trans-3,3',5-tri(benzyloxy)-4'-methoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,3',5-tri(benzyloxy)-4'-methoxystilbene
• 英文别名: rhapontigenin tribenzyl ether；(E)-1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)ethylene；(E)-3,3',5-tribenzyloxy-4'-methoxystilbene；1-[(E)-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• 化学式: C₃₆H₃₂O₄
• 分子量: 528.648
• InChiKey: ZYSUYXYVWAUOHZ-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,3',5-tri(benzyloxy)-4'-methoxystilbene 在 三溴化硼 、 异抗坏血酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,5-dibenzyloxybenzylphosphonate 、 3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以98%的产率得到trans-3,3',5-tri(benzyloxy)-4'-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971

文献信息

• 一种合成羟基芪类化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN106336347B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。
• 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106995364A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
• Synthesis and Biological Evaluation of Resveratrol and Analogues as Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Marinella Roberti、Daniela Pizzirani、Daniele Simoni、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Caterina Bonora、Filippo Buscemi、Stefania Grimaudo、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1021/jm030785u

  日期：2003.7.1

  Resveratrol 1 (3,4',5-trihydroxy-trans-stilbene), a phytoalexin present in grapes and other food products, has recently been suggested as a potential cancer chemopreventive agent based on its striking inhibitory effects on cellular events associated with cancer initiation, promotion, and progression. This triphenolic stilbene has also displayed in vitro growth inhibition in a number of human cancer cell lines. In this context, a series of cis- and trans-stilbene-based resveratrols were prepared with the aim of discovering new lead compounds with clinical potential. All the synthesized compounds were tested in vitro for cell growth inhibition and the ability to induce apoptosis in HL60 promyelocytic leukemia cells. The tested trans-stilbene derivatives were less potent than their corresponding cis isomers, except for trans-resveratrol, whose cis isomer was less active. The best results were obtained with compounds 11b and 7b, the cis-3,5-dimethoxy derivatives of rhapontigenin 10a (3,5,3'-trihydroxy-4'methoxy-trans-stilbene) and its 3'-amino derivative 10b, respectively, which showed apoptotic activity at nanomolar concentrations. The corresponding trans isomers 12b and 8b were less active both as antiproliferative and as apoptosis-inducing agents. Of interest, 11b and 7b were active toward resistant HL60R cells and their activity was higher than that of several classic chemotherapeutic agents. The flow cytometry assay showed that at 50 nM compounds 7b or 11b were able to recruit almost all cells in the apoptotic sub-G(0)-G(1) peek, thus suggesting that the main mechanism of cytotoxicity of these compounds could be the activation of apoptosis. These data indicate unambiguously that structural alteration of the stilbene motif of resveratrol can be extremely effective in producing potent apoptosis-inducing agents.