4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 | 14691-89-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧
• 中文别名: 4-乙酰胺基-TEMPO；4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基；4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧；4-乙酰胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物；4-乙酰氨基-TEMPO；4-乙酰氨基-2266-四甲基哌啶-氮-氧化物；4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧/4-乙酰氨基-2266-四甲基哌啶-氮-氧化物；4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧,自由基；4-乙酰胺基；4-乙酰胺基四甲基哌啶氧自由基；4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基；4-乙酰氨基-2 2 6 6-四甲基哌啶-氮-氧化物；4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧/4-乙酰氨基-2 2 6 6-四甲基哌啶-氮-氧化物；4-乙酰胺基 四甲基哌啶氧自由基, 98+%
• 英文名称: 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinoxy
• 英文别名: 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl；4-acetamido-TEMPO；4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl
• CAS: 14691-89-5
• 化学式: C₁₁H₂₁N₂O₂
• 分子量: 213.3
• InChiKey: UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C (lit.) 143-146 °C
• 沸点：
  353.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0451 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于乙醇、丙酮、乙腈、二氯甲烷。不溶于己烷、乙醚。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29339900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧,自由基
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H21N2O2
分子式
: 213.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(Acetylamino)-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy
<=100%
化学文摘登记号(CAS 14691-89-5
No.) 423-840-3
EC-编号 616-172-00-0
索引编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 143 - 145 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在TsOH存在的条件下，可以将醇氧化成羰基化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-(6-bromohexanoylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  聚对二甲苯纳米管中催化剂的固定化†

  摘要：

  本文介绍了将TEMPO衍生物和铜催化剂固定在乙炔基官能化的聚对二甲苯纳米管中的方法，这些管很容易通过Tubes by Fiber Templates（TUFT）工艺制备。催化剂与纳米管的偶联是通过Cu催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC）实现的。TEMPO官能化的纳米管已成功用作可再生的苯甲醇氧化催化剂。回收研究表明，TEMPO改性的纳米管可以重复使用20次，而不会损失催化活性。纳米管与联吡啶部分的共轭提供了一种允许固定金属催化剂的材料。用Cu（I）处理）-盐会形成一种杂化材料，它在CuAAC中作为可循环使用的催化剂表现出很高的活性。回收实验表明，这些铜纳米管可重复使用18次。

  DOI：

  10.1039/c3ra43647k
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 戊醇 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧
  参考文献：
  名称：

  六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物的合成及荧光性质。

  摘要：

  通过5-或6-羧基荧光素与4-氨基-TEMPO（2ab），5-或6-氨基荧光素和4的缩合反应，合成了六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物（2ab，3ab，4和5）。 -羧基-TEMPO（3ab），以及荧光素和4-羧基-TEMPO（4），或使荧光素的3-羟基与DPROXYL-3-基甲基甲磺酸酯反应（5）。自由基还原后的荧光强度（约520nm）分别为2a，2b和3b的1.43倍，1.38倍和1.61倍；单独的3a显示出还原强度降低。由于4容易溶于PBS或什至甲醇中以提供荧光素和4-羧基-TEMPO，因此无法测量其荧光变化。在荧光素酚和3-羟甲基-DPROXYL羟基中心之间包含醚键的杂化化合物5是稳定的，并且在还原时，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.06.021
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 在 吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  结合氧铵阳离子介导的氧化和光氧化还原催化将醛转化为腈

  摘要：

  已开发出一种将芳香醛氧化成腈的方法。它涉及 4-乙酰氨基-TEMPO 和可见光光氧化还原催化的双重催化系统。该反应使用过硫酸铵作为末端氧化剂和氮源进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610272

文献信息

• Neighboring Thioether Participation in Bioinspired Radical Oxidative C(sp³)–H α-Oxyamination of Pyruvate Derivatives
  作者：Man Wang、Long Zhang、Wen Si、Ran Song、Ming Li、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03320

  日期：2020.11.20

  A bioinspired radical oxidative α-oxyamination of pyruvate with an oxoammonium salt through multiple-site concerted proton–electron transfer process has been developed, which was facilitated by anchoring the mercapoto chains as a “hopping” site at the γ-position of α-keto esters.

