Methyl 2-bromo-indole-3-propionate | 89311-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-indole-3-propionate
• 英文别名: Methyl 3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate；methyl 3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 89311-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HMWQJPNDHLRADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-indole-3-propionate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-bromoindole-3-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a049
• 作为产物：
  描述：

  3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到Methyl 2-bromo-indole-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a049

文献信息

• Gold- and Silver-Mediated Cycloisomerizations of <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Guido Verniest、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol801847j

  日期：2008.10.2

  Substituted N-propargylamides have proven to be valuable substrates for alkyne-activated cycloisomerization reactions. N-Tosyl-N'-propargylurea underwent reaction with AuCl3 to give the corresponding dihydroimidazolone, while N-propargyl-3-oxobutanamides and esters were used to construct furanyl fused pyrrolldinones and dihydrofuranones via Ag(I)-mediated alkyne activation.
• Synthesis of 2-bromo-L-tryptophan and 2-chloro-L-tryptophan
  作者：Robert S. Phillips、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94139-x

  日期：1983.1
• Intramolecular general acid and general base catalyses in the hydrolysis of 2-halotryptophans and their analogs
  作者：Robert S. Phillips、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/ja00268a049

  日期：1986.4