17β-hydroxy-7α-(5'-methyl-2'-furyl)-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone | 610785-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-7α-(5'-methyl-2'-furyl)-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 7a-(5-methyl-2-furan)-9 (11)-encanrenone；WX5VW74Skc；(7R,8R,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-7-(5-methylfuran-2-yl)spiro[2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 610785-40-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄
• 分子量: 420.549
• InChiKey: MOIVHACLFSSDPA-ZFTPGLCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-7α-(5'-methyl-2'-furyl)-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 5,5-dibromohydantoin 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 依普利酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成7a-甲酸甲酯-9(11)-烯坎利酮的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种合成7a‑甲酸甲酯‑9(11)‑烯坎利酮的方法，该方法步骤：以9（11）‑烯坎利酮为原料，先与2‑甲基呋喃反应，再用二溴海因开环，重排，臭氧化，在甲醇或者甲醇与其他溶剂混合溶液中加入金属还原剂还原酯化后，直接得到7a‑甲酸甲酯‑9(11)‑烯坎利酮，本发明简化了操作步骤，具有收率高，操作简单，三废少，适合工艺化生产等优点。

  公开号：

  CN111018934B
• 作为产物：
  描述：

  11α,17β-dihydroxy-7α-(5'-methyl-2'-furyl)-3-oxo-pregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 17β-hydroxy-7α-(5'-methyl-2'-furyl)-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare eplerenone

  摘要：

  本发明涉及中间体，包括一种7α-取代类固醇（II），以及用于制备依普利酮（eplerenone）这种有用的药物的工艺。

  公开号：

  US20030232981A1

文献信息

• 一种高效低污染的依普利酮制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111848719A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种高效低污染的依普利酮制备方法，属于甾体激素药物的制备加工技术领域。该方法以化合物Ⅰ即Δ9，11‑坎利酮为起始原料，经7位呋喃基加成、呋喃基开环、内酯化成环反应得到5,7‑内酯，再经开环甲基化、9,11位双键环氧化反应制得依普利酮。本发明方法的原料和试剂价廉易得，在设备投入和生产成本上有极高的市场竞争力；所用试剂环境污染小，特别是不使用含氰基类高毒化合物，更加绿色环保；生产工艺操作易控制，收率高，成本低，适合工业化生产。
• Processes for preparing C-7 substituted steroids
  申请人：——

  公开号：US20040097475A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to processes for the preparation of novel 7-carboxy substituted steroid compounds of Formula I, 1

  这项发明涉及一种制备新型7-羧基取代类固醇化合物的方法，其化学式为I。
• A New Approach to the Furan Degradation Problem Involving Ozonolysis of the <i>trans</i>-Enedione and Its Use in a Cost-Effective Synthesis of Eplerenone
  作者：Bruce A. Pearlman、Amphlett G. Padilla、John T. Hach、Jeffrey L. Havens、Muniraj D. Pillai

  DOI：10.1021/ol060503v

  日期：2006.5.1

  Whereas ozonization of furan 3a affords little or no carboxylic acid 5, ozonization of the corresponding trans-enedione 6 afforded carboxylic acid 5 in 82.4% yield (cryst., overall from furan, 100 g scale; after workup with dimethyl sulfide, followed by mildly basic hydrogen peroxide). This new approach to furan degradation is showcased in a cost-effective synthesis of eplerenone, an important new medicine for cardiovascular indications.
• Org. Lett. 2006, 8, 2111-2113
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS TO PREPARE EPLERENONE
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1487859B1

  公开（公告）日：2008-08-13