  通过多位协调的质子-电子转移过程，开发了由草酸铵与草酸铵盐进行生物启发的丙酮酸自由基氧化α-氧胺化反应，这是通过将巯基链锚定在α-酮基的γ-位的“跳跃”位点而促进的。酯。
• Reaction of Nitroxides with Sulfur Containing Compounds II [1]. Preparation of Nitroxides Bearing an Isothiocyanate Substituent in View of the Nitroxyl Group Reduction with Thiophosgene
  作者：Jerzy Zakrzewski、Jaros?aw Hupko、Krzysztof Kryczka

  DOI：10.1007/s00706-002-0572-x

  日期：2003.5.1

   The reaction of thiophosgene with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (used as a model nitroxyl radical) was examined. 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and 2,2,6,6-tetramethyl-1-hydroxypiperidine were identified as products. The reaction is not competitive with the reaction of thiophosgene with an amino group. Thus, three nitroxides with an isothiocyanate group were synthesized from thiophosgene and

  考察了硫光气与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（用作模型硝基氧基）的反应。鉴定出2,2,6,6-四甲基哌啶和2,2,6,6-四甲基-1-羟基哌啶为产物。该反应与硫光气与氨基的反应没有竞争性。因此，由硫光气和含有氨基取代基的氮氧化物合成了具有异硫氰酸酯基的三种氮氧化物。
• 옥소암모늄 염을 이용한 지방족 알데히드에서 나이트릴로의 산화적 전환법
  申请人：INCHEON NATIONAL UNIVERSITY RESEARCH ＆ BUSINESS FOUNDATION 인천대학교 산학협력단(220040217296) BRN ▼121-82-10382

  公开号：KR20190106583A

  公开（公告）日：2019-09-18

  본 발명은 NHOAc를 사용하여 지방족 알데히드(aliphatic benzaldehyde)를 나이트릴(Nitrile)로 옥소암모늄 염을 매개로 한 산화적 전환(oxidative transformation) 방법에 관한 것으로, 화학량론적 양의 옥소암모늄 염을 사용하여 지방족 알데히드에서 나이트릴로의 산화적 전환과 관련된 최적의 반응 조건을 수립함으로써, 고수율의 나이트릴을 선택적으로 수득할 수고, 사용된 옥소암모늄 염은 간단한 방법에 의하여 산화시켜 재사용이 가능하다.

  本发明涉及一种利用NHOAc将脂族苯甲醛氧化成腈的氧化转化方法，其中脂族苯甲醛通过化学计量学量的氧化铵盐转化为腈，通过建立与脂族苯甲醛向腈的氧化转化相关的最佳反应条件，可以选择性地获得高产率的腈，所使用的氧化铵盐可以通过简单方法氧化再利用。
• Amination of Benzoxazoles and 1,3,4-Oxadiazoles Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-N-oxoammonium Tetrafluoroborate as an Organic Oxidant
  作者：Sebastian Wertz、Shintaro Kodama、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201104735

  日期：2011.11.25

  No transition metals are necessary to convert benzoxazoles and 1,3,4‐oxadiazoles into the corresponding pharmacologically interesting 2‐aminated heterocycles by formal direct C(2)‐amination using tetramethylpiperidine‐N‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as an oxidant (see scheme; TEMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine; TfOH=trifluoromethanesulfonic acid).

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。
• 1,2,3-Trisubstituted Indanes by Highly Diastereoselective Palladium-Catalyzed Oxyarylation of Indenes with Arylboronic Acids and Nitroxides
  作者：Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201002214

  日期：2010.9.10

  Excellent stereoselectivity is obtained in the synthesis of biologically interesting 1,2,3‐trisubstituted indanes B by the reaction of readily prepared 3‐substituted indenes A with commercially available arylboronic acids by using various TEMPO derivatives as external oxidants and Pd(OAc)2 as a catalyst. The anti,anti isomers are formed and reactions occur stereospecifically under mild conditions.

  通过使用各种TEMPO衍生物作为外部氧化剂和Pd（OAc）2作为易制得的3，取代的茚满A与市售的芳基硼酸的反应，在生物学上有趣的1,2,3-三取代的茚满B的合成中获得出色的立体选择性。催化剂。的抗，抗异构体形成和温和的条件下发生立体特异性反应。

表征谱图