syncarpic acid | 7181-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syncarpic acid
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione；2,2,4,4-tetramethyl-1,3,5-cyclohexanetrione
• CAS: 7181-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DOZWCONHUMHEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syncarpic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 337.5h， 生成 Tert-butyl 8a-methoxy-6,6,8,8-tetramethyl-5,7-dioxospiro[1,2-benzodioxine-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel G Factor or Chloroquine-Artemisinin Hybrids and Conjugates with Potent Antiplasmodial Activity

  摘要：

  A series of novel hybrids of artemisinin (ART) with either a phytormone endoperoxide G factor analogue (GMeP) or chloroquine (CQ) and conjugates of the same compounds with the polyamines (PAs), spermidine (Spd), and homospermidine (Hsd) were synthesized and their antiplasmodial activity was evaluated using the CQ-resistant P. falciparum FcB1/Colombia strain. The ART-GMeP hybrid 5 and compounds 9 and 10 which are conjugates of Spd and Hsd with two molecules of ART and one molecule of GMeP, were the most potent with IC50 values of 2.6, 8.4, and 10.6 nM, respectively. The same compounds also presented the highest selectivity indexes against the primary human fibroblast cell line AB943 ranging from 16 372 for the hybrid 5 to 983 for the conjugate 10 of Hsd.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00669
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到syncarpic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生总合成Callistrilones A，B和D

  摘要：

  仿生的抗菌天然产物（±）-卡斯地酮A，B和D的仿生全合成，这是第一个三酮-间苯三酚-单萜杂合物，具有前所未有的[1]苯并呋喃[2,3- a ]氧杂蒽和[1]苯并呋喃[3]分离自硬叶Callistemon硬叶的，2- b ]并氧杂蒽五环系统以及假定的生物合成中间体。整个合成过程具有高度区域选择性和非对映选择性催化Friedel-Crafts烷基化，钯催化的Wacker型氧化环化，迈克尔加成以及从极度受阻的β面形成后期非对映选择性环氧化物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03815

文献信息

• New Amino Endoperoxides Belonging to the Antimalarial G-Factor Series
  作者：Cécile Givelet、Virginie Bernat、Mathieu Danel、Christiane André-Barrès、Henri Vial

  DOI：10.1002/ejoc.200700086

  日期：2007.7

  the “syn” diastereoisomers an unexpected rearrangement occurred during the deprotection step. This was attributed to a transient hexacoordinate fluorosilicon complex allowing the formation of a 1,2-dioxetane. Its decomposition gave aldehyde 12 and 4-hydroxybutan-2-one; these compounds were also identified when acidic conditions were used in the deprotection step. The anti amino compounds obtained were

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021064073A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂有用。
• Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04780127A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, cyano, nitro, S(O).sub.n R wherein R is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and n is the integer 0, 1 or 2; and R.sup.2 through R.sup.8 are hydrogen or certain substituents, their salts, herbicidal compositions containing the compound or salts and the herbicidal use thereof.

  式为##STR1##的化合物，其中R是卤素，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基，氰基，硝基，S(O).sub.n R，其中R是C.sub.1 -C.sub.4烷基，n是整数0、1或2；以及R.sup.2到R.sup.8是氢或特定取代基，它们的盐，含有该化合物或盐的除草剂组合物以及其除草剂用途。
• Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04695673A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  An acylated 1,3-dicarbonyl compound is produced by rearrangement of the corresponding enol ester in the presence of a cyanide source. In one embodiment the cyanide source is employed with a molar excess of a moderate base, with respect to the enol ester. In another embodiment, the cyanide source is a stoichiometric amount, with respect to the enol ester, of potassium or lithium cyanide and a catalytic amount of a crown ether is used.

  在一个实施例中，通过在存在氰源的情况下重新排列相应的烯醇酯，产生了一种酰化的1,3-二羰基化合物。在另一个实施例中，氰源与适量的中等碱（相对于烯醇酯）一起使用。氰源是与烯醇酯的化学计量量的钾或锂氰化物，并且使用了催化量的冠醚。
• α-Spiro endoperoxides: synthesis and evaluation of their antimalarial activities
  作者：Virginie Bernat、Nathalie Saffon、Marjorie Maynadier、Henri Vial、Christiane André-Barrès

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.030

  日期：2009.9

  Endoperoxides belonging to the G-factor family, containing a spiroalkane moiety in the α position to the O–O bond, have been synthesized via an autoxidation reaction on the corresponding dienol precursors. Methylated derivatives in the peroxyhemiketal position have also been prepared. The in vitro antimalarial activities are reported. Fe(II)-induced reduction on endoperoxides 8 and 9 have been studied

  属于G因子家族的过氧化物，是通过在相应的二烯醇前体上进行的自氧化反应合成的，在O-O键的α位置含有一个螺链烷烃部分。还已经制备了过氧半水酮位置的甲基化衍生物。报道了体外抗疟活性。研究了Fe（II）引起的过氧化物8和9的还原。