tert-butyl (E)-3-(4-iodophenyl)acrylate | 403705-10-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(4-iodophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-tert-Butyl 3-(4-iodophenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-iodophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 403705-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: ZZRBTJNZOMQMLV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.2-67.4 °C
• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-iodophenyl)acrylate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 双二甲胺基乙基醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.16h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-((1S*,2R*)-2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1-((dimethylcarbamoyl)oxy)-1-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)butyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性消除方法合成选择性雌激素受体降解剂

  摘要：

  报道了具有挑战性的立体确定的（E）-四取代的全碳烯烃核的选择性雌激素受体降解剂GDC-0810的有效合成。所描述的合成路线涉及将芳基镁试剂3a高度非对映选择性地添加到酮4中，从而以> 99：1 dr的浓度得到关键的叔醇2a。在其他离去基团中鉴定出相应的碳酸叔丁酯衍生物，以通过协同消除以98∶2的E / Z比提供所需的烯烃几何形状。然后从叔醇2a开始开发了四步伸缩过程 以70％的产率生产吡咯烷盐形式的GDC-0810 API。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-iodophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷正交烯化

  摘要：

  芳基锗烷与烯烃在（准）卤素（C−I、C−Br、C−Cl、C−F、C−OTf、C−OSO 2 F）、硅烷和硼酸上的位点和电子选择性偶联衍生品已被报道。这种前所未有的基于[Ge]的氧化Heck偶联在室温下、在耐空气和无碱条件下高速进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202310380

文献信息

• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'OESTROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SERAGON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013142266A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括本文描述的化合物在内的药物组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗与雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• [EN] POLYCYCLIC ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES POLYCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SERAGON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014151899A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括本文描述的化合物在内的药物组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂单独或与其他化合物结合治疗依赖于雌激素受体介导或依赖的疾病或症状的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (E)-3-(4-((E)-2-(2-CHLORO-4-FLUOROPHENYL)-1-(1H-INDAZOL-5-YL)BUT-1-EN-1-YL)PHENYL)ACRYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE (E)-3-(4-((E)-2-(2-CHLORO-4-FLUOROPHÉNYL)-1-(1H-INDAZOL-5-YL)BUT-1-ÉN-1-YL)PHÉNYL)ACRYLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017060326A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Processes are described for the preparation of estrogen receptor modulating compound, (E)-3-(4-((E)-2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1-(1H-indazol-5-yl)but-1-en-1-yl)phenyl)acrylic acid (I): and salts thereof, and intermediates useful for the preparation of (I).

  描述了一种用于制备雌激素受体调节化合物(E)-3-(4-((E)-2-(2-氯-4-氟苯基)-1-(1H-吲哚-5-基)丁-1-烯-1-基)苯基)丙烯酸(I)及其盐的方法，以及用于制备(I)的中间体。
• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。
• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。