oxidant free, shows high regioselectivity and stereoselectivity, broad substrate scope of both alkenes and hydroxamic acids, and is compatible with terpenes, peptides, and steroids. Significantly, the dioxygenation of olefins employing hydroxamic

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Cobalt(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aliphatic Amines via C–N Bond Activation
  作者：Chong-Liang Li、Xuan Jiang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02534

  日期：2019.9.6

  The first cobalt-catalyzed deaminative alkoxycarbonylation reaction was described for the conversion of readily available primary alkyl amines to synthetically versatile esters with moderate to high yields. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as a powerful tool for the modification of alkyl amine-containing complex natural products and drug molecules.

  描述了第一个钴催化的脱氨基烷氧羰基化反应，用于以中等到高收率将易于获得的伯烷基胺转化为合成用途的酯。该转化显示出良好的官能团相容性，可以用作修饰含烷基胺的复杂天然产物和药物分子的有力工具。