白皮杉醇 | 10083-24-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 白皮杉醇
• 中文别名: (E)-4-[2-(3,5-二羟基苯)乙烯基]-1,2-苯二酚；3'-羟基白藜芦醇；4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚；(E)-3,3',4,5'-四羟基苯乙烯；3,4,3',5'-四羟基-反式-二苯乙烯
• 英文名称: trans-piceatannol
• 英文别名: piceatannol；(E)-piceatannol；4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 10083-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.0-227.0 °C
• 沸点：
  108°C/0.04mmHg(lit.)
• 密度：
  1.1245 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.5 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  323nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  2.690 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  一、贮存 应储存在2-8°C的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Piceatannol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(E)-4-[2-(3,5Dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol
3,3′,4,5′-Tetrahydroxy-trans-stilbene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (E)-4-[2-(3,5Dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol
别名
3,3′,4,5′-Tetrahydroxy-trans-stilbene
: C14H12O4
分子式
: 244.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

白皮杉醇的用途与制备方法

白皮杉醇是一种化学结构类似于白藜芦醇的化合物，广泛存在于葡萄、蓝莓和百香果等蔬果中。它能抑制未成熟脂肪细胞的生长发育，从而达到减肥的目的。除此之外，白皮杉醇还有助于预防癌症、心脏病以及神经疾病。

2012年4月，美国普渡大学在《生物化学》杂志上发表的研究发现，白皮杉醇能够延迟新脂肪细胞的产生，并抑制未成熟的脂肪细胞生长为成熟细胞，从而有助于控制肥胖。然而，研究人员指出，虽然红酒含有白皮杉醇，但还需进一步研究以提高其稳定性和可溶性，最大程度发挥其作用。

实验室制备方法

通过以下步骤可以实验室合成白皮杉醇：以3,4-二甲氧基苄醇为原料，依次进行溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应，最终得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯，即白皮杉醇。

生物活性 靶点

• Syk (Cell-free assay):
• Lyn (Cell-free assay)
• cAK: 3 μM
• PKC: 8 μM
• MLCK: 12 μM

体外研究

Piceatannol 对 Syk 的选择性比对 Lyn 高出约 10 倍。在 RBL-2H3 细胞中，处理后会强烈抑制抗原刺激的 Syk 及其他大部分细胞蛋白的磷酸化，并且不影响受体 β 或 γ 亚型的磷酸化，这种抑制具有剂量依赖性。Piceatannol 在肥大细胞中也是一种有效的组胺释放抑制剂。它选择性地抑制 Syk 并阻断受体介导的下游细胞应答，如对 1,4,5-IP3 合成、分泌、胞膜边缘波动以及运输的抑制。此外，Piceatannol 还可以有效地抑制 PKA、PKC、MLCK 和 CDPK，IC50 分别为 3 μM、8 μM、12 μM 和 19 μM。它选择性地抑制 IFNα 引起的 STAT3 和 5 酪氨酸磷酸化，但对 STAT1 和 2 没有影响，并且选择性地抑制 Jak1 和 IFNAR1 的酪氨酸去磷酸化而对 Tyk2 和 IFNAR2 无影响。Piceatannol 可有效诱导 BJAB Burkitt 样淋巴瘤细胞凋亡，ED50 为 25 μM，该过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现，不依赖于 CD95/Fas 信号通路。Piceatannol 还会抑制雄激素依赖或不依赖的 CaP 细胞增殖，并同时使 mTOR 和它的关键效应器 AKT 和 eIF4EBP-1 的表达下降。

体内研究

患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的 BALB/c 小鼠口服 Piceatannol 后，会明显改善结肠结构破坏情况。它能显著降低结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性，并减少炎症介质如一氧化氮 (NO)、前列腺素 (PG) E2 和前炎症细胞因子的产生量。在 2 型糖尿病 db/db 小鼠模型中，Piceatannol 可以抑制早期血糖水平升高，并改善晚期糖耐量受损。

化学性质

白皮杉醇可溶于甲醇、丙酮、DMSO、苯和甲苯等溶剂，而不溶于石油醚。它来源于桫椤科的桫椤属植物，即 Alsophila spinulosa。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 具有抗氧化剂功能，并具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症和抗菌等多种活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白皮杉醇 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以18 mg的产率得到3,3',4,5'-四羟基联苄
  参考文献：
  名称：

  Biologically Active constituents of Melaleuca leucadendron: Inhibitors of Induced Histamine Release from Rat Mast Cells.

  摘要：

  白千层果实的氯仿和甲醇提取物强烈抑制由化合物48/80或刀豆蛋白A诱导的大鼠肥大细胞释放组胺。三萜类化合物齐墩果酸是氯仿提取物中活性最强的化合物，两种白藜芦醇类化合物——白藜芦醇和氧化白藜芦醇——作为活性化合物从甲醇提取物中分离出来。为了获得关于白藜芦醇类化合物结构活性关系的信息，还对几种其他的白藜芦醇类及相关化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3276
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetylpiceatannol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物抑制胰腺 α-淀粉酶：Viniferin 对映体之间协同作用的生物活性和分子模型证据

  摘要：

  为了提高目前对二苯乙烯类化合物在糖尿病治疗中作用的认识，研究了白藜芦醇衍生物对胰腺α-淀粉酶的抑制作用。为了系统地研究相互作用的机制和结构方面，潜在的生物活性剂被制备为单分子，用于抑制性结合决定因素的生物学评估。一些二聚二苯乙烯类化合物，特别是葡萄苷异构体，被发现在抑制胰腺 α-淀粉酶方面比参比药物阿卡波糖更好。在相同的总浓度下，葡萄素的外消旋混合物是比各自分离的纯对映体更有效的抑制剂，并且表现出单独对映体未观察到的协同效应。分子对接分析为测量的抑制能力和观察到的协同效应提供了基于热力学的原理。事实上，发现α-淀粉酶表面上额外配体的结合降低了与酶活性位点结合的抑制剂的解离常数，从而为观察到的抑制协同作用提供了机制原理。

  DOI：

  10.3390/molecules24183225

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060432A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I), are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks)

  新的吡咯三唑酮衍生物具有化学结构式（I），公开；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的应用。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• New CRTh2 antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548876A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。

表征谱图