纤精酮 | 567-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 纤精酮
• 中文别名: 纖精酮
• 英文名称: leptospermone
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)cyclohexane-1,3,5-trione
• CAS: 567-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: YDWYMAHAWHBPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.885 (est)
• 保留指数：
  1592;1596

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纤精酮 在 盐酸 作用下， 生成 syncarpic acid
  参考文献：
  名称：

  Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 706,708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 纤精酮
  参考文献：
  名称：

  Virucidal Activity of a β-Triketone-Rich Essential Oil ofLeptospermum scoparium(Manuka Oil) Against HSV-1 and HSV-2 in Cell Culture

  摘要：

  在体外 RC-37 细胞（猴肾细胞）上使用斑块还原法测试了麦卢卡精油对 1 型单纯疱疹病毒（HSV-1）和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-2）的抑制活性。为了确定麦卢卡精油的抗病毒作用模式，在感染周期内的不同时间向细胞或病毒中添加了麦卢卡精油。在细胞感染前 1 小时用麦卢卡精油预处理病毒时，两种类型的 HSV 都受到了明显的抑制。在无细胞毒性的精油浓度下，HSV-1 和 HSV-2 的斑块形成率分别显著降低了 99.5% 和 98.9%。对 HSV-1 和 HSV-2 而言，麦卢卡精油对病毒斑块形成的 50% 抑制浓度（IC50）分别为 0.0001 % v/v （= 0.96 μg/mL ）和 0.00006 % v/v （= 0.58 μg/mL ）。另一方面，在病毒感染前用精油预处理宿主细胞并不会影响斑块的形成。病毒侵入宿主细胞后，只有麦卢卡精油能显著抑制 HSV-1 粒子的复制，抑制率约为 41%。麦卢卡精油中的两种特征性 ß-三酮类化合物 Flavesone 和 leptospermone 对 HSV-1 病毒的抑制作用与精油本身相同。在细胞感染前1小时，以非细胞毒性浓度添加到病毒中，弗拉维松和leptospermone可分别减少99.1%和79.7%的斑块形成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-873175

文献信息

• Methods and compositions for controlling pests
  申请人：Spooner-Hart Neil Robert

  公开号：US20050070576A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is directed to pest-controlling compositions comprising as active ingredients one or more β-diones, particularly β-diketones and β-triketones, and to the use of these compositions inter alia for preventing, eradicating, destroying, repelling or mitigating harmful, annoying or undesired pests including insects, arachnids, helminths, molluscs, protozoa and viruses. The present invention is further directed to processes of preparing β-diones by de novo synthesis or from natural sources such as volatile oil-bearing plants from families including Alliaceae, Apiaceae, Asteraceae, Cannabinaceae, Lamiaceae, Pteridaceae, Myrtaceae, Myoporaceae, Proteaceae, Rutaceae and Zingiberaceae.

  本发明涉及一种杀虫组合物，其活性成分包括一种或多种β-二酮，特别是β-二酮和β-三酮，并且还涉及使用这些组合物来预防、根除、消灭、驱逐或减轻有害、恼人或不受欢迎的害虫，包括昆虫、蜘蛛、蠕虫、软体动物、原生动物和病毒等。本发明还涉及通过新生合成或从自然来源中制备β-二酮的方法，例如从Alliaceae、Apiaceae、Asteraceae、Cannabinaceae、Lamiaceae、Pteridaceae、Myrtaceae、Myoporaceae、Proteaceae、Rutaceae和Zingiberaceae等植物家族的挥发油-bearing植物中提取。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROLLING PESTS
  申请人：Spooner-Hart Robert Neil

  公开号：US20080234386A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to pest-controlling compositions comprising as active ingredients one or more β-diones, particularly β-diketones and β-triketones, and to the use of these compositions inter alia for preventing, eradicating, destroying, repelling or mitigating harmful, annoying or undesired pests including insects, arachnids, helminths, molluscs, protozoa and viruses. The present invention is further directed to processes of preparing β-diones by de novo synthesis or from natural sources such as volatile oil-bearing plants from families including Alliaceae, Apiaceae, Asteraceae, Cannabinaceae, Lamiaceae, Pteridaceae, Myrtaceae, Myoporaceae, Proteaceae, Rutaceae and Zingiberaceae.

  本发明涉及杀虫组合物，其包含一种或多种β-二酮作为活性成分，尤其是β-二酮和β-三酮，并且涉及使用这些组合物来预防、根除、消灭、驱赶或减轻有害、烦人或不受欢迎的害虫，包括昆虫、蜘蛛、蠕虫、软体动物、原生动物和病毒等。本发明还涉及通过新生合成或从自然来源中制备β-二酮的方法，例如从Alliaceae、Apiaceae、Asteraceae、Cannabinaceae、Lamiaceae、Pteridaceae、Myrtaceae、Myoporaceae、Proteaceae、Rutaceae和Zingiberaceae等家族的挥发油植物中提取。
• Control of resistant pests
  申请人：Bio-Gene Technology Limited

  公开号：US11259522B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  The present invention relates to methods of controlling pesticide resistant pests comprising exposing the pesticide resistant pests to a pest controlling amount of a triketone compound.

  本发明涉及控制抗杀虫剂害虫的方法，包括让抗杀虫剂害虫接触一定量的三酮化合物。
• 221. Leptospermone. Part I
  作者：L. H. Briggs、A. R. Penfold、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9380001193

  日期：——
• Murin et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2033,2037
  作者：Murin et al.

  DOI：——

  日期：——