(2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol;(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol | 8013-17-0

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol;(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 8013-17-0
• 化学式: C12H24O12
• 分子量: 360.31
• InChiKey: AOFUBOWZWQFQJU-SNOJBQEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  105℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.338[at 20℃]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

简介

转化糖是通过稀酸或酶作用于蔗糖后得到的一种含等量葡萄糖和果糖的混合物。当糖液在加热沸腾时，蔗糖分子会水解为1分子果糖和1分子葡萄糖，这一过程称为糖的转化，两种产物合称转化糖。

应用

转化糖适用于制造硬糖，能防止蔗糖重结晶（比例为10%～15%）。此外，转化为注射液后，可作为药物稀释剂或用于需要非口服途径补充水分或能源患者的补液治疗。

含量分析

标准液制备

准确称取药典级蔗糖约9.5g于1000ml容量瓶中，加水100ml溶解，加入盐酸5ml，在20～25℃下放置3天。用水定容至刻度线，此标准液数月内可保持稳定。

试样液配制

配置10g/1000ml的试样溶液。

索氏液的标准化

取等容量的硫酸铜溶液（TS-71）和碱性酒石酸液（TS-245）混合，取25.0ml放入一400ml三角烧瓶中，内放少许沸片。用标准液滴定至适宜滴定度（15～50ml之间），进行准确稀释。

操作步骤

1. 吸取25.0ml的标准索氏液，移入装有少量沸片的400ml三角烧瓶中。
2. 迅速加入试样溶液至接近终点（约0.5ml），随后将烧瓶置于金属丝网上，在2min内加热至沸腾。
3. 沸腾情况下加1ml 0.2%甲基蓝水溶液，然后在1min内逐滴或少量加入试样液，直至出现蓝色。

按滴定容积（V）从表02314—1中求出转化糖因子F1。转化糖浓度C1(mg/ml)的计算公式为：C1=F1/V

转化糖在样品中的百分含量(P1)可由下式求得： [ P_1 = \frac{C_1 \times 100}{C_s} ]

其中，( C_s ) 为试样溶液中蔗糖的浓度（mg/ml）。

蔗糖测定

吸取100ml试样液移入200ml容量瓶中，缓慢加入按1:1稀释的盐酸试液(TS-115)10ml。轻轻摇晃后放入60℃恒温水浴中继续晃动3min，在浴中共放置7min。取出后迅速冷却至20℃，用水定容并充分混合。

然后按照上述转化糖的操作步骤进行滴定，并按如下公式计算水解后的转化糖百分率（PH）： [ C_H = \frac{F_s}{V} ] [ P_H = 100 \times C_H / C_s ]

其中，( C_H )——水解后转化糖的浓度(mg/ml)； ( F_s )——相当于滴定容积(V)时换算表02314—1中的蔗糖值； ( C_s )——试样溶液中蔗糖的浓度(mg/ml，见上述)。

蔗糖含量百分率按如下公式计算： [ P_s = 0.95(P_H - P_1) ]

其中 (P_H) 和 (P_1) 分别为水解前后所测得的转化糖百分率。

使用限量

GRAS，不作限制性规定（FDA，§184．1859，2000）。

化学性质

转化糖是一种有甜味、吸湿性的液体，呈白色或淡黄色粘稠状，甜度约为蔗糖的70%～90%，具有左旋光性，比旋光度为-40.5°。易溶于水、甘油和乙二醇中，极微溶于冷水，不溶于无水乙醇；可溶于热水及稀盐酸溶液中。

生产方法

1. 蔗糖的酸性水解：以65%蔗糖液为原料，加入0.25%稀盐酸，在52℃下作用1小时后，用碳酸氢钠中和而得。
2. 利用转化酶在pH值3～4条件下使蔗糖转化为转化糖。

用途

主要用于糖果（防止发砂）、糕点（保湿）等食品生产，也可作为酿造原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 2-甲基苯磺酸 、 乙酸酐 、 、 碳酸氢钠 、 (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol;(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol 、 在 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.1h， 以affording 11.3 g (98% crude yield) as a white crystalline solid的产率得到醋酸去氢表雄酮
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF CYP17A1

  摘要：

  提供符合公式I或II的化合物。这些化合物在治疗癌症方面非常有用，例如白血病、结肠癌、乳腺癌或前列腺癌，因为它们有益地抑制CYP17A1。还提供了包括这些化合物的药物组成物和方法。

  公开号：

  US20160031929A1

文献信息

• METHODS FOR MAKING HIGH INTENSITY SWEETENERS
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：EP3615679A2

  公开（公告）日：2020-03-04
• [EN] METHODS FOR MAKING HIGH INTENSITY SWEETENERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ÉDULCORANTS À HAUTE INTENSITÉ
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2018204483A2

  公开（公告）日：2018-11-08

  Provided herein include methods of making mogroside compounds, e.g., Compound 1, compositions (for example host cells) for making the mogroside compounds, and the mogroside compounds made by the methods disclosed herein, and compositions (for example, cell lysates) and recombinant cells comprising the mogroside compounds (e.g., Compound 1). Also provided herein are novel cucurbitadienol synthases and the use thereof.
• INHIBITORS OF CYP17A1
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20160031929A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds according to formula I or II are provided. Such compounds are useful in treating cancers, such as leukemia, colon cancer, breast cancer, or prostate cancer by beneficially inhibiting CYP17A1. Pharmaceutical compositions and methods including the compounds are also provided.

  提供符合公式I或II的化合物。这些化合物在治疗癌症方面非常有用，例如白血病、结肠癌、乳腺癌或前列腺癌，因为它们有益地抑制CYP17A1。还提供了包括这些化合物的药物组成物和方法。