dibromamine-T | 21849-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibromamine-T
• 英文别名: N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide；N,N-dibromo-4-methylbenzenesulfonamide；N,N'-dibromo-4-methylbenzenesulphonamide
• CAS: 21849-40-1
• 化学式: C₇H₇Br₂NO₂S
• 分子量: 329.012
• InChiKey: BEJBLYLRWIFFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromamine-T 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到bromamine T
  参考文献：
  名称：

  CO2-induced amidobromination of olefins with bromamine-T

  摘要：

  描述了二氧化碳（CO2）诱导的与溴氨-T的烯烃胺基溴化反应。该方法可用于多种烯烃的反应，包括芳香烯烃和脂肪烯烃，以及富电子和缺电子的烯烃，从而区域选择性地形成胺基溴化化合物。

  DOI：

  10.1039/b923253m
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dibromamine-T
  参考文献：
  名称：

  溴胺-T是烯烃无尖锐不对称氨基羟基化反应的有效胺源

  摘要：

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.002
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基苯甲酰胺 在 dibromamine-T 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-methyl-N-[(2-methylphenyl)carbamoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  原位缓慢释放异氰酸酯：N-酰基脲的合成及有机催化应用

  摘要：

  在室温下在弱碱存在下，由酰胺和原位生成的异氰酸酯（由N，N-二溴-对甲苯磺酰胺）合成对称，不对称的N-酰基脲的新颖，有效且操作简单的方法是报告。该协议避免了危险的异氰酸酯的繁琐分离和纯化步骤。还显示了这些酰脲在氢键催化中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.045

文献信息

• PCy₃-Catalyzed Ring Expansion of Aziridinofullerenes with CO₂and Aryl Isocyanates: Evidence for a Two Consecutive Nucleophilic Substitution Pathway on the Fullerene Cage
  作者：Youhei Takeda、Hajime Kawai、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201301617

  日期：2013.9.27

  PCy3‐catalyzed ring‐expansion reaction of aziridine‐fused fullerenes (aziridinofullerenes) through the insertion of CO2 and aryl isocyanates is disclosed. The reaction allows for CO2 fixation by aziridinofullerenes, producing oxazolidinone‐fused fullerenes (oxazolidinofullerenes) in high yields, whereas treatment with aryl isocyanates led to a new fullerene family—imidazolidinone‐fused fullerenes (imidaz

  公开了通过插入CO 2和异氰酸芳基酯，通过氮丙啶稠合的富勒烯（叠氮富勒烯）进行PCy 3催化的扩环反应。该反应可通过叠氮基富勒烯固定CO 2，以高收率生产恶唑烷酮融合的富勒烯（恶唑烷富勒烯），而用芳基异氰酸酯处理产生了一个新的富勒烯家族，即咪唑烷酮融合的富勒烯（咪唑啉代富勒烯），产量高至高。此外，成功地分离了机械相关的前所未有的富勒烯基salt盐。使用分离出的盐，还研究了机理研究。
• Bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides
  作者：Jie Chen、Yu-Ping Guo、Ming-Hui Sun、Guo-Tao Fan、Ling Zhou

  DOI：10.1039/c4cc05578k

  日期：——

  A new bromoform reaction of tertiary amines with N,N-dibromosulfonamides or NBS/sulfonamides has been developed. A series of amidines were prepared with moderate to good yields via a Csp(3)-Csp(3) bond cleavage.

  已经开发出叔胺与N，N-二溴磺酰胺或NBS /磺酰胺的新的溴仿反应。通过Csp（3）-Csp（3）键裂解制备了一系列中等至良好收率的am。
• Metal-free protocol for the synthesis of α-bromo ketones from olefins using TsNBr2
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.096

  日期：2015.1

  TsNBr2 reacts readily with olefins to produce α-bromo ketones at room temperature. The synthesis was carried out by treating an olefin with TsNBr2 in acetone–water mixture in 30:1 ratio. Excellent yield of corresponding α-bromo ketone could be achieved within a short time.

  TsNBr 2在室温下容易与烯烃反应生成α-溴代酮。通过在丙酮-水混合物中以30：1的比例用TsNBr 2处理烯烃来进行合成。短时间内即可获得相应的α-溴代酮的优异收率。
• Unprecedented 1,3-<i>tert</i>-butyl migration <i>via</i> the C–N single bond scission of isonitrile: an expedient metal-free route to <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Debashish Mishra、Arun Jyoti Borah、Pinakinee Phukan、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/d0cc02430a

  日期：——

  isonitrile with N,N-dibromoaryl sulfonamides and nitrile. The reaction involves the simultaneous C–N single bond scission of isonitrile and the migration of the tert-alkyl group to the adjacent unsaturated nitrogen centre of the nitrile precursor, which eventually results in the formation of N-sulfonyl amidine. This method constitutes a new route for sulfonyl amidine, which does not rely on transition metals

  当叔丁基异腈与N，N-二溴芳基磺酰胺和腈反应时，观察到叔丁基发生了前所未有的1,3-迁移。该反应涉及同时进行的异腈C–N单键断裂和叔烷基迁移至腈前体相邻的不饱和氮中心，最终导致N-磺酰基am的形成。该方法构成了不依赖过渡金属的磺酰am的新途径。该方案在底物范围方面显示出显着的优势，并且另外提供了易于合成胍分子的途径。
• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。