17β-hydroxy-7α-cyano-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone | 95716-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-7α-cyano-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (7R,8R,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-carbonitrile
• CAS: 95716-72-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: WNGVOIAMSWIYGK-ISOGPELESA-N

物化性质

• 沸点：
  608.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-7α-cyano-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 依普利酮
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄脒盐酸盐 生成 17β-hydroxy-7α-cyano-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Helv. Chim. Acta. 1997, 80, 566-585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to the Furan Degradation Problem Involving Ozonolysis of the <i>trans</i>-Enedione and Its Use in a Cost-Effective Synthesis of Eplerenone
  作者：Bruce A. Pearlman、Amphlett G. Padilla、John T. Hach、Jeffrey L. Havens、Muniraj D. Pillai

  DOI：10.1021/ol060503v

  日期：2006.5.1

  Whereas ozonization of furan 3a affords little or no carboxylic acid 5, ozonization of the corresponding trans-enedione 6 afforded carboxylic acid 5 in 82.4% yield (cryst., overall from furan, 100 g scale; after workup with dimethyl sulfide, followed by mildly basic hydrogen peroxide). This new approach to furan degradation is showcased in a cost-effective synthesis of eplerenone, an important new medicine for cardiovascular indications.
• Steroidal, Aldosterone Antagonists: Increased selectivity of 9α,11-epoxy derivatives
  作者：Jürgen Grob、Michel Boillaz、Julius Schmidlin、Hansuli Wehrli、Peter Wieland、Hermann Fuhrer、Grety Rihs、Urs Joss、Marc De Gasparo、Henry Haenni、Hans Peter Ramjoué、Steven E. Whitebread、Jaroslav Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19970800220

  日期：1997.3.24

  In the search for aldosterone antagonists with an optimal activity profile, twelve 9α, 11-epoxy-steroids were prepared and compared with their 9α, 11α -unsubstituted analogues in terms of steroid receptor binding in vitro and electrolyte excretion in vivo. Substitution of the parent structures by an epoxy group at positions 9α, 11 resulted in marginal effects on mineralocorticoid receptor binding and

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。
• Helv. Chim. Acta. 1997, 80, 566-585
  作者：

  DOI：——

  日期：——