A52a | 1297308-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: A52a
• 英文别名: [(2R,2aS,4aS,7aS,7bR)-2a-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,6,7b-trimethyl-1,2,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2-yl] 3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 1297308-04-3
• 化学式: C₂₄H₃₁ClO₆
• 分子量: 450.96
• InChiKey: PRLQMIJZFAUORD-OXKPQTCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A52a 在 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到armillaridin
  参考文献：
  名称：

  碳烯催化策略合成原丙二烷天然产物

  摘要：

  真菌的蜜环菌属和乳酸乳杆菌属产生抗微生物和细胞毒性的美乐力，原illududane和marasmane倍半萜。我们报告了一个统一的合成策略，可用于天然产品的原延胡索丹，美乐力和马拉曼家族。这些合成的关键特征是：1）简单非手性前体的关键手性中间体的有机催化，对映选择性结构； 2）关键的1,2-环丁二醇中间体用作每种天然产物类别的前体的作用；以及3 ）通过偶发性环收缩将原illududane直接化学转化为marasmane，这为其拟议的生物合成关系提供了实验支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201705308
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 dibromamine-T 、 C₂₂H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 lithium carbonate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium chloride 、 copper(II) oxide 、 lithium bromide 、 barium(II) hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 183.85h， 生成 A52a
  参考文献：
  名称：

  碳烯催化策略合成原丙二烷天然产物

  摘要：

  真菌的蜜环菌属和乳酸乳杆菌属产生抗微生物和细胞毒性的美乐力，原illududane和marasmane倍半萜。我们报告了一个统一的合成策略，可用于天然产品的原延胡索丹，美乐力和马拉曼家族。这些合成的关键特征是：1）简单非手性前体的关键手性中间体的有机催化，对映选择性结构； 2）关键的1,2-环丁二醇中间体用作每种天然产物类别的前体的作用；以及3 ）通过偶发性环收缩将原illududane直接化学转化为marasmane，这为其拟议的生物合成关系提供了实验支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201705308

文献信息

• A Carbene Catalysis Strategy for the Synthesis of Protoilludane Natural Products
  作者：M. Todd Hovey、Daniel T. Cohen、Daniel M. Walden、Paul H.‐Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201705308

  日期：2017.8.7

  report a unified synthetic strategy to access the protoilludane, mellolide, and marasmane families of natural products. The key features of these syntheses are 1) the organocatalytic, enantioselective construction of key chiral intermediates from a simple achiral precursor, 2) the utility of a key 1,2‐cyclobutanediol intermediate to serve as a precursor to each natural product class, and 3) a direct chemical

  真菌的蜜环菌属和乳酸乳杆菌属产生抗微生物和细胞毒性的美乐力，原illududane和marasmane倍半萜。我们报告了一个统一的合成策略，可用于天然产品的原延胡索丹，美乐力和马拉曼家族。这些合成的关键特征是：1）简单非手性前体的关键手性中间体的有机催化，对映选择性结构； 2）关键的1,2-环丁二醇中间体用作每种天然产物类别的前体的作用；以及3 ）通过偶发性环收缩将原illududane直接化学转化为marasmane，这为其拟议的生物合成关系提供了实验支持。