isorhapontigenin tribenzyl ether | 250778-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: isorhapontigenin tribenzyl ether
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)ethylene；(E)-3',4,5'-tribenzyloxy-3-methoxystilbene；(((5-(4-(Benzyloxy)-3-methoxystyryl)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene；1-[(E)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 250778-33-7
• 化学式: C₃₆H₃₂O₄
• 分子量: 528.648
• InChiKey: HIMSFJLEGNXGLB-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  695.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isorhapontigenin tribenzyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  通过 (E)-选择性 Wittig-Horner 反应高效全合成 Piceatannol

  摘要：

  摘要 通过 (E) 选择性 Wittig-Horner 反应有效且实用地全合成 piceatannol 以六步总收率为 40% 的总产率来自市售的廉价起始材料 3,5-二羟基苯甲酸。与使用三苯基膦的 Wittig 反应相比，膦酸二乙酯与醛的 Wittig-Horner 反应显示出更好的 (E) 选择性。我们通过在四氢呋喃 (THF) 中使用 NaH (6 当量) 回流 1 小时优化了 Wittig-Horner 反应条件，得到 99% 的单一 (E)-二苯乙烯。

  DOI：

  10.1080/00397910802528944
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 3,5-dibenzyloxybenzyltriphenyl phosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到isorhapontigenin tribenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过 (E)-选择性 Wittig-Horner 反应高效全合成 Piceatannol

  摘要：

  摘要 通过 (E) 选择性 Wittig-Horner 反应有效且实用地全合成 piceatannol 以六步总收率为 40% 的总产率来自市售的廉价起始材料 3,5-二羟基苯甲酸。与使用三苯基膦的 Wittig 反应相比，膦酸二乙酯与醛的 Wittig-Horner 反应显示出更好的 (E) 选择性。我们通过在四氢呋喃 (THF) 中使用 NaH (6 当量) 回流 1 小时优化了 Wittig-Horner 反应条件，得到 99% 的单一 (E)-二苯乙烯。

  DOI：

  10.1080/00397910802528944

文献信息

• 一种合成羟基芪类化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN106336347B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。
• 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106995364A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
• Efficient Total Synthesis of Piceatannol via (<i>E</i>)-Selective Wittig–Horner Reaction
  作者：Su Young Han、Hyun Suck Lee、Da Hye Choi、Jung Woon Hwang、Deok Mo Yang、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1080/00397910802528944

  日期：2009.3.25

  total synthesis of piceatannol via (E)-selective Wittig–Horner reaction is demonstrated with six steps in overall 40% yield from a commercially available, cheap starting material, 3,5-dihydroxybenzoic acid. Wittig–Horner reaction of diethyl phosphonate with aldehyde showed a superior (E)-selectivity compare to Wittig reaction using triphenylphosphine. We optimized the Wittig–Horner reaction condition

  摘要 通过 (E) 选择性 Wittig-Horner 反应有效且实用地全合成 piceatannol 以六步总收率为 40% 的总产率来自市售的廉价起始材料 3,5-二羟基苯甲酸。与使用三苯基膦的 Wittig 反应相比，膦酸二乙酯与醛的 Wittig-Horner 反应显示出更好的 (E) 选择性。我们通过在四氢呋喃 (THF) 中使用 NaH (6 当量) 回流 1 小时优化了 Wittig-Horner 反应条件，得到 99% 的单一 (E)-二苯乙烯。