methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 57901-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(1-benzyl-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester；1H-Indole-3-propanoic acid, 1-(phenylmethyl)-, methyl ester；methyl 3-(1-benzylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 57901-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: TWQCZDQEEPXOHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanoate 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OIKAWA I.; YONEMITSU O., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 7, 1118-1124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的后期化学和对映选择性氧化为 C3-单取代的吲哚

  摘要：

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11742

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective C1,N‐Dipolar (3+2) Cycloadditions of 2‐Aminoallyl Cations with Indoles
  作者：Lulu Shen、Yin Zheng、Zitong Lin、Tianzhu Qin、Zhongxing Huang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202217051

  日期：2023.2.13

  A binuclear copper-catalyzed (3+2) cycloaddition of 2-aminoallyl cations with indoles was achieved. This transformation featured a unique C1,N-dipolar cycloaddition reactivity for 2-aminoallyl cations. Enantioenriched pyrroloindoline derivatives were prepared by this cycloaddition in high yields with good enantio- and diastereoselectivities.

  实现了 2-氨基烯丙基阳离子与吲哚的双核铜催化 (3+2) 环加成反应。这种转化以 2-氨基烯丙基阳离子的独特 C1,N-偶极环加成反应为特征。通过这种环加成反应制备了富含对映体的吡咯并二氢吲哚衍生物，具有良好的对映和非对映选择性，产率高。
• 10.1021/acs.orglett.4c02344
  作者：Li, Heyin、Zhang, Xian、Wang, Zhen、Sun, Chao、Huang, Mengjun、Liu, Jing、Li, Yifan、Zou, Zhenlei、Pan, Yi、Zhang, Weigang、Wang, Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02344

  日期：——

  interest due to their unique properties. However, the direct radical fluorosulfonamidation process for the synthesis of sulfamoyl fluorides has been overlooked. We herein disclosed a practical procedure for constructing a redox-active fluorosulfonamide radical reagent named fluorosulfonyl-N-pyridinium tetrafluoroborate (PNSF) from SO2F2. These reagents can facilitate a range of reactions, including the N-(fluorosulfonyl)

  磺胺酰氟作为 SuFEx 的重要组成部分，由于其独特的性质而引起了广泛的研究兴趣。然而，合成氨磺酰氟的直接自由基氟磺酰胺化过程却被忽视了。我们在此公开了从SO 2 F 2构建氧化还原活性氟磺酰胺自由基试剂、名为氟磺酰基-N-吡啶鎓四氟硼酸盐(PNSF)的实用程序。这些试剂可以促进一系列反应，包括（杂）芳烃的N- （氟磺酰基）磺酰胺化、连续自由基立体选择性氟磺酰胺化和烯烃的 1,2-双官能化。
• New small molecule inhibitors of hepatitis C virus
  作者：Wanguo Wei、Cuifang Cai、Smitha Kota、Virginia Takahashi、Feng Ni、A. Donny Strosberg、John K. Snyder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.070

  日期：2009.12

  New small molecule inhibitors of HCV were discovered by screening a small library of indoline alkaloid-type compounds. An automated assay format was employed which allowed identification of dimerization inhibitors of core, the capsid protein of the virus. These compounds were subsequently shown to block production of infectious virus in hepatoma cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OIKAWA Y.; YONEMITSU O., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 7, 1213-1216
  作者：OIKAWA Y.、 YONEMITSU O.

  DOI：——

  日期：——
• OIKAWA I.; YONEMITSU O., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1118-1124
  作者：OIKAWA I.、 YONEMITSU O.

  DOI：——

  日期：——