5α,17β-dihydroxy-3-oxo-pregn-9(11)-ene-7α,21-dicarboxylic acid bis-γ-lactone | 610785-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5α,17β-dihydroxy-3-oxo-pregn-9(11)-ene-7α,21-dicarboxylic acid bis-γ-lactone
• 英文别名: 5α,17β-dihydroxypregn-9(11)-ene-3-one 7α 21-dicarboxylic acid bis-γ-lactone；(1R,6R,10S,11R,14S,15R,16R)-6,10-dimethylspiro[18-oxapentacyclo[14.2.1.01,6.07,15.010,14]nonadec-7-ene-11,5'-oxolane]-2',3,17-trione
• CAS: 610785-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: UBVFJXQIUWXTII-HCCWWKKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  623.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,17β-dihydroxy-3-oxo-pregn-9(11)-ene-7α,21-dicarboxylic acid bis-γ-lactone 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17β-hydroxypregna-4,9(11)-dien-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing C-7 substituted steroids

  摘要：

  这项发明涉及一种制备新型7-羧基取代类固醇化合物的方法，其化学式为I。

  公开号：

  US20040097475A1
• 作为产物：
  描述：

  11-alpha-羟基坎利酮 在 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 copper(I) iodide-lithium chloride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium acetate 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5α,17β-dihydroxy-3-oxo-pregn-9(11)-ene-7α,21-dicarboxylic acid bis-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of a steroid 5α,7α-oxymethylene derivative and its use in the synthesis of eplerenone

  摘要：

  A new and practical method for a stereoselective construction of a steroid 5 alpha,7 alpha-oxymethylene derivative has been developed and successfully applied to the stereoselective synthesis of eplerenone (8). Starting with available 11 alpha-hydroxyl canrenone (1), eplerenone (8) was synthesised in seven steps with a 48% overall yield. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.08.009

文献信息

• 一种高效低污染的依普利酮制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111848719A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种高效低污染的依普利酮制备方法，属于甾体激素药物的制备加工技术领域。该方法以化合物Ⅰ即Δ9，11‑坎利酮为起始原料，经7位呋喃基加成、呋喃基开环、内酯化成环反应得到5,7‑内酯，再经开环甲基化、9,11位双键环氧化反应制得依普利酮。本发明方法的原料和试剂价廉易得，在设备投入和生产成本上有极高的市场竞争力；所用试剂环境污染小，特别是不使用含氰基类高毒化合物，更加绿色环保；生产工艺操作易控制，收率高，成本低，适合工业化生产。
• Process to prepare eplerenone
  申请人：——

  公开号：US20030232981A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention involves intermediates, including a 7&agr;-substituted steroid (II), 1 and processes which are used to prepare eplerenone, a useful pharmaceutical agent.

  本发明涉及中间体，包括一种7α-取代类固醇（II），以及用于制备依普利酮（eplerenone）这种有用的药物的工艺。
• A New Approach to the Furan Degradation Problem Involving Ozonolysis of the <i>trans</i>-Enedione and Its Use in a Cost-Effective Synthesis of Eplerenone
  作者：Bruce A. Pearlman、Amphlett G. Padilla、John T. Hach、Jeffrey L. Havens、Muniraj D. Pillai

  DOI：10.1021/ol060503v

  日期：2006.5.1

  Whereas ozonization of furan 3a affords little or no carboxylic acid 5, ozonization of the corresponding trans-enedione 6 afforded carboxylic acid 5 in 82.4% yield (cryst., overall from furan, 100 g scale; after workup with dimethyl sulfide, followed by mildly basic hydrogen peroxide). This new approach to furan degradation is showcased in a cost-effective synthesis of eplerenone, an important new medicine for cardiovascular indications.
• Org. Lett. 2006, 8, 2111-2113
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Steroids 2011, 76, 56-59
  作者：

  DOI：——

  日期：——