3-氟苄脒盐酸盐 | 95716-71-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-氟苄脒盐酸盐
• 中文别名: 17-羟基-3-氧代孕甾-4,6,9-三烯-21-羧酸gamma-内酯；17-羟基-3-氧代孕甾-4,6,9-三烯-21-羧酸GAMMA-内酯；伊普沙坦中间体11-坎利酮；DELTA-9,11-坎利酮；delta-9,11-坎利酮
• 英文名称: Δ⁹⁽¹¹⁾-canrenone
• 英文别名: Delta 9,11-canrenone；(8S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[2,8,12,14,15,16-hexahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 95716-71-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: MCNZISFQKMPWRJ-DOYHNPMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >121°C (dec.)
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苄脒盐酸盐 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 双氧水 、 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 依普利酮
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220
• 作为产物：
  描述：

  坎利酮 在 Rhodococcus spp. ATCC 19070 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氟苄脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3

文献信息

• 一种高效低污染的依普利酮制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111848719A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种高效低污染的依普利酮制备方法，属于甾体激素药物的制备加工技术领域。该方法以化合物Ⅰ即Δ9，11‑坎利酮为起始原料，经7位呋喃基加成、呋喃基开环、内酯化成环反应得到5,7‑内酯，再经开环甲基化、9,11位双键环氧化反应制得依普利酮。本发明方法的原料和试剂价廉易得，在设备投入和生产成本上有极高的市场竞争力；所用试剂环境污染小，特别是不使用含氰基类高毒化合物，更加绿色环保；生产工艺操作易控制，收率高，成本低，适合工业化生产。
• 一种高效Δ9,11-坎利酮的制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN112062805B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种高效Δ9,11‑坎利酮的制备方法，属于药物的中间体制备技术领域。该方法是以9α‑羟基‑4‑雄烯二酮为原料，先将9位羟基通过脱水反应消去生成Δ9,11双键，然后将3位羰基进行保护，再将17位羰基进行环氧化，并与丙二酸二酯缩合成内酯环，经过氧化脱羧或脱羧氧化反应后得到Δ9,11‑坎利酮，本发明方法原料价廉易得，成本低，所涉及各步反应产物纯化容易，最终产物总质量产率高于80％，本发明方法可操作性强，有极高的商业竞争力，适合工业化大规模生产，具有良好的经济效益。
• Process to prepare eplerenone
  申请人：——

  公开号：US20030232981A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention involves intermediates, including a 7&agr;-substituted steroid (II), 1 and processes which are used to prepare eplerenone, a useful pharmaceutical agent.

  本发明涉及中间体，包括一种7α-取代类固醇（II），以及用于制备依普利酮（eplerenone）这种有用的药物的工艺。
• 一种Δ9(11)-坎利酮的制备方法
  申请人：浙江亚瑟医药有限公司

  公开号：CN115433252A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明通过三氟甲磺酸酐做脱水剂，与11‑α羟基坎利酮反应，通过11‑α羟基坎利酮与三氟甲磺酸酐在含有吡啶的二氯甲烷溶剂中，发生羟基消除反应，一步合成Δ9(11)坎利酮。本发明反应条件温和，后处理简单，对设备要求不高。与现有技术相比，本发明直接一步完成，反应条件更温和，试剂廉价易得，具有工业化成本低等优点。
• 一种依普利酮中间体Δ9,11-坎利酮的制备方法
  申请人：浙江晟创制药有限公司

  公开号：CN117624274A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明提供了一种依普利酮中间体Δ9,11‑坎利酮的制备方法。具体地，包括步骤：(i)在碱存在下，使化合物(3)和乙炔进行乙炔化反应，得化合物(4)；(ii)在加氢催化剂和碱存在下，使化合物(4)进行加氢反应，得化合物(5)；和(iii)在催化剂甲酸、乙酸钯和二苯基膦存在下，使CO和化合物(5)进行环合反应，得到化合物(6)Δ‑9,11‑坎利酮。本发明的方法原料易得，操作简便、生产成本低，产率高。#imgabs0#