cis-3,3',4',5-tetramethoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-3,3',4',5-tetramethoxystilbene
• 英文别名: (Z)-3,5,3',4'-tetramethoxystilbene；(Z)-3,4,3',5'-Tetramethoxystilbene；1-[(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: PTVAOGIYBMTHSN-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,3',4',5-tetramethoxystilbene 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.9%的产率得到白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  高效合成天然多酚类对苯二酚：白藜芦醇，苦味酚和氧白藜芦醇。

  摘要：

  描述了通过Perkin方法实际合成重要的天然多酚类对苯二酚，包括白藜芦醇，苦菜子酚和氧白藜芦醇。从3,5-二羟基乙酰苯（1）开始，可以通过甲基化和Willgerodt-Kindler反应获得常见的中间体3,5-二甲氧基苯基乙酸（3）。（3）与取代的苯甲醛4之间的珀金缩合提供了E-2，3-二芳基丙烯酸5，随后在Cu /喹啉中脱羧，得到具有Z构型的中间体6。最后，通过在AlI 3 / CH 3 CN系统中同时进行脱甲基/异构化过程，可以分别以良好或高的总收率获得目标化合物7a-c。证明该合成方法更简洁，反式特异性，温和，经济且普遍适用。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1492
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以8 mg的产率得到cis-3,3',4',5-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性和癌症相关的信号传导的调节由（Ž） -和（ë）-3,4,3'，5'- Tetramethoxystilbene从隔离尤金尼亚杜松

  摘要：

  的叶子的生物测定引导的分级分离尤金尼亚杜松产生了三种芪，（Ž）-3,4,3'，5'- tetramethoxystilbene（1），（ê）-3,4,3'，5'- tetramethoxystilbene（2）和（E）-3,5,4'-三甲氧基methoxy（3）。使用1D和2D-NMR光谱和HRESIMS确定了它们的结构。所述空间位阻Ž -立体异构体1，新的天然产物，是由随时间的光异构化反应制备ë -异构体（2）紫外光照射下，在λ 254纳米，而2,3,5,7-tetramethoxyphenanthrene（5通过UHPLC / APCI-MS和NMR光谱在365 nm处鉴定）。化合物1 - 3针对萤光素酶报道基因测定该评估许多癌症相关的信号转导途径的活性的面板进行了测试，并且ž -异构体（1）被发现是比更有效ë -异构体（2抑制） Stat3，Smad3 / 4，myc，Ets，Notch和Wnt信号的激活，IC

  DOI：

  10.1021/np300893n

文献信息

• Active Ruthenium (0) Nanoparticles Catalyzed Wittig-Type Olefination Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.1007/s10562-016-1943-y

  日期：2017.3

  with low-average selectivity. The proposed methodology is especially efficient for the synthesis of stilbenes as they were synthesized in the absence of any additive (as a hydrogen acceptor). The new catalytic system was also successfully applied for the synthesis of polymethoxylated and polyhydroxylated stilbenes, including resveratrol and DMU-212.Graphical Abstract

  五种不同的 Ru 金属前驱体在 50 °C 的氢气氛（4 bar）下在咪唑鎓基离子液体中还原，以获得分散良好且稳定的 Ru 纳米粒子。透射电子显微镜 (TEM) 分析证实了直径为 5 nm (±0.5) 的分散良好的离子液体介导的 Ru 粒子 (Ru NPs) 的大小。这些钌纳米颗粒（在离子液体中）用于在温和的反应环境（70°C 和 1 小时）下进行 Wittig 型烯化反应。以较低的平均选择性以良好的收率获得了相应的芪。所提出的方法对于二苯乙烯的合成特别有效，因为它们是在没有任何添加剂（作为氢受体）的情况下合成的。新的催化体系也成功应用于合成多甲氧基和多羟基二苯乙烯，
• Silica-supported Active Ni Nanocatalyst for Wittig Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178620666230821143013

