三乙酰基白藜芦醇 | 42206-94-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 三乙酰基白藜芦醇
• 中文别名: 乙酰化反式白藜芦醇；3,4',5-三乙酰氧基-反式-二苯乙烯；乙酰化白藜芦醇；白藜芦醇三醋酸酯；3,4',5-三乙酰氧基反式二苯乙烯
• 英文名称: triacetyl-trans-resveratrol
• 英文别名: triacetyl resveratrol；resveratrol triacetate；(E)-5-(4-acetoxystyryl)-1,3-phenylene diacetate；resveratryl triacetate；3,5, 4'-tri-O-acetyl resveratrol；Triacetylresveratrol；[4-[(E)-2-(3,5-diacetyloxyphenyl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 42206-94-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PDAYUJSOJIMKIS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.0 to 121.0 °C
• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥18mg/mL
• 碰撞截面：
  171.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R37/38,R41,R43,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H317,H318,H335,H400
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

白藜芦醇是一种在葡萄皮和籽以及其它植物中出现的植物抗毒素。它被认为是一种代谢产物的药物前体，带有酰基链的衍生物会增加其与细胞膜的亲和性，使其更容易穿过细胞膜。在细胞中的酯酶可以切开酯键，释放白藜芦醇，从而提高其生物利用度。这表明对白藜芦醇进行乙酰化具有重要意义。通过乙酰化生成乙酰化白藜芦醇能够增加其穿过磷脂双分子层的能力，进而提高白藜芦醇的生物利用度。

外观

乙酰化白藜芦醇为白色至类白色的粉末或结晶状。

作用机制

乙酰化白藜芦醇进入体内后，在体内转变为白藜芦醇，发挥其生物活性。与普通的白藜芦醇相比，乙酰化白藜芦醇具有以下主要特点：

1. 稳定性增强：由于三个活性酚羟基被乙酰化，因此乙酰化白藜芦醇的稳定性显著提高。
2. 生物利用度提高：通过延长体内的停留时间，提高了半衰期，使其生物利用度较好。乙酰化白藜芦醇广泛应用于食品、饮料及保健品方面。

应用

由于白藜芦醇是多羟基酚类化合物，容易被氧化，使用乙酰基保护酚羟基后，得到的乙酰化白藜芦醇性质非常稳定。同时，作为一种前药，乙酰化白藜芦醇有助于延长白藜芦醇半衰期和提高其生物利用度。

合成方法

1. 以3,4’,5-三甲氧基二苯乙烯为原料，采用三氯化铝与三乙胺形成的络合物作为脱甲基试剂，在无机盐的作用下，经脱甲基反应后得到白藜芦醇。
2. 将步骤1)得到的白藜芦醇在三乙胺作用下与乙酸酐进行乙酰化反应后，得到乙酰化白藜芦醇。本发明中，脱甲基反应的反应式如下：

生物活性

Triacetylresveratrol 是 Resveratrol 的乙酰化类似物。它能够降低 STAT3 和 NF-κB 磷酸化，具有抗癌作用。

靶点

NF-κB
STAT3

体外研究

Triacetylresveratrol 显著下调抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白 Mcl-1 的表达，上调促凋亡 Bcl-2 家族蛋白 Bim 和 Puma。Triacetylresveratrol 能抑制胰腺癌细胞的存活，并在浓度和孵育时间依赖性地诱导其凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰基白藜芦醇 在 Candida antarctica lipase 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物抑制胰腺 α-淀粉酶：Viniferin 对映体之间协同作用的生物活性和分子模型证据

  摘要：

  为了提高目前对二苯乙烯类化合物在糖尿病治疗中作用的认识，研究了白藜芦醇衍生物对胰腺α-淀粉酶的抑制作用。为了系统地研究相互作用的机制和结构方面，潜在的生物活性剂被制备为单分子，用于抑制性结合决定因素的生物学评估。一些二聚二苯乙烯类化合物，特别是葡萄苷异构体，被发现在抑制胰腺 α-淀粉酶方面比参比药物阿卡波糖更好。在相同的总浓度下，葡萄素的外消旋混合物是比各自分离的纯对映体更有效的抑制剂，并且表现出单独对映体未观察到的协同效应。分子对接分析为测量的抑制能力和观察到的协同效应提供了基于热力学的原理。事实上，发现α-淀粉酶表面上额外配体的结合降低了与酶活性位点结合的抑制剂的解离常数，从而为观察到的抑制协同作用提供了机制原理。

