3,5-di-O-acetylpiceatannol | 122616-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-di-O-acetylpiceatannol
• 英文别名: (E)-5-(3,4-dihydroxystyryl)-1,3-phenylene diacetate
• CAS: 122616-63-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: WPVNUUMOAJOOID-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetylpiceatannol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物抑制胰腺 α-淀粉酶：Viniferin 对映体之间协同作用的生物活性和分子模型证据

  摘要：

  为了提高目前对二苯乙烯类化合物在糖尿病治疗中作用的认识，研究了白藜芦醇衍生物对胰腺α-淀粉酶的抑制作用。为了系统地研究相互作用的机制和结构方面，潜在的生物活性剂被制备为单分子，用于抑制性结合决定因素的生物学评估。一些二聚二苯乙烯类化合物，特别是葡萄苷异构体，被发现在抑制胰腺 α-淀粉酶方面比参比药物阿卡波糖更好。在相同的总浓度下，葡萄素的外消旋混合物是比各自分离的纯对映体更有效的抑制剂，并且表现出单独对映体未观察到的协同效应。分子对接分析为测量的抑制能力和观察到的协同效应提供了基于热力学的原理。事实上，发现α-淀粉酶表面上额外配体的结合降低了与酶活性位点结合的抑制剂的解离常数，从而为观察到的抑制协同作用提供了机制原理。

  DOI：

  10.3390/molecules24183225
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetylresveratrol 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3,5-di-O-acetylpiceatannol
  参考文献：
  名称：

  New Lipophilic Piceatannol Derivatives Exhibiting Antioxidant Activity Prepared by Aromatic Hydroxylation with 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX)

  摘要：

  白藜芦醇（E-3,5,3',4'-四羟基芪）是一种植物抗毒素，可在葡萄遭受胁迫条件下合成。由于其含有儿茶酚部分，因此展现出强大的抗氧化和抗白血病活性。为了改善一些物理性质，如在非水介质中的溶解性和可混性，我们采用简单高效的工艺步骤，成功合成了一些先前未报道的、在A环上带有亲脂性链的新型白藜芦醇衍生物，产率良好。关键步骤是使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）进行化学和区域选择性的芳香族羟基化。这些新化合物显示出抗氧化活性，并似乎在食品、化妆品和医药领域作为多功能乳化剂具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules14114669

文献信息

• <i>Caulobacter segnis</i> Dioxygenase CsO2: A Practical Biocatalyst for Stilbenoid Ozonolysis
  作者：Valerio De Vitis、Pietro Cannazza、Luce Mattio、Diego Romano、Andrea Pinto、Francesco Molinari、Tommaso Laurenzi、Ivano Eberini、Martina L. Contente

  DOI：10.1002/cbic.202300477

  日期：2023.11.2

  represents a greener, safer, and more selective process with respect to conventional chemistry. To further assess the CsO2 usability as a preparative biocatalyst, a 50–mL scale biotransformation of resveratrol has been carried out obtaining the corresponding aldehydes with excellent yields (98 %), rapid reaction times (1.5 h) and unprecedented substrate-to-catalyst ratio (5 103).

  Caulobacter segnis双加氧酶已被用于对几种二苯乙烯类化合物进行酶促烯烃裂解，从而产生相应的醛。相对于传统化学，CsO2 介导的臭氧分解代表了一种更环保、更安全、更具选择性的过程。为了进一步评估 CsO2 作为制备型生物催化剂的可用性，我们对白藜芦醇进行了 50 mL 规模的生物转化，获得了相应的醛，具有优异的产率 (98%)、快速的反应时间 (1.5 小时) 和前所未有的底物与催化剂比率(5 10 3 )。