3-甲氧基-雄甾-3,5,9(11)-三烯-17-酮 | 28319-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-雄甾-3,5,9(11)-三烯-17-酮
• 中文别名: 1-(1-苯基丙基)哌啶盐酸
• 英文名称: 3-methoxyandrosta-3,5,9(11)-trien-17-one
• 英文别名: (8S,10R,13S,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 28319-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: ZFQKEKFHIHHGSL-FVCZOJIISA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-158.0 °C
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-雄甾-3,5,9(11)-三烯-17-酮 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 四烯孕二酮
  参考文献：
  名称：

  一种孕甾-1,4,9(11),16(17)-四烯-3,20-二 酮的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种孕甾‑1,4,9(11),16(17)‑四烯‑3,20‑二酮的合成方法及其主要中间体，包括依次进行的如下步骤：将第二中间体与对甲苯磺酰甲基异腈在有机溶剂中，在‑35℃以下反应，生成第三中间体；将第三中间体与甲基化试剂在有机溶剂中，在70℃~90℃下反应，然后在酸的作用下，脱除甲醚保护基和对甲苯磺酰基异腈得到第四中间体；将第四中间体在3‑甾酮‑1‑脱氢酶的作用下反应生成孕甾‑1,4,9(11),16(17)‑四烯‑3,20‑二酮。本发明的原料便宜易得，并且产品具有较高的收率，采用对甲苯磺酰甲基异腈来引入C17位边链，避免了剧毒试剂丙酮氰醇的使用，安全环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104628808B
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4,9(11)-二烯-3,17-二酮 、 原甲酸三甲酯 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以9.2 g的产率得到3-甲氧基-雄甾-3,5,9(11)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  一种高效Δ9,11-坎利酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高效Δ9,11‑坎利酮的制备方法，属于药物的中间体制备技术领域。该方法是以9α‑羟基‑4‑雄烯二酮为原料，先将9位羟基通过脱水反应消去生成Δ9,11双键，然后将3位羰基进行保护，再将17位羰基进行环氧化，并与丙二酸二酯缩合成内酯环，经过氧化脱羧或脱羧氧化反应后得到Δ9,11‑坎利酮，本发明方法原料价廉易得，成本低，所涉及各步反应产物纯化容易，最终产物总质量产率高于80％，本发明方法可操作性强，有极高的商业竞争力，适合工业化大规模生产，具有良好的经济效益。

  公开号：

  CN112062805B

文献信息

• 17.beta.-cyano-9.alpha.,17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04921638A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  The invention is the compound 17.beta.-cyano-9.alpha., 17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one (I) which is particularly useful as an intermediate in the production of the 17.alpha.-halo silyl ethers (II).

  这项发明是化合物17β-氰基-9α，17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（I），特别适用于在生产17α-卤代硅基醚（II）中作为中间体。
• 17 .alpha.-chloroethynyl pregnane derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04708823A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  Known pregnane derivatives are prepared by esterificiation of known androstane derivatives to give new ester of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond, n is 1 or 2, R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is hydrogen or formyl, and R.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms, and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

  已知的孕烷衍生物是通过将已知的雄烷衍生物酯化制备出新的化合物III的酯来制备的##STR1##其中在每种情况下，符号表示单键或双键，n为1或2，R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢或甲酰基，R.sub.3为氯、羟基或最多含有6个碳原子的烷酰氧基团，并与Ag(I)和甲酸反应。
• 一种甾体中间体甲基四烯物的合成方法
  申请人：山东赛托生物科技股份有限公司

  公开号：CN105622700B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明提供了一种甾体中间体甲基四烯物的合成方法，所述方法以雄甾‑3‑甲氧基‑3，5，9(11)‑三烯‑17‑酮为反应原料，经17位羰基加成、脱水、20位烷基化、异氰基酸解、1,2位酶法脱氢等反应，获得中间体甲基四烯物。本发明实施例的制备方法只需经过四个步骤，即可由反应原料生成所需的甲基四烯物，工艺简单，原料价格低廉，生产成本低，反应过程污染小，产物收率高，适合工业化生产，对甾体生产具有重大意义。
• 一种16ɑ-甲基甾族化合物的制备方法
  申请人：江西赣亮医药原料有限公司

  公开号：CN104327142B

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明公开了一种16ɑ?甲基甾族化合物的制备方法，以化合物I为起始原料，经保护反应，亲核取代反应，水解反应，对3位和16位进行改造，制得终产物VI。本发明使用新的起始原料，反应步骤短，上16ɑ甲基步骤放在整个产品靠前的位置，极大的方便了各具备16ɑ甲基甾族药品新线路设计，使后续各步反应相对容易实现，收率较高，使生产更加经济、安全，更适合工业生产；本发明改变了现行业内使用的格式反应上16ɑ甲基的方式，改变了构型选择性较差的、副反应较多、并需要多个位置保护的现状，极大地促进了行业的技术进步；本发明采用亲核取代的方式基本避免了构型异构体的产生，几乎没有副反应，极大的提高了该步收率，降低了成本。
• Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1223174A3

  公开（公告）日：2005-03-16

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of Formula I wherein:-A-A- represents the group -CHR4-CHR5- or -CR4=CR5- R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, varyloxy;R1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical;-B-B- represents the group -CHR6-CHR7- or an alpha- or beta- oriented group: where R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy; andR8 and R9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy, or R8 and R9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R8 or R9 together with R6 or R7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。