  DOI：

  10.3390/molecules24183225
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 四溴化碳 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 三乙酰基白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇甲氧基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  白藜芦醇是一种天然存在的二苯乙烯，具有许多有益的健康作用。各种研究证明了其多种生物学作用，包括抗氧化、抗炎和抗血小板特性，从而支持其心脏保护、神经保护和抗癌活性的潜力。然而，白藜芦醇的一个显着限制是其生物利用度较弱。为了克服这一挑战，多个研究小组研究了新型白藜芦醇衍生物的合成，以提高生物利用度和药理活性。然而，关于白藜芦醇衍生物对血小板功能影响的数据有限。因此，本研究的目的是合成白藜芦醇甲氧基衍生物并评价其抗血小板和抗增殖活性。利用从健康志愿者获得的富血小板血浆（PRP）来评估衍生物抑制血小板激活因子（PAF）、二磷酸腺苷（ADP）和凝血酶受体激活肽（TRAP）诱导的血小板聚集的能力。此外，还针对 PC-3 和 HCT116 细胞的增殖评估了衍生物的抗肿瘤活性。结果表明，与原始化合物相比，白藜芦醇的一些甲氧基衍生物表现出相当甚至更好的抗血小板活性。最有效的衍生物是 4'-甲氧基衍生物，它对

  DOI：

  10.3390/molecules28145547

文献信息

• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• Aerobic Oxidative Coupling of Resveratrol and its Analogues by Visible Light Using Mesoporous Graphitic Carbon Nitride (mpg-C₃N₄) as a Bioinspired Catalyst
  作者：Tao Song、Bo Zhou、Guang-Wei Peng、Qing-Bao Zhang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu、Yong Wang

  DOI：10.1002/chem.201303587

  日期：2014.1.13

  The first aerobic oxidative coupling of resveratrol and its analogues by mesoporous graphitic carbon nitride as a bioinspired catalyst with visible light has been developed. With this method, δ‐viniferin and its analogues were synthesized in moderate to high yield. The metal‐free conditions, visible‐light irradiation, and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this coupling reaction environmental

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。
• New Lipophilic Piceatannol Derivatives Exhibiting Antioxidant Activity Prepared by Aromatic Hydroxylation with 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Roberta Bernini、Maurizio Barontini、Carmela Spatafora

  DOI：10.3390/molecules14114669

  日期：——

  Piceatannol (E-3,5,3’,4’-tetrahydroxystilbene) is a phytoalexin synthesized in grapes in response to stress conditions. It exhibits strong antioxidant and antileukaemic activities due to the presence of the catechol moiety. To modify some physical properties like solubility, and miscibility in non-aqueous media some new previously unreported piceatannol derivatives having lipophilic chains on the A-ring were prepared in good yields by a simple and efficient procedure. The key step was a chemo- and regioselective aromatic hydroxylation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The new compounds showed antioxidant activity and seemed promising for possible applications as multifunctional emulsifiers in food, cosmetic and pharmaceutical fields.

  白藜芦醇（E-3,5,3',4'-四羟基芪）是一种植物抗毒素，可在葡萄遭受胁迫条件下合成。由于其含有儿茶酚部分，因此展现出强大的抗氧化和抗白血病活性。为了改善一些物理性质，如在非水介质中的溶解性和可混性，我们采用简单高效的工艺步骤，成功合成了一些先前未报道的、在A环上带有亲脂性链的新型白藜芦醇衍生物，产率良好。关键步骤是使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）进行化学和区域选择性的芳香族羟基化。这些新化合物显示出抗氧化活性，并似乎在食品、化妆品和医药领域作为多功能乳化剂具有潜在应用前景。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• Polyphenolic Bioprecursors
  申请人：Delaire Sabine

  公开号：US20090215881A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Cosmetic and therapeutic, in particular dermatological bioprecursors have the formula [A] n —PP—[B] m wherein PP is a polyphenol radical in which each hydroxyl function is protected by a group A or a group B, A is a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms which is bonded to the polyphenol, n is an integer not less than 1, and B is a precursor of a biologically active molecule, which is also bonded to the polyphenol, and m is an integer also not less than 1.

  化妆品和治疗用途，特别是皮肤病学生物前体具有以下公式[A]n—PP—[B]m，其中PP是一个多酚基团，其中每个羟基功能都由基团A或基团B保护，A是一个饱和或不饱和的、取代或未取代的烷基基团，含有1至20个碳原子，与多酚结合，n是一个不小于1的整数，B是生物活性分子的前体，也与多酚结合，m也是一个不小于1的整数。