  日期：2024.5

  feature of this protocol is that the proposed methodology is especially efficient for the synthesis of stilbenes since no additives are required to serve as a hydrogen acceptor. Moreover, the new catalytic system was successfully employed for the synthesis of polymethoxylated and polyhydroxylated stilbenes, including resveratrol and DMU-212, with high yield and easy product isolation. A key advantage of

  使用浸渍技术制备和表征具有不同金属负载量（1、2和3%重量）的SBA-15负载Ni催化剂，然后使用先进的分析技术进行严格的表征。对所合成的催化剂对Wittig型烯化反应的催化性能进行了评价，发现SBA-15-3Ni催化剂在温和的反应条件（70℃和1小时）下对该反应表现出优异的活性。尽管非对映选择性低至平均，但以良好的收率获得了相应的二苯乙烯。该协议的一个重要特征是，所提出的方法对于二苯乙烯的合成特别有效，因为不需要添加剂作为氢受体。此外，新的催化体系成功用于合成多甲氧基化和多羟基化二苯乙烯，包括白藜芦醇和DMU-212，收率高且易于产物分离。该方案的一个关键优点是催化剂可以重复使用最多 5 次，而催化活性不会显着损失，这使得该方法具有高度的可持续性和成本效益。此外，本研究中提出的无配体方法是一个额外的优势，这使得它对于大规模合成生物活性化合物更具吸引力。
• Synthesis of radiolabeled stilbene derivatives as new potential PET probes for aryl hydrocarbon receptor in cancers
  作者：Mingzhang Gao、Min Wang、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.088

  日期：2006.11

  New carbon-11 and fluorine-18 labeled stilbene derivatives, cis-3,5-dimethoxy-4'-[C-11]methoxystilbene (4'-[C-11]8a), cis-3,4',5-trimethoxy-3'-[C-11]methoxystilbene (3'-[C-11]8b), trans-3,5-dimethoxy-4'-[C-11]methoxystilbene (4'-[C-11]10a), trans-3,4',5-trirnethoxy-3'-[C-11]methoxystilbene (3'-[C-11]10b), cis- 3,5-dimethoxy-4'-[F-18]fluorostilbene (4'-[F-18]12a), and trans-3,5-dimethoxy-4'-[F-18]fluorostilbene (4'-[F-18]13a), were designed and synthesized as potential PET probes for aryl hydrocarbon receptor (AhR) in cancers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural determinants of resveratrol for cell proliferation inhibition potency: Experimental and docking studies of new analogs
  作者：Frédéric Mazué、Didier Colin、Jessica Gobbo、Maria Wegner、Antonio Rescifina、Carmela Spatafora、Dominique Fasseur、Dominique Delmas、Philippe Meunier、Corrado Tringali、Norbert Latruffe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.024

  日期：2010.7

  Resveratrol is the subject of intense research because of the abundance of this compound in the human diet and as one of the most valuable natural chemopreventive agents. Further advances require new resveratrol analogs be used to identify the structural determinants of resveratrol for the inhibition potency of cell proliferation by comparing experimental and docking studies. Therefore, we synthesized new trans/(E)- and cis/(Z)-resveratrol analogs not reported to date by modifying the hydroxylation pattern of resveratrol and a double bond geometry. We included them in a larger panel of 14 molecules, including (Z)-3,5,4'-trimethoxystilbene, the most powerful molecule that is used as reference. Using a docking model complementary to experimental studies on the proliferation inhibition of the human colorectal tumor SW480 cell line, we show that methylation is the determinant substitution in inhibition efficacy, but only in molecules bearing a Z configuration. Most of the synthetic methylated derivatives (E or Z) stop mitosis at the M phase and lead to polyploid cells, while (E)-resveratrol inhibits cells at the S phase. Docking studies show that almost all of the docked structures of (Z)-polymethoxy isomers, but not most of the (E)-polymethoxy isomers substantially overlap the docked structure of combretastatin A-4, taken as reference ligand at the colchicine tubulin binding site. (c) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.