异丹叶大黄素 | 32507-66-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 异丹叶大黄素
• 中文别名: (E)-5-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-苯二酚；(E)-3'-甲氧基-3,4',5-三羟基苯乙烯；5-[(1E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-苯二酚
• 英文名称: isorhapontigenin
• 英文别名: (E)-isorhapontigenin；trans-isorhapontigenin；4,3',5'-trihydroxy-3-methoxystilbene；3',4',5'-trihydroxy-3-methoxystilbene；trans-3’-methoxy-3,5,4’-trihydroxystilbene；isorapontigenin；5-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 32507-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.0 to 184.0 °C
• 沸点：
  471.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345
• 溶解度：
  DMSO：可溶15mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R37/38,R41,R43,R51
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Isorhapontigenin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3'-Methoxyresveratrol
Isorhapotigenin
Isorhapotogenin
(E)- 3'-methoxy-3,4',5-stilbenetriol
(E)-5-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3'-Methoxyresveratrol
别名
Isorhapotigenin
Isorhapotogenin
(E)- 3'-methoxy-3,4',5-stilbenetriol
(E)-5-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
: C15H14O4
分子式
: 258.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(E)-5-[2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
-
化学文摘登记号(CAS 32507-66-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.883
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Isorhapontigenin 是从中草药 Gnetum cleistostachyum 中分离出的一种口服生物可利用的膳食多酚，显示抗炎效果。Isorhapontigenin 诱导自噬并抑制浸润性膀胱癌的形成。

化学性质

Isorhapontigenin 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于射干。

用途

Isorhapontigenin 具有抗氧化作用，能够抑制心肌肥厚和 HepG2 细胞的生长。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丹叶大黄素 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (E)-4-(6,8-dihydroxynaphthalen-2-yl)methoxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORESCENCE COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种水溶性的白藜芦醇6-O-β-葡萄糖苷[(E)-4-(8-羟基-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)萘-2-基)丁-3-烯-2-酮]及其具有至少一个水溶性取代基的衍生物的公式1，以及通过白藜芦醇3-O-β-葡萄糖苷及其不发光的公式3的衍生物的光化学反应制备该化合物的方法。这种新的水溶性荧光化合物具有单光子吸收特性和/或双光子吸收特性，并且没有或很少毒性，可以在需要水溶性荧光特性的领域中有用地应用（诊断、荧光探针、体内成像、显示等）。

  公开号：

  US20150031867A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 咪唑 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 异丹叶大黄素
  参考文献：
  名称：

  活性异皂甙元二聚体的仿生合成。

  摘要：

  用几种无机试剂和过氧化物酶处理合成的异皂甙元，从而制备出活性的二苯乙烯二聚体。其中，乙酸银在甲醇中，得到了两个新的异丹叶大黄素二聚体4和5，具有四个已知的天然茋二聚体一起2，3，6，和7。在光谱分析的基础上确定了它们的结构和相对构型，并讨论了它们的可能形成机理。化合物2，6，和7的第一次是人工合成的。评价所有产品的抗炎活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.913030

文献信息

• Antioxidant constituents from rhubarb: structural requirements of stilbenes for the activity and structures of two new anthraquinone glucosides
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Ji-Young Park、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00215-7

  日期：2001.1

  extracts from five kinds of rhubarb were found to show scavenging activity for DPPH radical and .O2-. Two new anthraquinone glucosides were isolated from the rhizome of Rheum undulatum L. together with two anthraquinone glucosides, a naphthalene glucoside, and 10 stilbenes. In the screening test for radical scavenging activity of rhubarb constituents, stilbenes and a naphthalene glucoside showed activity

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。
• 一种合成羟基芪类化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN106336347B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。
• Isolation, structure, and synthesis of a stilbene glucoside from the bark of: <i>Picea</i> <i>glauca</i> (moench) voss.
  作者：D. H. Andrews、J. C. Hoffman、C. B. Purves、H. H. Quon、E. P. Swan

  DOI：10.1139/v68-414

  日期：1968.8.1

  The fractionation of phlobaphenes from white spruce bark by column chromatography gave the non-crystalline stilbene glucoside trans 3,4′5-trihydroxy-3′-methoxystilbene-3-O-β-D-glucopyranoside (1). Purification was achieved through deacetylation of its hexaacetate (2). Compound 1 was cleaved with emulsin or dilute acid to the aglycone 4, and D-glucose. The acetate, benzoate, and dihydro-derivatives of 1, and the acetate, benzoate, methyl ether, and dihydro-derivatives of 4 were prepared. Oxidation of the benzoate derivative of 1 with chromic acid gave dibenzoyl-α-resorcylic acid. Similar oxidation of 2 gave acetylvanillic acid together with an uncharacterized acid which was hydrolyzed to D-glucose and β-resorcylic acid. The structure of 1 was therefore as shown, and its derivative 2 was synthesized. Vanillin was condensed with 3,5-dihydroxyphenylacetic acid and the product was decarboxylated and deacetylated. This compound was condensed with tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide to yield a mixture of products which, after acetylation, were separated, using preparative thin-layer chromatography, to give the desired 2.

  用柱层析法从白云杉树皮中分离出phlobaphenes，得到了非结晶的stilbene葡萄糖苷trans 3,4′5-三羟基-3′-甲氧基stilbene-3-O-β-D-葡萄糖苷（1）。通过去乙酰化其六乙酸酯（2）实现了纯化。化合物1经乳酶或稀酸裂解为去糖基体4和D-葡萄糖。制备了化合物1的乙酸酯、苯甲酸酯和二氢衍生物，以及化合物4的乙酸酯、苯甲酸酯、甲醚和二氢衍生物。用高锰酸盐氧化化合物1的苯甲酸酯衍生物得到了二苯甲酰-α-邻苯二酚酸。对2进行类似氧化得到了乙酰香草酸和一个未表征的酸，后者水解为D-葡萄糖和β-邻苯二酚酸。因此，化合物1的结构如上所示，并合成了其衍生物2。香草醛与3,5-二羟基苯乙酸缩合，产物经脱羧和去乙酰化。将该化合物与四-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物缩合，得到一系列产物混合物，经乙酰化后，使用制备性薄层色谱分离，得到所需的2。
• 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106995364A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
• 一类Amurensin H衍生物在治疗和预防肝脏相关疾病中的应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110433153A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一类式(I)和(II)所示的葡萄藤戊素(Amurensin H)衍生物及其药学上可接受的盐在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用。