白矢车菊素、无色矢车菊素 | 69256-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 白矢车菊素、无色矢车菊素
• 中文别名: 无色矢车菊素；白矢车菊苷元；(+)-白矢车菊素
• 英文名称: catechin-4α-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3',4'-hexahydroxyflavan；(+)-Leucocyanidin；(2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
• CAS: 69256-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: SBZWTSHAFILOTE-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  641.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，应密封保存，并置于干燥处。

制备方法与用途

白细胞色素是白细胞色素HY-119580的一种异构体，是从荔枝中提取的有效抗溃疡成分。研究显示，在大鼠模型中，白细胞色素能显著保护阿司匹林诱导的胃黏膜损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白矢车菊素、无色矢车菊素 在 盐酸 、 ammonium ferric sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 花色素
  参考文献：
  名称：

  The conversion of procyanidins and prodelphinidins to cyanidin and delphinidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94533-3
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 白矢车菊素、无色矢车菊素
  参考文献：
  名称：

  花青素合酶的无色花青素底物的 C-4 立体化学影响产物的选择性。

  摘要：

  花青素合酶 (ANS) 是一种铁 (II) 和 2-氧戊二酸 (2OG) 依赖性加氧酶，通过 2R、3S、4S-顺式-无色花青素的氧化催化花青素生物合成的倒数第二步。一直认为在体内 ANS 的产物是花青素。然而，使用光学活性顺式和反式无色花青素底物对 ANS 进行的体外研究发现花青素只是一种次要产物。相反，槲皮素和二氢槲皮素都是产物，其分布取决于无色花青素底物的 C-4 立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00711-x

文献信息

• Production of 3,4-<i>cis</i>- and 3,4-<i>trans</i>-Leucocyanidin and Their Distinct MS/MS Fragmentation Patterns
  作者：Jia-Rong Zhang、James Tolchard、Katell Bathany、Béatrice Langlois d’Estaintot、Jean Chaudiere

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04380

  日期：2018.1.10

  (+)-2,3-trans-3,4-cis-Leucocyanidin was produced by acidic epimerization of (+)-2,3-trans-3,4-trans-leucocyanidin synthesized by reduction of (+)-dihydroquercetin with NaBH4, and structures of the two stereoisomers purified by C18- and phenyl-reverse-phase high-performance liquid chromatography (HPLC) were confirmed by NMR spectroscopy. We confirm that only 3,4-cis-leucocyanidin is used by leucoanthocyanidin

  （+）-2,3-反式-3,4-顺式-芥子苷是通过（+）-2,3-反式-3,4-反式-亮氨酸通过将（+）-二氢槲皮素还原而合成的NaBH 4，以及通过C18和苯基反相高效液相色谱（HPLC）纯化的两种立体异构体的结构均通过NMR光谱法确认。我们确认只有3,4-顺式-白花青素被白花青素还原酶用作底物。两种立体异构体在-20°C的水溶液中非常稳定。还使用电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）对这两种立体异构体进行了表征，并且我们在这里首次讨论了明显不同的相应MS / MS裂解途径。主要的区别是，在正离子化模式中，-3,4-二醇的脱水的模式，其涉及在无论是C羟基的损失的3或C 4的3,4-顺式异构体，但只有位于C 3为3，4-反式异构体。因此，串联质谱法被证明可作为NMR的互补方法来鉴定两种立体异构体中的每一种。
• Spectroscopic properties of free phenolic 4-arylflavan-3-ols as models for natural condensed tannins
  作者：Pieter W. Van Zyl、Jan P. Steynberg、Edward V. Brandt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1002/mrc.1260311206

  日期：1993.12

  A unique range of free phenolic 4‐arylflavan‐3‐ols consisting of four sets (3′,4′,5,7‐tetrahydroxyflavan‐3‐ol or its 5‐deoxy analogue coupled to phloroglucinol or resorcinol), each composed of three diastereomers (2,3‐trans‐3,4‐trans, 2,3‐trans‐3,4‐cis and 2,3‐cis‐3,4‐trans) were synthesized to assess their spectroscopic properties. 1H and 13C NMR and circular dichroism data are related to selected

  一系列独特的游离酚类 4-arylflavan-3-ols 由四组（3',4',5,7-四羟基黄烷-3-ol 或其 5-脱氧类似物与间苯三酚或间苯二酚偶联）组成，每组由三个合成了非对映异构体（2,3-trans-3,4-trans、2,3-trans-3,4-cis 和 2,3-cis-3,4-trans）以评估它们的光谱特性。1H 和 13C NMR 和圆二色性数据与选定的结构和立体化学特征相关，以模拟天然酚类低聚黄酮。
• Leucocyanidin: Synthesis and properties of (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan
  作者：Lawrence J. Porter、L.Yeap Foo

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85075-8

  日期：1980.1

  Abstract An isomer of leucocyanidin, (2 R ,3 S ,4 R )-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan has been synthesized from (+)-taxifolin, isolated in its phe

  摘要 从 (+)-紫杉叶素中分离出一种无色花青素异构体 (2 R ,3 S ,4 R )-(+)-3,4,5,7,3',4'-六羟基黄烷
• Condensed tannins: quinone methide intermediates in procyanidin synthesis
  作者：Richard W. Hemingway、L. Yeap Foo

  DOI：10.1039/c39830001035

  日期：——

  reactions of epicatechin-(4β)-phenyl sulphide and leucocyanidin show that condensations proceed more rapidly at alkaline than at acidic pH so the biosynthesis of condensed tannins may occur through a quinone methide rather than a carbocation intermediate.

  表儿茶素- （4酸和碱催化的反应的比较β） -苯基硫化物和无色花青素表明，缩合在碱性比在酸性pH下，以便可以通过醌甲基化物发生缩合单宁的生物合成，而不是中间碳阳离子进行更迅速地。
• Chemical and enzymatic synthesis of monomeric procyanidins (leucocyanidins or 3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavan-3,4-diols) from (2R,3R)-dihydroquercetin
  作者：Helen A. Stafford、Hope H. Lester、Lawrence J. Porter

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83547-5

  日期：1985.2