(E)-3,5-二甲氧基-3’,4’-二羟基苯乙烯 | 475231-21-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-3,5-二甲氧基-3’,4’-二羟基苯乙烯
• 中文别名: 4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚；3'-羟基紫檀茋；(E)-3,5-二甲氧基-3',4'-二羟基苯乙烯
• 英文名称: 3'-hydroxypterostilbene
• 英文别名: 3′-hydroxypterostilbene；4-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-benzenediol；(trans)-4-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-benzenediol；4-[(1E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-benzenediol；(E)-4-(3,5-Dimethoxystyryl)benzene-1,2-diol；4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 475231-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UQRBFXIUUDJHSN-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性 3'-HydroxyPTerostilbene (3'-HPT) 是苦马豆和紫檀木心中的活性成分之一，可能对治疗不同类型的恶性血液肿瘤有效。研究显示，3'-HydroxyPTerostilbe 能通过诱导凋亡和自噬，有效地抑制人结肠癌细胞的生长。其对于 COLO 205、HCT-116 和 HT-29 细胞的半数抑制浓度 (IC50) 分别为 9.0 µM、40.2 µM 和 70.9 µM。此外，3'-HydroxyPTerostilbene 还能抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路中的 p70S6K 和 p38MAPK 信号通路，同时激活 ERK1/2 和 JNK1/2 信号通路。

靶点

Target	Value
p70S6K	( )
p38MAPK	( )

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-二甲氧基-3’,4’-二羟基苯乙烯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以20%的产率得到白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物抑制胰腺 α-淀粉酶：Viniferin 对映体之间协同作用的生物活性和分子模型证据

  摘要：

  为了提高目前对二苯乙烯类化合物在糖尿病治疗中作用的认识，研究了白藜芦醇衍生物对胰腺α-淀粉酶的抑制作用。为了系统地研究相互作用的机制和结构方面，潜在的生物活性剂被制备为单分子，用于抑制性结合决定因素的生物学评估。一些二聚二苯乙烯类化合物，特别是葡萄苷异构体，被发现在抑制胰腺 α-淀粉酶方面比参比药物阿卡波糖更好。在相同的总浓度下，葡萄素的外消旋混合物是比各自分离的纯对映体更有效的抑制剂，并且表现出单独对映体未观察到的协同效应。分子对接分析为测量的抑制能力和观察到的协同效应提供了基于热力学的原理。事实上，发现α-淀粉酶表面上额外配体的结合降低了与酶活性位点结合的抑制剂的解离常数，从而为观察到的抑制协同作用提供了机制原理。

  DOI：

  10.3390/molecules24183225
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-3,5-二甲氧基-3’,4’-二羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物抑制胰腺 α-淀粉酶：Viniferin 对映体之间协同作用的生物活性和分子模型证据

  摘要：

  为了提高目前对二苯乙烯类化合物在糖尿病治疗中作用的认识，研究了白藜芦醇衍生物对胰腺α-淀粉酶的抑制作用。为了系统地研究相互作用的机制和结构方面，潜在的生物活性剂被制备为单分子，用于抑制性结合决定因素的生物学评估。一些二聚二苯乙烯类化合物，特别是葡萄苷异构体，被发现在抑制胰腺 α-淀粉酶方面比参比药物阿卡波糖更好。在相同的总浓度下，葡萄素的外消旋混合物是比各自分离的纯对映体更有效的抑制剂，并且表现出单独对映体未观察到的协同效应。分子对接分析为测量的抑制能力和观察到的协同效应提供了基于热力学的原理。事实上，发现α-淀粉酶表面上额外配体的结合降低了与酶活性位点结合的抑制剂的解离常数，从而为观察到的抑制协同作用提供了机制原理。

  DOI：

  10.3390/molecules24183225

文献信息

• Protective effect of piceatannol and bioactive stilbene derivatives against hypoxia-induced toxicity in H9c2 cardiomyocytes and structural elucidation as 5-LOX inhibitors
  作者：Mariarosaria Boccellino、Maria Donniacuo、Ferdinando Bruno、Barbara Rinaldi、Lucio Quagliuolo、Marika Ambruosi、Simona Pace、Mario De Rosa、Abdurrahman Olgaç、Erden Banoglu、Nicola Alessio、Antonio Massa、Haroon Kahn、Oliver Werz、Antonio Fiorentino、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.033

  日期：2019.10

  Stilbenes with well-known antioxidant and antiradical properties are beneficial in different pathologies including cardiovascular diseases. The present research was performed to investigate the potential protective effect of resveratrol (1) and piceatannol (2), against hypoxia-induced oxidative stress in the H9c2 cardiomyoblast cell line, and the underlying mechanisms. Compounds 1 and 2 significantly

