3,3',4,5'-tetrahydroxystilbene-tetraacetate | 71144-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3',4,5'-tetrahydroxystilbene-tetraacetate
• 英文别名: Piceatannol-tetraacetat；3,5,3',4'-tetra-O-acetylpiceatannol；trans-3,5,3',4'-tetraacetoxypiceatannol；(E)-3,3',4',5-tetraacetoxystilbene；trans-3,5,3',4'-Tetraacetoxystilbene；[2-acetyloxy-4-[(E)-2-(3,5-diacetyloxyphenyl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 71144-77-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: JOMVPCDMRLJQKI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白皮杉醇 、 乙酸酐 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,3',4,5'-tetrahydroxystilbene-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于低共熔溶剂的分散液-液微萃取HPLC-UV测定葡萄酒中的多酚

  摘要：

  多酚是葡萄中存在的植物化学物质，对人体健康有益。在这项研究中，通过深共熔溶剂分散液-液微萃取（DES-DLLME）提取了葡萄酒中的白藜芦醇，氧白藜芦醇和Piceatannol，并建立了一种通过高效液相色谱-UV / Vis（HPLC）定量这些多酚的方法-UV /可见光）。使用Design Expert 11通过中央复合设计（CCD）优化和验证了与样品提取，净化和浓缩有关的几个参数。优化的样品制备参数如下：DES提取溶剂，三丁基甲基氯化铵/癸酸（1 ：3 M比）; 碱性溶剂，1.3 mL的5％碳酸氢钾; 乙酸酐体积250μL; 衍生时间5分钟；分散溶剂，甲醇；萃取与分散溶剂的比例为1：5.5；和盐1.0克。HPLC / UV-Vis色谱分离是在ACME C18（4.6 mm内径×150 mm长度，5μm粒径）色谱柱上用水和70％甲醇进行梯度洗脱的。在建立的萃取条件和HPLC-UV条件下，加标

  DOI：

  10.1002/bkcs.12130

文献信息

• New Lipophilic Piceatannol Derivatives Exhibiting Antioxidant Activity Prepared by Aromatic Hydroxylation with 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Roberta Bernini、Maurizio Barontini、Carmela Spatafora

  DOI：10.3390/molecules14114669

  日期：——

  Piceatannol (E-3,5,3’,4’-tetrahydroxystilbene) is a phytoalexin synthesized in grapes in response to stress conditions. It exhibits strong antioxidant and antileukaemic activities due to the presence of the catechol moiety. To modify some physical properties like solubility, and miscibility in non-aqueous media some new previously unreported piceatannol derivatives having lipophilic chains on the A-ring were prepared in good yields by a simple and efficient procedure. The key step was a chemo- and regioselective aromatic hydroxylation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX). The new compounds showed antioxidant activity and seemed promising for possible applications as multifunctional emulsifiers in food, cosmetic and pharmaceutical fields.

  白藜芦醇（E-3,5,3',4'-四羟基芪）是一种植物抗毒素，可在葡萄遭受胁迫条件下合成。由于其含有儿茶酚部分，因此展现出强大的抗氧化和抗白血病活性。为了改善一些物理性质，如在非水介质中的溶解性和可混性，我们采用简单高效的工艺步骤，成功合成了一些先前未报道的、在A环上带有亲脂性链的新型白藜芦醇衍生物，产率良好。关键步骤是使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）进行化学和区域选择性的芳香族羟基化。这些新化合物显示出抗氧化活性，并似乎在食品、化妆品和医药领域作为多功能乳化剂具有潜在应用前景。
• Process for the preparation of stilbene derivatives
  申请人：Haerter Ralph

  公开号：US20070197819A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A novel process for the preparation of resveratrol and piceatannol and esters thereof involving a Heck type reaction is disclosed. Also disclosed are novel intermediates in that process.

  本发明揭示了一种制备白藜芦醇、皮色丹宁醇及其酯类的新工艺，其中涉及一种 Heck 类反应。同时还揭示了该工艺中的新中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF STILBENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE STILBENE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005023740A3

  公开（公告）日：2005-05-12
• POWELL, RICHARD G.;BAJAJ, RENU;MCLAUGHLIN, JERRY L., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 2, 293-296
  作者：POWELL, RICHARD G.、BAJAJ, RENU、MCLAUGHLIN, JERRY L.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF STILBENE DERIVATIVES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1663926A2

  公开（公告）日：2006-06-07