4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 | 22748-16-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 4,4-dimethylcyclopent-2-ene-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethylcyclopent-2-enone；4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one；4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one；4,4-dimethylcyclopentenone；4,4'-dimethyl-2-cyclopentenone
• CAS: 22748-16-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00075081
• 分子量: 110.156
• InChiKey: YVFVCSCZJJGBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  158 °C (lit.)
• 密度：
  0.903 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  115 °F
• 保留指数：
  1511;1474.7
• 稳定性/保质期：
  - 避免明火和高温。 - 避免强氧化剂。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1224
• 海关编码：
  2914299000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S16
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

制备方法与用途

生物活性

4,4-二甲基-2-环戊烯酮是从Apocyniveneti Folium中提取的天然产物，对不同类型的肿瘤细胞显示出高选择性的细胞毒性。

体外研究

4,4-二甲基-2-环戊烯酮在多种肿瘤细胞系（HSC-2、HL-60）中表现出选择性杀伤作用。其半数细胞毒浓度（CC₅₀）分别为：HSC-2细胞为43.8 μg/mL，HSC-3细胞为152 μg/mL，HSG细胞为118 μg/mL，HL-60细胞为14.0 μg/mL，HGF细胞为177 μg/mL，以及正常细胞（HPC）为123 μg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,2R*,6R*,7R*,8R*)-7-hydroxy-3-methylene-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈 在 磷酸 、 硫酸 、 水 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Geminate-substituted cyclopentadienes. 1. Synthesis of 5,5-dialkylcyclopentadienes via 4,4-dialkylcyclopent-2-en-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a013

文献信息

• 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05698584A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• PROCESSES FOR PREPARING 5,5-DIMETHYL-2-OXO-3-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLATE COMPOUNDS AND 3,5,5-TRIMETHYL-2-OXO-3-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLATE COMPOUNDS FROM 3,3-DIMETHYL-1-BUTENE-1,4-DICARBOXYLATE COMPOUNDS AND 1,3,3-TRIMETHYL-1-BUTENE-1,4-DICARBOXYLATE COMPOUNDS, AND 1,3,3-TRIMETHYL-1-BUTENE-1,4-DICARBOXYLATE COMPOUNDS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220024846A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present invention provides a process for preparing a compound of the following general formula (2): wherein R 1 represents a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, the process comprising: subjecting a compound of the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, and the wavy bond represents an E-configuration, a Z-configuration, or a mixture thereof, to a Dieckmann condensation in the presence of base to form the compound (2).

  本发明提供了一种制备以下通式(2)化合物的方法：其中R1表示具有1至10个碳原子的单价烃基，R3表示氢原子或甲基基团，该方法包括：将以下通式(1)的化合物：其中R1和R2分别独立地表示具有1至10个碳原子的单价烃基，R3表示氢原子或甲基基团，波浪形键表示E-构型、Z-构型或其混合物，在碱的存在下进行Dieckmann缩合，形成化合物(2)。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

表征谱图