  具有众所周知的抗氧化和抗自由基性能的丁二烯在包括心血管疾病在内的不同病理中均有益。进行本研究以研究白藜芦醇（1）和美​​沙酮（2）对H9c2心肌细胞系中低氧诱导的氧化应激的潜在保护作用及其潜在机制。化合物1和2在无微摩尔浓度或亚微摩尔浓度下均显着抑制过氧亚硝酸盐和硫代巴比妥酸水平的释放，这种作用在皮卡季醇处理的细胞中更为明显，以浓度依赖的方式显着增加了MnSOD蛋白水平。此外，由于天然资源中苦味甘苦的苦味酚醇比母体化合物具有更高的生物活性，我们特此报告聚焦二苯乙烯化合物库的非常快速的合成和基于结构的详细设计。最后，考虑到缺氧诱导的ROS积累也随着白三烯的产生而增加了5-脂氧合酶（5-LOX）的表达和活性，我们已经揭示了对5-LOX活性至关重要的结构关键因素。在合成的类似物（3-7）中，化合物7在改善心肌细胞活力和抑制5-LOX方面最有效。总之，建模和实验研究为进一步优化二苯乙烯类似物作为炎
• Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor
  作者：Hyun-Suck Lee、Byung-Won Lee、Mi-Ran Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.971

  日期：2010.4.20

  Eight hydroxylated stilbene derivatives including resveratrol, desoxyrhapontigenin and piceatannol as potential radical scavenger and tyrosinase inhibitor are synthesized using optimized Wittig-Horner reaction for excellent trans-selectivity in good yields. Antioxidant activity was tested against ABTS radical and tyrosinase inhibitory activity was performed with L-tyrosine as the substrate based on previous procedure with some modification. In general, catecholic stilbenes showed stronger activity against ABTS radical and resorcinolic moiety showed stronger tyrosinase inhibitory activity. Synthetic piceatannol which containing both catecholic and resorcinolic moieties showed the strongest activity in both as ABTS radical scavenger and tyrosinase inhibitor with $IC_50}$ values of 4.1 and $8.6\;\mu}M$, respectively.

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_50}$值分别为4.1和$8.6\;\mu}M$。
• Synthesis and Antioxidant Activity of 4-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-benzenediol, a Metabolite of<i>Sphaerophysa salsula</i>
  作者：Somepalli VENKATESWARLU、Boyina SATYANARAYANA、Chillara V. SURESHBABU、Gottumukkala V. SUBBARAJU

  DOI：10.1271/bbb.67.2463

  日期：2003.1

  4-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-benzenediol (7), a stilbene isolated from Sphaerophysa salsula, was synthesized from 3,4-dihydroxybenzaldehyde (1) in five steps in an overall yield of 33%. The spectral data for synthetic 7 are in good agreement with those of the natural product. Hydroxystilbene 7 showed potent antioxidative activity.

  4-[2-(3,5-二甲氧基苯)乙烯基]-1,2-苯二醇（7），一种从长穗藻中分离出的 Stilbene，经过五步由 3,4-二羟基苯甲醛（1）合成，总体产率为 33%。合成的 7 的光谱数据与天然产物的结果良好一致。羟基斯地尔本 7 显示出强大的抗氧化活性。
• Enzymatic synthesis of catechol-functionalized polyphenols with excellent selectivity and productivity
  作者：Hui Cheng、Yong Zou、Xiang Luo、Xian-Heng Song、Zhen Yang

  DOI：10.1016/j.procbio.2018.03.028

  日期：2018.7

  pharmacological activities and beneficial effects on human health. In this study, mushroom tyrosinase immobilized as cross-linked enzyme aggregates (CLEAs) was used as the catalyst for ortho-hydroxylation reactions to produce 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, piceatannol and 3′-hydroxypterostilbene from 4-hydroxyphenylacetic acid, resveratrol and pterostilbene, respectively, with excellent selectivity and productivity

  摘要 多酚类产品因其强大的抗氧化特性和多种有前途的药理活性和对人体健康的有益作用而越来越受到人们的关注。在这项研究中，固定为交联酶聚集体 (CLEAs) 的蘑菇酪氨酸酶用作邻羟基化反应的催化剂，以从 4-羟基苯乙酸、白藜芦醇和紫檀芪生产 3,4-二羟基苯乙酸、piceatannol 和 3'-羟基紫檀芪分别具有优异的选择性和生产率。这是以酪氨酸酶CLEAs为催化剂合成这三种多酚类化合物的首次报道，也是首次生物催化生产3'-羟基紫檀芪的研究。
• Process for the manufacture of 3′-hydroxy pterostilbene
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US09458075B1

  公开（公告）日：2016-10-04

  The invention discloses high yielding synthetic process for 3′-hydroxy pterostilbene.

  本发明公开了一种高产的3'-羟基白藜芦醇合成方法。